p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 61025-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 4-Methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 61025-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: DGABBMAEOQOJPG-XDNAFOTISA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 N-acetyl-O-[2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activities of <scp>OSW</scp> ‐1 Analogues Bearing 2”‐ <scp> <i>O</i> ‐ <i>p</i> ‐Acylaminobenzoyl </scp> Residues ^†
  作者：Lijun Sun、Di Zhu、Laura Olde Groote Beverborg、Ruina Wang、Yongjun Dang、Mingming Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202000110

  日期：2020.10

  OSW‐1 is a well‐known natural saponin with potent antitumor activities. We have designed and prepared a small library of 22 OSW‐1 analogues with a variety of p‐acylamino‐benzoyl groups installed at C2” of the xylose residue, wherein a regioselective (1→3)‐glycosylation of arabinoside 3,4‐diol has been achieved by manipulation of the protecting groups on the imidate donors. Bioassays lead to new structure‐activity

  OSW-1是众所周知的天然皂苷，具有强大的抗肿瘤活性。我们设计并制备了一个小数据库，包含22个OSW-1类似物，在木糖残基的C2”处安装了各种对酰基氨基苯甲酰基，其中阿拉伯糖苷3,4-二醇的区域选择性（1→3）-糖基化通过操纵亚氨酸酯供体上的保护基已达到目的。生物测定法导致了新的结构-活性关系以及两种适用的荧光探针，这些探针位于HeLa细胞中的溶酶体中，可用于进一步研究活细胞中OSW-1的抗肿瘤机制。
• InBr3-Catalyzed Synthesis of Aryl 1,2-trans-Thio(seleno)glycosides
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Haijing Liang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588507

  日期：2017.10

  InBr3 is demonstrated to be an efficient catalyst for reactions of fully acetated aldoses with aryl mercaptans or selenophenol at room temperature, rapidly furnishing the corresponding thioglycosides or selenoglycosides with exclusively 1,2-trans-stereoselectivity. This bromide is an air- and moisture-stable Lewis acid and therefore the reactions can be performed in air atmosphere making the procedure simple to perform.

  InBr3被证明是一种高效的催化剂，可在室温下与芳基巯基或硒酚完全乙酰化的醛糖反应中迅速生成相应的巯基糖或硒基糖，且具有纯粹的1,2-反式选择性。这种溴化物是一种空气和湿气稳定的路易斯酸，因此反应可以在空气氛围中进行，使得操作程序简单。
• Tailormade Polysaccharides with Defined Branching Patterns: Enzymatic Polymerization of Arabinoxylan Oligosaccharides
  作者：Deborah Senf、Colin Ruprecht、Saina Kishani、Aleksandar Matic、Guillermo Toriz、Paul Gatenholm、Lars Wågberg、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.201806871

  日期：2018.9.10

  nature of non‐cellulosic polysaccharides, such as arabinoxylan, makes it difficult to correlate molecular structure with macroscopic properties. To study the impact of specific structural features of the polysaccharides on crystallinity or affinity to other cell wall components, collections of polysaccharides with defined repeating units are required. Herein, a chemoenzymatic approach to artificial

  非纤维素多糖（如阿拉伯木聚糖）的异质性使得难以将分子结构与宏观特性相关联。为了研究多糖的特定结构特征对结晶度或对其他细胞壁成分的亲和力的影响，需要收集具有确定的重复单元的多糖。在本文中，描述了化学酶促方法来制备具有系统地改变的分支模式的人工阿拉伯木聚糖多糖。多糖是通过糖合酶催化的阿拉伯糖基木聚糖寡糖衍生的糖基氟化物聚合而获得的。纤维素表面的X射线衍射和吸附实验表明，合成多糖的理化性质强烈取决于其取代模式的特定性质。人造多糖允许进行其他方法无法访问的结构与性质之间的关系研究。
• A convenient and efficient method for the synthesis of 2-hydroxy glycals
  作者：Bin Qian、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.016

  日期：2012.7

  A convenient and efficient method for preparing 2-hydroxy glycals was developed from thioglycosides by using 1,4-dioxane–bromine complex/DMAP as an efficient promoter with good yield (61–85%). In this synthetic method, a wide range of sugar thioglycosides could be used as substrates.

  通过使用1,4-二恶烷-溴复合物/ DMAP作为高效的促进剂，并具有良好的产率（61-85％），从硫代糖苷开发了一种方便高效的制备2-羟基乙二醇的方法。在这种合成方法中，各种各样的糖硫糖苷可以用作底物。
• Boron-Promoted Umpolung Reaction of Sulfonyl Chlorides for the Stereospecific Synthesis of Thioglycosides via Reductive Deoxygenation Coupling Reactions
  作者：Siyu Li、Yujuan Wang、Lei Zhong、Siyu Wang、Zhengli Liu、Yuanwei Dai、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00353

  日期：2022.4.8

  potential. Herein we disclose an efficient method for the stereospecific synthesis of 1-thioglycosides via a boron-promoted reductive deoxygenation coupling reaction from readily accessible sulfonyl chlorides and glycosyl bromides. Our protocol features mild conditions and excellent functional group tolerance and stereoselectivity. The translational potential of this metal-free approach is demonstrated

  S-糖苷具有广泛的生物活性并作为天然O-糖苷对应物的稳定模拟物，因此具有巨大的治疗潜力。在这里，我们公开了一种通过硼促进的还原脱氧偶联反应从容易获得的磺酰氯和糖基溴化物立体定向合成 1-硫糖苷的有效方法。我们的协议具有温和的条件和出色的官能团耐受性和立体选择性。这种无金属方法的转化潜力通过天然产物和药物分子的后期糖多样化得到证明。