2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl formaldehyde | 1320325-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl formaldehyde
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)methanal；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 1320325-16-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: UUNNPDBSTOGTOI-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl formaldehyde 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 丙酮氰醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-phenylethylamino)-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)acetonitrile 、 (R)-2-((S)-1-phenylethylamino)-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-amino-2-C-glycosyl-acetonitriles from C-glycosyl aldehydes by Strecker reaction

  摘要：

  Synthesis of new 2-amino-2-C-D-glycosyl-acetonitriles in a Strecker reaction from various C-glycosyl aldehydes, chiral amines, and HCN was carried out. While aminonitriles from glycal and 2-deoxy-beta-D-glycosyl aldehydes were prepared in satisfactory yields, lower yields were obtained with C-glycosyl aldehydes. Strecker reaction with the benzyl-protected 1-C-formyl-D-galactal and S- or R-1-phenylethylamine (S-PEA or R-PEA) yielded predominantly the R-configured C-glycosyl aminoacetonitrile. The direction of the nucleophilic addition appears to be governed by the configuration of the anomeric carbon with beta-linked sugars. Since the stereochemistry of the transition state is unknown according to the configuration of the major product a Felkin-Ahn selectivity can be mainly presumed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.023
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α/β-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 、 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019