(3S,4aS,5R,8S,8aR)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one | 581095-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4aS,5R,8S,8aR)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,7S,8R)-5-phenylmethoxy-4-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-6-one
• CAS: 581095-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: IQNARHJIWRDDCJ-LBKYZSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,5R,8S,8aR)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮的狄尔斯-阿尔德加合物反应生成稠合的多环化合物

  摘要：

  操纵从光学活性（ee> 86％）（S）-2-苄基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）衍生的环加合物2、3和4的酮和烯烃官能团具有三个或四个稠环的多环系统。丁二烯加合物（2）的羰基的还原具有低的面部选择性，从而以1∶1.4的比例得到醇5和6。相反，观察到较高的非对映选择性，以还原环戊二烯加合物3和4的羰基，分别得到内醇10和13。6的环氧化在形成层7和8中显示出较低的面部选择性，而10和13的环氧化发生在降冰片烯系统的外表面，通过自发地通过分子内攻击打开环氧化物，自发生成多环醇11和14。吡喃环的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.83h， 生成 (3S,4aS,5R,8S,8aR)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮与二烯的立体控制的狄尔斯-阿尔德环加成反应。

  摘要：

  类似于其D-木糖类似物4的2-乙酰氧基-3,4-二-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醛（6）通过氯化锡（IV）促进的糖基化反应与苯甲醇反应生成旋光性（S ）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（8a）。L-阿拉伯衍生物（5）得到9a，8a的二氢吡喃酮对映体。这些结果表明起始糖醛中C-4立体中心的构型定义了所得二氢吡喃酮中新手性中心的构型。研究了用于糖基化的其他催化剂（BF（3）或碘）对二氢吡喃酮的光学纯度的影响。使用手性醇（分别为（R）-和（S）-2-辛醇）作为糖基化剂获得对映体纯的二氢吡喃酮8b和9c。化合物8a，b和9a，c在热反应和路易斯酸促进的Diels-Alder反应中被证明是反应性亲二烯体。向β-吡喃酮8a，b中添加2，3-二甲基丁二烯，环戊二烯和1，3-环己二烯产生相应的主要产物加合物10a，b，12a，b和16a，b。从α-吡喃酮9a，c合成对映体环加合物。主要产物是通过在C-

  DOI：

  10.1021/jo020309w