4,5-hexadecyloxyphthalonitrile | 118132-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-hexadecyloxyphthalonitrile
• 英文别名: 4,5-bis(hexadecyloxy)phthalonitrile；4,5-Dihexadecoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 118132-14-2
• 化学式: C₄₀H₆₈N₂O₂
• 分子量: 608.992
• InChiKey: VWGDGGWFUCMZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-hexadecyloxyphthalonitrile 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical characterization of octakis(alkyloxy)-substituted Zn(ii)-phthalocyanines non-covalently incorporated into an organogel and their remarkable morphological effect on the nanoscale-fibers

  摘要：

  一系列八烷氧基取代的锌(II)卟啉高效地被整合到由(1R,2R)-反式-1,2-双(十二酰氨基)环己烷组成的有机凝胶中，这一过程通过多重合作的非共价相互作用实现，扫描电子显微镜（SEM）显示出独特的刷状纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1039/b703685j
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,5-hexadecyloxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical characterization of octakis(alkyloxy)-substituted Zn(ii)-phthalocyanines non-covalently incorporated into an organogel and their remarkable morphological effect on the nanoscale-fibers

  摘要：

  一系列八烷氧基取代的锌(II)卟啉高效地被整合到由(1R,2R)-反式-1,2-双(十二酰氨基)环己烷组成的有机凝胶中，这一过程通过多重合作的非共价相互作用实现，扫描电子显微镜（SEM）显示出独特的刷状纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1039/b703685j

文献信息

• Efficient Synthesis of Transition-Metal Phthalocyanines in Functional Ionic Liquids
  作者：S. Chauhan、Pratibha Kumari、Shweta Agarwal

  DOI：10.1055/s-2007-990879

  日期：2007.12

  The synthesis of transition-metal phthalocyanines by the reaction of substituted and unsubstituted phthalonitriles in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and metal salts in functional imidazolium, pyridinium and ammonium ionic liquids at 100-140 °C, is reported. The best yields of metallated phthalocyanines were achieved in butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide ionic liquid. Metallation of free-base phthalocyanines with different metal salts in the above ionic liquid has also been achieved in good yields.

  报道了在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和金属盐的存在下，以功能化咪唑鎓、吡啶鎓和铵离子液体为介质，在100-140 °C下，通过取代和不取代的邻苯二甲腈反应合成过渡金属酞菁的方法。在丁基(2-羟基乙基)二甲基溴化铵离子液体中，得到了金属酞菁的最佳产率。在上述离子液体中，利用不同的金属盐对自由基酞菁进行金属化，也获得了良好的产率。
• Liquid crystalline octasubstituted lead(ii) phthalocyanines: effects of alkoxy and alkylthio substituents on film alignment and electrical properties
  作者：Sinem Tuncel、Hikmat A. J. Banimuslem、Mahmut Durmuş、Ayşe Gül Gürek、Vefa Ahsen、Tamara V. Basova、Aseel K. Hassan

  DOI：10.1039/c2nj40247e

  日期：——

  Octasubstituted lead(II) phthalocyanines containing alkylthio- and alkoxy- groups in peripheral positions have been synthesized and characterized using 1H and 13C NMR, UV-Vis, IR and mass spectroscopies as well as elemental analysis. The mesogenic properties of the octasubstituted lead(II) phthalocyanines have been investigated by differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy, and X-ray diffraction. The sandwich structures ITO/PbPc/In were prepared to investigate the J(V) characteristics of thin films of these molecules. The dissimilar behavior of the films before and after heat-treatment is expected to result in changing the alignment inside the columnar stacking of the molecules in the films.

  利用 1H 和 13C NMR、UV-Vis、IR 和质谱以及元素分析法合成了外围位置含有烷硫基和烷氧基的八代酞菁铅（II），并对其进行了表征。通过差示扫描量热法、偏振光学显微镜和 X 射线衍射法研究了八取代酞菁铅（II）的介电性质。为了研究这些分子薄膜的 J（V）特性，制备了夹层结构 ITO/PbPc/In。薄膜在热处理前后的不同行为预计会导致薄膜中分子柱状堆叠内部的排列发生变化。
• Sauer, Thomas; Wegner, Gerhard, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 162, p. 97 - 118
  作者：Sauer, Thomas、Wegner, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Metal‐Free Phthalocyanines in Functionalized Ammonium Ionic Liquids
  作者：S. M. S. Chauhan、Shweta Agarwal、Pratibha Kumari

  DOI：10.1080/00397910701470768

  日期：2007.8.1

  A convenient, fast, efficient, and ecofriendly synthesis of metal-free phthalocyanines from various substituted phthalonitriles in different hydroxyalkylammonium ionic liquids in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-ene (DBU) is reported in moderate yields. The effect of concentration of DBU and temperature on the synthesis of phthalocyanine in N-(2-hydroxyethyl)-N, N-dimethylbutylammonium bromide ionic liquid has been examined, and the ionic liquid has been recovered and reused conveniently.