isopropoxyacetylene | 36678-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropoxyacetylene
• 英文别名: Isopropoxy-aethin；2-ethynoxypropane
• CAS: 36678-59-8
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: MMBCDGALRVUEEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropoxyacetylene 在 盐酸 作用下， 以64%的产率得到1,1-dichloroethyl isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  Conformation of 1,1-dichloroethyl alkyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954037
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-isopropoxy-ethene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 isopropoxyacetylene
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Semenowskii, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1772,1775; engl. Ausg. S. 1697, 1699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The electronic structure and second-order nonlinear optical properties of donor-acceptor acetylenes: a detailed investigation of structure-property relationships
  作者：Albert E. Stiegman、Eva Graham、Kelly J. Perry、Lutfur R. Khundkar、L. T. Cheng、Joseph W. Perry

  DOI：10.1021/ja00020a030

  日期：1991.9

  increases in the magnitude of beta. For this class of molecules, the increase is dominated by the energy of the intramolecular charge-transfer transition, while factors such as the ground to excited-state dipole moment change and the transition-moment integral are much less important. Increasing the conjugation length from one to two acetylene linkers did not result in an increase in the value of beta;

  合成了一系列供体-受体乙炔化合物，其中共轭长度和供体-受体强度都发生了系统变化。研究了这些结构变化对分子光谱和电子特性的影响，并最终对测得的二阶分子超极化率 (beta) 产生了影响。发现供体-受体强度的增加导致β量级的增加。对于这类分子，增加主要由分子内电荷转移跃迁的能量决定，而诸如基态到激发态偶极矩变化和跃迁矩积分等因素则不那么重要。将共轭长度从 1 个乙炔接头增加到两个乙炔接头不会导致 β 值增加；然而，β 从两个乙炔变成三个乙炔急剧增加。这种增加归因于几个几乎等能的激发态的叠加。
• Improved Synthesis of Methyl Alkoxyacetylenecarboxylates
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Susagna Ricart

  DOI：10.1055/s-1989-27168

  日期：——

  The title compounds 3a-d can be satisfactorily prepared by the reaction of lithium alkoxyacetylides with methyl chloroformate in tetrahydrofuran at - 78°C, in the presence of a 3.5 molar excess of lithium bromide (based on chloroformate). Moderate to good yields of 3a-d were obtained according to the product stabilities. However, methyl tert-butoxyacetylenecarboxylate (3e) was too unstable to be isolated. The putative dual role of the lithium salt and the formation of substantial amounts of carbonates, observed in its absence, are discussed.

  标题化合物3a-d可以通过在-78°C下，在四氢呋喃中，锂醇基乙炔与甲基氯甲酸酯反应，并在氯甲酸酯基础上加入3.5倍摩尔过量的锂溴化物来令人满意地制备。根据产物的稳定性，3a-d的产率从中等到良好不等。然而，甲基叔丁氧基乙炔羧酸酯（3e）过于不稳定，无法被分离出来。锂盐的假设双重作用以及在没有它的情况下观察到的大量碳酸盐的形成，都在讨论之列。
• A semiempirical (AM1, MNDO, and MINDO/3) study on the thermolysis of 1-alkynyl ethers. Reaction analysis by correlation of localized molecular orbitals
  作者：Albert Moyano、Miquel A. Pericas、Felix Serratosa、Eduard Valenti

  DOI：10.1021/jo00234a007

  日期：1987.12
• van Daalen,J.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 810 - 818
  作者：van Daalen,J.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• van den Bosch,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 133 - 143
  作者：van den Bosch,G. et al.

  DOI：——

  日期：——