5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol | 123672-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol
• 英文别名: D-xylo-1,2-dideoxy-hex-1-enitol；(2R,3R,4S)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 123672-34-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: OOJKXRODCPMZDZ-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽甲酰氯 、 5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00208a013
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  使用顺序超人重排的全氮糖衍生物七步合成

  摘要：

  预计碳水化合物中的所有羟基都被氨基取代的全氮糖（ANSs）是具有有用生物活性的特权结构。但是，由于难以安装多氨基基团，ANS合成一直具有挑战性。我们在本文中报告了从市售单糖到七个步骤的全乙酰化ANSs的简明合成路线的发展。成功的关键是使用顺序的Overman重排，它可以将单糖中的四个或五个羟基正式同时取代为氨基。通过仲醇的手性转移，从不同的初始单糖开始，通过相同的反应顺序可得到多种ANS。还证实了所得的过乙酰化ANS的转化，例如糖基化和脱乙酰化。生物学研究表明，ANS修饰的胆固醇对人癌细胞具有细胞毒性，而ANS和胆固醇均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015141

文献信息

• Synthesis and Characterization of D-threo-2,3-Dihydroxy-4-pentenal¹
  作者：Robin M. Saunders、Clinton E. Ballou

  DOI：10.1021/jo01020a515

  日期：1965.9