2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-L-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-L-ribofuranose
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-di-O-para-toluoyl-L-ribose；[(2S,3R)-5-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: HMTWHMYPWSAEHP-YTYFACEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-L-ribofuranose 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以65%的产率得到1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Development of a Novel Synthetic Process for 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-l-ribofuranosyl Chloride:  A Versatile Intermediate in the Synthesis of 2‘-Deoxy-l-ribonucleosides

  摘要：

  A novel synthetic route to 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-L-ribofuranosyl chloride (1) from inexpensive D-xylose (3) is described. 1 is a key intermediate in the synthesis of the antiviral agent 1-(2-deoxy-beta-L-ribofuranosyl)thymine (beta-L-thymidine) (2) and other 2'-deoxy-L-ribonucleosides. This seven-step synthesis employs a key conversion of the D to the L configuration of the sugar moiety (6 to 7 in Scheme 1) using simple reagents and reaction conditions. The entire process involves only three isolation steps. The key compound (1) was produced in 11% overall yield without chromatography.

  DOI：

  10.1021/op0500436