[(Z)-4-氧代戊-2-烯-2-基]乙酸酯 | 41002-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(Z)-4-氧代戊-2-烯-2-基]乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-penten-2-one
• 英文别名: acetylacetone enol acetate；4-acetoxy-pent-3-en-2-one；4-Acetoxy-pent-3-en-2-on；4-(acetyloxy)-3-penten-2-one；4-oxo-pent-2-en-2-yl acetate；2-Acetoxy-4-oxo-penten-(2)；4-Oxopent-2-en-2-yl acetate
• CAS: 41002-50-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LBQVXEZJUOFPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0483 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-氧代戊-2-烯-2-基]乙酸酯 在 碘 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-4-Phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过favorskii重排轻松实现（）-2,4-戊二烯酸酯的立体选择性制备

  摘要：

  通过直接溴化母体烯酮有效地制备的1,3,4-三溴-2-链烷酮与甲醇甲醇钠的反应可制得具有高（）选择性的关于（α，β-双）的（）-2,4-戊二烯酸甲酯键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84924-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 乙酰丙酮 在 吡啶 作用下， 生成 [(Z)-4-氧代戊-2-烯-2-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Isoshima, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 55,60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Fluorine-containing β-dicarbonyl compounds
  作者：R. Filler、S.M. Naqvi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99342-1

  日期：1963.1

  The I.R. spectra of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, ethyl 4,4-difluoroacetoacetate and ethyl 4-fluoroacetoacetate, their enol acetates and trifluoroacetates, and their copper chelates are compared with those of ethyl acetoacetate and its corresponding derivatives. The marked influence of neighboring fluorine atoms on the characteristics frequencies associated with such structures is noted. Related

  将4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯，4,4-二氟乙酰乙酸乙酯和4-氟乙酰乙酸乙酯，其烯醇乙酸酯和三氟乙酸酯以及它们的铜螯合物的红外光谱与乙酰乙酸乙酯及其相应衍生物的红外光谱进行比较。注意到邻近的氟原子对与这种结构相关的特征频率的显着影响。还提供了有关β-二酮的烯醇乙酸酯的相关数据。由于氟取代，紫外光谱仅显示出轻微变化。
• A general method of synthesis of functionalized Z-vinylic tellurides starting from β-dicarbonyl compounds
  作者：Rafael E Barrientos-Astigarraga、Priscila Castelani、Celso Y Sumida、Julio Zukerman-Schpector、João V Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01204-2

  日期：2002.2

  Z-Vinylic tellurides are prepared by stereoselective vinylic substitution on Z/E mixtures of enolphosphates, acetates, tosylates and triflates by organotellurolates. The reaction is sensitive to the nature of the organotellurolate; the aromatic derivatives react slower than the aliphatic ones. The reaction time is not influenced by the nature of the leaving group.

  Z- Vinylic碲化物是通过在烯醇磷酸酯，乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯的Z / E混合物上通过立体立体乙烯基化合物进行立体选择性乙烯基取代而制得的。该反应对有机碲酸根的性质敏感。芳香族衍生物的反应比脂肪族衍生物慢。反应时间不受离去基团性质的影响。
• The Isomeric Enol Acetates of Acetylacetone. Evidence for an Unusual Stabilizing Interaction between <i>cis</i> Acetyl and Acetoxy Groups
  作者：Dennis V. C. Awang

  DOI：10.1139/v73-560

  日期：1973.11.15

  The configuration and conformation of the isomeric enol acetates of acetylacetone have been elucidated. P.m.r. shift data obtained by the use of tris(1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato)europium(III) (Eu(fod)₃) allow assignment of the (S)-cis conformation to both isomers. The remarkable stability of the isomer having acetyl cis to acetoxy is attributed to neighboring group interaction, a rationale consistent with p.m.r. spectroscopic data.

  乙酰丙酮的异构烯醇醋酸酯的构型和构象已经阐明。通过使用三(1,1,1,2,2,3,3-全氟-7,7-二甲基-4,6-辛二酮)铕(III)(Eu(fod)₃)获得的质子磁共振位移数据，可以将(S)-顺式构象分配给两个异构体。具有乙酰基顺式于乙氧基的异构体的显着稳定性归因于邻基作用，这与质子磁共振光谱数据一致的解释。
• Hagemeyer, Industrial and Engineering Chemistry, 1949, vol. 41, p. 769
  作者：Hagemeyer

  DOI：——

  日期：——