4-oxo-2,4-diphenylbutanal | 69814-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-oxo-2,4-diphenylbutanal
• 英文别名: 4-Oxo-2,4-diphenyl-butyraldehyde
• CAS: 69814-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ANXWUEKPYVKZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  408.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2,4-diphenylbutanal 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到2,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Enone–Alkyne Reductive Coupling: A Versatile Entry to Substituted Pyrroles

  摘要：

  The reductive coupling of enones or enals with alkynes, followed by olefin oxidative cleavage and Paal-Knorr cyclization, provides a versatile entry to a variety of pyrrole frameworks. A number of limitations of alternate entries to the requisite 1,4-dicarbonyl intermediate are avoided. Classes of pyrroles that are accessible by this approach include 2,3-, 2,4-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,3,5-, and 1,2,3,5-substituted monocyclic pyrroles as well as a number of fused-ring polycyclic derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol201133n
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,3-二苯基-1-丁酮 在 potassium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到4-oxo-2,4-diphenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化反应区域选择性合成二苯基取代的咔唑

  摘要：

  β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化已被开发用于在催化量的碘存在下区域选择性合成二苯基取代的咔唑。醛基的α位含有苯基的1，4-二羰基化合物更容易与吲哚反应生成咔唑衍生物。利用该方法，可以在温和的反应条件下容易地获得多种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01857

文献信息

• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• 1,2,4-Triphenylpyrroles: Synthesis, Structure and Luminescence Properties
  作者：Joana R. M. Ferreira、Raquel Nunes da Silva、João Rocha、Artur M. S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1055/s-0039-1690828

  日期：2020.4

  processes. Certain pyrrole derivatives are fluorescent and may be used as molecular probes or biomarkers in the diagnosis of diseases, such as Alzheimer’s or Parkinson’s. Herein is reported the synthesis of five new pyrrole derivatives bearing phenyl rings on positions 1, 2, and 4, with electron-donating groups at the periphery. The introduction of more or stronger electron-donating groups red-shifts and

  吡咯广泛存在于天然产物中，并在生物过程中发挥重要作用。某些吡咯衍生物具有荧光性，可用作诊断疾病（例如阿尔茨海默氏症或帕金森氏症）的分子探针或生物标志物。本文报道了五种新的吡咯衍生物的合成，它们在 1、2 和 4 位带有苯环，外围带有给电子基团。引入更多或更强的给电子基团会发生红移并提高荧光发射的效率。
• Indium-Induced Reaction of Phenacyl Iodide. Deiodinative Dimerization to β,γ-Epoxy Ketone and Aldol Condensation with Aldehydes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.64.727

  日期：1991.2

  The reaction of phenacyl iodide with indium metal gave 3,4-epoxy-1,3-diphenyl-1-butanone which, on treatment with silica gel, gave 2,4-diphenylfuran and 2,4-diphenyl-4-oxobutanal. Metallic indium as well as indium(I) iodide were found to mediate the aldol condensation between α-halo ketone and aldehyde.

  苯基碘与金属铟反应生成 3,4-环氧-1,3-二苯基-1-丁酮，用硅胶处理后生成 2,4-二苯基呋喃和 2,4-二苯基-4-氧代丁醛。发现金属铟和碘化铟（I）能介导 α-卤代酮和醛之间的醛醇缩合反应。
• α-Unsubstituted Pyrroles by NHC-Catalyzed Three-Component Coupling: Direct Synthesis of a Versatile Atorvastatin Derivative
  作者：Mirco Fleige、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201703008

  日期：2017.8.10

  A practical one-pot cascade reaction protocol provides direct access to valuable 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Stetter-type hydroformylation using glycolaldehyde dimer as a novel C1 building-block, followed by a Paal-Knorr condensation with primary amines. The reaction makes use of simple and commercially available starting-materials and

  实用的一锅级联反应规程可直接获得有价值的1,2,4-三取代的吡咯。该工艺涉及N-杂环卡宾（NHC）催化的Stetter型加氢甲酰化反应，其中使用乙醇醛二聚体作为新型C1结构单元，然后进行Paal-Knorr缩合与伯胺的反应。该反应利用简单且可商购的起始原料和催化剂，这是关于适用性和实用性的重要特征。在温和的反应条件下低催化剂负载量可在无过渡金属的反应中以高步骤经济性和良好收率提供各种1,2,4-取代的吡咯。该方法学应用于通用的阿托伐他汀前体的合成，其中在吡咯核心结构上的多种修饰是可能的。