(2S)-2,3-二氢-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃甲醛 | 63587-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: (2S)-2,3-二氢-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃甲醛
• 英文名称: fomannoxin
• 英文别名: (2S)-(+)-fomannoxin；2,3-Dihydro-2-(1-methylethenyl)-5-benzofurancarboxaldehyde；(2S)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 63587-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MPEXJCQZHBHGMC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-二氢-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃甲醛 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以22 mg的产率得到(+)-2-isopropyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; O'Reilly, Joseph, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 127 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  opt.-akt. 2-(2,3-Dihydro-2-benzofuryl)-2-propanol 在 异氰酸苯酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2,3-二氢-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  福曼诺辛、(-)-5-乙酰-2-(1-羟基甲基乙烯基)-2,3-二氢苯并呋喃和阳极树酸的合成和绝对构型

  摘要：

  标题化合物由(-)-(S)-或(+)-(R)-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸合成。并且确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1581

文献信息

• Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of <i>o</i>-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Youshao Tu、Bing Xu、Qian Wang、Honglin Dong、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12752

  日期：2023.3.1

  are crucial building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules. However, their asymmetric synthesis has been a long-standing formidable challenge so far. In this work, we developed a highly enantioselective Pd/TY-Phos-catalyzed Heck/Tsuji–Trost reaction of o-bromophenols with various 1,3-dienes, allowing expedient access to chiral substituted 2,3-dihydrobenzofurans.

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。
• DONNELLY, DERVALLA M. X.;FUKUDA, NAOMICHI;KOUNO, ISAO;MARTIN, MARIA;OREIL+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2709-2713
  作者：DONNELLY, DERVALLA M. X.、FUKUDA, NAOMICHI、KOUNO, ISAO、MARTIN, MARIA、OREIL+

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESES AND ABSOLUTE CONFIGURATIONS OF FOMANNOXIN, (−)-5-ACETYL-2-(1-HYDROXYMETHYLVINYL)-2,3-DIHYDROBENZOFURAN, AND ANODENDROIC ACID
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Osamu Inoue、Michiko Sannomiya、Kazuko Kawabe

  DOI：10.1246/cl.1980.1581

  日期：1980.12.5

  The title compounds were synthesized from (−)-(S)- or (+)-(R)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid. And their absolute configurations were determined.

  标题化合物由(-)-(S)-或(+)-(R)-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸合成。并且确定了它们的绝对构型。
• Donnelly, Dervilla M. X.; O'Reilly, Joseph, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 127 - 138
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、O'Reilly, Joseph

  DOI：——

  日期：——