灭菌酚 | 70-30-4

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 灭菌酚
• 中文别名: 六氯芬；六氯酚；双(3,5,6-三氯-2-羟基苯)甲烷；2,2'-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚)；菌蟥酚；2,2"-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚)
• 英文名称: hexachlorophene
• 英文别名: Hexachlorophen；3,4,6-trichloro-2-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 70-30-4
• 化学式: C₁₃H₆Cl₆O₂
• 分子量: 406.907
• InChiKey: ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(lit.)
• 沸点：
  519.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6065 (rough estimate)
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  300nm(MeOH)(lit.)
• 物理描述：
  Hexachlorophene appears as a white free-flowing odorless powder. Insoluble in water and denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Crystals from benzene
• 气味：
  ODORLESS OR HAS ONLY SLIGHTLY PHENOLIC ODOR
• 味道：
  Tasteless
• 蒸汽压力：
  8.3X10-11 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 4.95
• 保留指数：
  2786.2;2750;2815;2807
• 稳定性/保质期：
  1. 白色或微带黄色的结晶性粉末，熔点为164-165℃。
  2. 它能溶于醇、醚、丙酮、氯仿、丙二醇、聚乙二醇、橄榄油、棉子油和稀碱液，实际上并不溶于水，无气味或微带苯酚气味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

六氯苯酚在肝脏中被代谢，尽管它显然表现出一级（线性）动力学特征。

Hexachlorophene is metabolized in the liver, although it apparently displays first-order (linear) kinetics.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：无数据；2）动物证据：不足。对人类致癌风险的总体评估为第3组：该物质对人类致癌性不可分类。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: no data; 2) evidence in animals: inadequate. Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：六氯酚

IARC Carcinogenic Agent:Hexachlorophene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类的致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第20卷：（1979年）一些卤代烃

IARC Monographs:Volume 20: (1979) Some Halogenated Hydrocarbons

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过皮肤吸收和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

• 吸收

通过完好皮肤吸收后，在定期使用六氯酚擦洗的对象中发现了可检测到的血液中六氯酚水平。

Detectable blood levels of hexachlorophene following absorption through intact skin have been found in subjects who regularly scrubbed with hexachlorophene.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

六氯酚在局部应用于皮肤后会被系统性地吸收（经皮）。在一项研究中，大约3%的六氯酚剂量（溶于丙酮中）在涂抹于皮肤后被系统性地吸收。据报道，在每天用六氯酚制剂洗澡1至56天的新生儿中，血清中六氯酚的浓度范围为0.009-4.35微克/毫升；出生体重低的婴儿和皮肤擦伤或发红的婴儿中浓度最高。在成人中，连续3-4周每天全身使用3%的六氯酚制剂洗澡，据报道可使血清中药物浓度高达1.42微克/毫升。在使用3%的六氯酚制剂作为外科手和前臂的术前消毒剂，每天5次，连续10天后，据报道血清中六氯酚浓度可达0.5微克/毫升或更高。在动物中，与六氯酚毒性相关的中枢神经系统的特征性改变发生在血清药物浓度大约为1微克/毫升或更高时。

Hexachlorophene is absorbed systemically (percutaneously) following topical application to the skin. In one study, approximately 3% of a dose of hexachlorophene (in acetone) applied to the skin was absorbed systemically. Serum concentrations of hexachlorophene ranging from 0.009-4.35ug/mL have been reported in neonates bathed daily in hexachlorophene preparations for 1-56 days; highest concentrations occurred in low birthweight infants and infants with abraded or erythematous skin. In adults, 3-4 weeks of daily total body bathing with a 3% hexachlorophene preparation reportedly results in serum concentrations of the drug as high as 1.42 ug/mL. Hexachlorophene serum concentrations of 0.5 mcg/mL or higher have been reported following use of a 3% hexachlorophene preparation as a surgical scrub for hands and forearms 5 times daily for 10 days. In animals, characteristic changes in the CNS associated with hexachlorophene toxicity occur at serum drug concentrations of about 1 ug/mL or greater.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在完整皮肤上局部应用后，六氯酚被吸附在皮肤外层。每天重复使用六氯酚会在皮肤上残留药物数天。一项使用放射性标记六氯酚的研究表明，在重复使用的最初3或4天内，药物会在皮肤上累积，但此后皮肤上的浓度相对稳定。停止使用药物后，残留的六氯酚会在皮肤上保留数天，或者可以通过使用不含六氯酚的肥皂或洗涤剂、乙醇或异丙醇进行清洁来去除。

Following topical application to intact skin, hexachlorophene is adsorbed onto the outer layers of skin. Repeated daily application of hexachlorophene results in a residual of the drug being retained on the skin for several days. One study using radiolabeled hexachlorophene indicated that the drug accumulates on the skin during the first 3 or 4 days of repeated use, but the concentration on skin remains relatively constant thereafter. Residual hexachlorophene is retained on the skin for several days after discontinuance of the drug or may be removed by cleansing with non-hexachlorophene-containing soaps or detergents or ethanol or isopropyl alcohol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

六氯酚可从胃肠道和完整或受损的皮肤吸收。当六氯酚局部应用于烧伤或发炎的皮肤时，可能会发生快速吸收。

Hexachlorophene is absorbed from the GI tract and from intact and denuded skin. Rapid absorption of hexachlorophene may occur following topical application to burned or inflamed skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

六氯酚通过腹膜内给药给大鼠和家兔。这种化学物质的排泄很慢，大部分（48-83%）以原形在粪便中排出。

Hexachlorophene was administered intraperitoneally to rats and rabbits. Excretion of this chemical was slow, most (48-83%) excreted unchanged in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20,S36/37,S37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299010
• RTECS号：
  SM0700000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2875 6.1/PG 3
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	双(3，5，6-三氯-2-羟基苯)甲烷；2，2′-亚甲基-双(3，4，6-三氯苯酚)
化学品英文名称：	Hexachlorophene；2，2′-Methylene bis(3，4，6-trichlorophenol)
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	70-30-4
分子式：	C 13 H 6 Cl 6 O 2
分子量：	406.89

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：双(3，5，6-三氯-2-羟基苯)甲烷；2，2′-亚甲基-双(3，4，6-三氯苯酚)

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对人体有毒。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用，可损伤角膜。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，佩戴防毒口罩。必要时佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或浅褐色粉末。
pH：
熔点(℃)：	164～165
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 13 H 6 Cl 6 O 2
分子量：	406.89
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、丙酮、乙醚、氯仿、丙二醇、油类、稀碱液。
主要用途：	用作防霉抑菌剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：56mg／kg(大鼠经口)；1840mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	人经皮： 3mg/3天（连续），轻度刺激。家兔经皮：1250μg/24小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61708
UN编号：	2875
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。专人保管。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物活性

Hexachlorophene（六氯酚，商品名：Hexachlorofen, Fostril, Nabac, pHisoHex）是有效的KCNQ1/KCNE1钾通道激活剂，EC50为4.61 ± 1.29 μM。此外，它还可以通过Siah-1介导的β-catenin降解来减弱Wnt/β-catenin信号。

靶点

Target	Value
KCNQ1/KCNE1 (CHO cells)	4.61 μM (EC50)

体外研究

Hexachlorophene是处方药物的有效活性成分，是一种有效的KCNQ通道激活剂。它对KCNQ1和KCNQ1/KCNE1复合体有增强作用。Hexachlorophene通过将KCNQ1/KCNE1通道稳定在开放状态而有效增强其电流幅度，EC50为4.61±1.29 μM。在心肌细胞中，1 μM Hexachlorophene显著缩短动作电位时程。此外，Hexachlorophene还能恢复长QT综合征（LQTs）突变的功能。

化学性质

六氯酚为白色或微带黄色结晶性粉末。熔点为164-165℃。溶于醇、醚、丙酮、氯仿、丙二醇、聚乙二醇、橄榄油、棉子油和稀碱液，实际上不溶于水。无气味或微带苯酚气味。

用途

六氯酚对革兰氏阳性菌特别有效，而对革兰氏阴性菌效力差，对高酸菌、霉菌及芽孢杆菌、病毒、螺旋体等无效。石炭酸系数为125。该品曾大量用于治疗痱子、襁褓斑疹、面疱以及婴儿扑粉、药皂等。对氯酚对皮肤几乎没有刺激作用。

生产方法

六氯酚由2,4,5-三氯酚与甲醛或聚甲醛反应而得。具体步骤如下：将三氯酚、聚甲醛和硫酸搅拌混合，升温至75℃，反应液会由稀薄变得稠厚，再立即变回稀薄。将反应液倒入大量冰水中，过滤后滤饼用热水洗至中性，然后用稀碱溶解加热至90℃，加入保险粉和活性炭进行脱色30分钟。过滤后，滤液加盐酸调节pH值为2-3，在50℃以下冷却甩滤，滤饼用水洗涤于80℃干燥得六氯酚粗品。通过重结晶、精制可获得成品，收率为66%。另一种操作方法是在溶剂二氯乙烷中进行反应，将三氯酚、聚甲醛和发烟硫酸混合后加热至70-88℃，在1小时内边搅拌边加入聚甲醛，回流1.5小时后再加二氯乙烷。分离重硫酸层，并用二氯乙烷提取，合并提取液与反应液中的二氯乙烷层，加入活性炭脱色，然后在80℃过滤，调整pH值至2-3后用水蒸汽蒸馏得到六氯酚，收率为67.5-70g。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD50: 56 mg/kg
• 小鼠口服 LD50: 67 mg/kg

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 0.03 mg 轻度刺激
• 眼睛 - 兔子 1500 mg/24小时 中度刺激

可燃性危险特性

可燃；受热分解产生有毒氯化物气体

储运特性

库房需通风、低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灭菌酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3,4,6,7,9,11-heptachloro-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine 11-oxide
  参考文献：
  名称：

  一些氨基酸酯连接的二氧硫磷/二氧硫磷衍生物的合成

  摘要：

  新的 6/8-酰氨基（甲氧基甘氨酸基/丙氨酰基）二氧硫磷/二氧硫磷（4, 7, 10）已从单氯化物（3,6,9）与甘氨酸甲酯或丙氨酸甲酯盐酸盐（1a，b）在在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃中室温保存。

  DOI：

  10.1081/scc-100105663
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4,5-三氯苯酚 在 硫酸 作用下， 生成 灭菌酚
  参考文献：
  名称：

  Ioffe; Sal'manowitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2685,2688; engl. Ausg. S. 2652, 2654

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 二甲基丙二酸钠 在 正丁基锂 、 灭菌酚 、 钯 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-2-(3-phenyl-allyl) malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯通过原位活化烯丙醇催化的烯丙基取代

  摘要：

  六氯磷腈（或草酰氯）原位活化各种烯丙基醇，然后与丙硫酸二硫基锂进行Pd（0）催化反应，导致神仙产率的区域和立体选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10237-4