(2S)-1-苯氧基-2-丙胺 | 45972-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2S)-1-苯氧基-2-丙胺
• 英文名称: (R)-1-phenoxy-2-propanamine
• 英文别名: (R)-1-phenoxypropan-2-aMine；(2R)-1-phenoxypropan-2-amine
• CAS: 45972-74-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: IKYFHRVPKIFGMH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-苯氧基-2-丙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  van Dijk,J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 521 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 ω-transaminase from Arthrobacter 、 异丙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中酮的不对称生物胺化

  摘要：

  ω-转氨酶用作冻干粗制无细胞提取物，已成功用于有机溶剂中，用于酮的不对称胺化，无需固定化。发现甲基叔丁基醚的最佳活性水分活度为0.6的丁基醚（MTBE）。当在溶剂中使用时，ω-转氨酶（9种不同的酶）可以有效地接受2-丙胺作为胺供体，而在水溶液中使用时，情况并非如此。在有机溶剂中进行生物胺化反应显示出以下优点：更高的反应速率（高达17倍），2-丙胺作为胺供体的普遍接受，简单的后处理程序（即无需碱化和萃取），易于回收催化剂的缺乏和底物抑制。该生物催化剂在MTBE中保持了出色的立体选择性，从而可以制备光学纯的胺（ee > 99％），转化率最高> 99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200900

文献信息

• Vicinal Diamines as Smart Cosubstrates in the Transaminase-Catalyzed Asymmetric Amination of Ketones
  作者：Stefan E. Payer、Joerg H. Schrittwieser、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201700253

  日期：2017.5.3

  Transaminases (TAs) have recently been established as catalysts for the asymmetric, reductive amination of prochiral ketones. Depending on the ketone substrate and the amine donor (the cosubstrate), equilibrium constants may limit high conversions; thus, methods to overcome this limitation are required. Removal of the co-product from the reaction equilibrium through spontaneous, intramolecular reactions

  转氨酶 (TA) 最近已被确定为前手性酮不对称还原胺化的催化剂。根据酮底物和胺供体（共底物），平衡常数可能会限制高转化率；因此，需要克服这种限制的方法。通过自发的分子内反应从反应平衡中去除副产物为这个问题提供了成功的解决方案。因此，这些胺供体被命名为“智能共底物”。在这里，我们比较了各种双功能胺供体，包括作为潜在结构共底物基序的连二胺。在 TA 催化的 1,2-二胺脱氨基作用后，所得 α-氨基酮的自发二聚化和氧化得到杂芳族吡嗪。
• An Ammonium-Formate-Driven Trienzymatic Cascade for ω-Transaminase-Catalyzed (<i>R</i>)-Selective Amination
  作者：Fei-Fei Chen、Yu-Hui Zhang、Zhi-Jun Zhang、Lei Liu、Jian-Ping Wu、Jian-He Xu、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02445

  日期：2019.11.15

  (R)-Amination mediated by (R)-specific ω-transaminases generally requires costly d-alanine in excess to obtain the desired chiral amines in high yield. Herein, a one-pot, trienzymatic cascade comprising an (R)-specific ω-transaminase, an amine dehydrogenase, and a formate dehydrogenase was developed for the economical and eco-friendly synthesis of (R)-chiral amines. Using inexpensive ammonium formate as the

  由（R）-特异性ω-转氨酶介导的（R）-胺化通常需要过量的昂贵的d-丙氨酸以高产率获得所需的手性胺。本文中，开发了包含（R）-特异性ω-转氨酶，胺脱氢酶和甲酸酯脱氢酶的一锅三酶级联反应，以经济和环保地合成（R）-手性胺。使用廉价的甲酸铵作为唯一的牺牲剂，已建立的级联系统实现了各种酮的高效ω-转氨酶介导的（R）胺化，具有高转化率和优异的ee（> 99％）；水和二氧化碳是唯一的废物。
• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040106653A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a compound formula [I]: 1 wherein R 1 is hydrogen or halogen, R 2 is hydrogen or an amino protective group, R 3 is hydrogen or lower alkyl, X is bond, —CH 2 — or —O—, and Y is 2 in which R 4 is lower alkoxycarbonyl, 3 in which R 5 is carboxy(lower)alkyl, etc., 4 in which R 6 is hydroxy, etc., and so on, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]： 1 其中 R 1 为氢或卤素， R 2 为氢或氨基保护基， R 3 为氢或低碳基， X为键，-CH 2 -或-O-，以及 Y为 2 其中R 4 为低碳氧羰基， 3 其中R 5 为羧基(低)烷基等， 4 其中R 6 为羟基等，等等， 或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。
• [EN] AMINOALCOHOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMINOALCOOLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE RECEPTEUR BETA-3 ADRENERGIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004045610A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a compound formula [I] or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物配方[I]或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。