6-氯-1-甲基尿嘧啶 | 31737-09-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-1-甲基尿嘧啶
• 中文别名: (9E,12Z)-十四碳烯-1-醇乙酸酯；(反,顺)-9,12-十四碳烯-1-醇乙酸酯；E,Z-9,12-十四碳烯-1-醇乙酸酯；(Z9,E12)-十四碳烯-1-醇乙酸酯；9,12-(E,Z)-十四碳烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: 6-chloro-1-methyluracil
• 英文别名: 6-chloro-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-chloro-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 31737-09-4
• 化学式: C₅H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD09753498
• 分子量: 160.56
• InChiKey: AOSGEKKSRYJBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，储存在惰性气体中，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-甲基尿嘧啶 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 formamide 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7,9-二氢-3,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  嘌呤十四。†。8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350428
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到6-氯-1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘌呤十四。†。8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350428

文献信息

• Pyrimidinedione derivatives and antiarrhythmic agents containing same
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05332739A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Pyrimidinedione derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is so linked with each other as to make an alkylene chain and thus form a heterocyclic structure, A, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are substituents, respectively, and n is 2 or 3 have a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain and a heterocyclic ring having two nitrogen atoms. These compounds are useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  Pyrimidinedione衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2通过一个烷基链相连，从而形成一个杂环结构，A，R.sup.3，R.sup.4，X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3分别是取代基，n为2或3，具有一个基本骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过一个包含一个烷基链和一个含有两个氮原子的杂环环的结构相连。这些化合物对于治疗心律失常很有用。
• A Novel Synthesis of Fused Uracils: Indenopyrimidopyridazines, Pyrimidopyridazines, and Pyrazolopyrimidines for Antimicrobial and Antitumor Evalution
  作者：Samar El-Kalyoubi、Fatimah Agili

  DOI：10.3390/molecules21121714

  日期：——

  A variety of different compounds of fused uracils were prepared simply by the heating of 6-hydrazinyl-1-methyl-, 6-hydrazinyl-1-propyl-, or 6-hydrazinyl-1,3-dipropyluracil under reflux with ninhydrin, isatin, benzylidene malononitrile, benzylylidene ethyl cyanoacetate, benzil, and phenacyl bromide derivatives. The newly synthesized compounds were completely screened for antimicrobial and antitumor

  通过与茚三酮，靛红，亚苄基丙二腈，亚苄基氰基乙酸乙酯，苯甲酰和苯甲酰溴衍生物。完全筛选了新合成的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。
• 尿嘧啶类衍生物、其制备方法及其应用
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103848811B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一种通式I所示的尿嘧啶衍生物、其药学上可接受的盐、所述衍生物的溶剂合物及所述药学上可接受的盐的溶剂合物；本发明还涉及所述尿嘧啶衍生物的制备方法以及其作为治疗剂特别是作为二肽基肽酶‑Ⅳ（DPP‑Ⅳ）抑制剂的用途式I。
• A Mild and Efficient Method for the Deformylation of 5-Formyl Uracils and Synthesis of 4,4′-Methylidenebis(1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone)
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb、Swarup Majumder

  DOI：10.1055/s-0029-1217536

  日期：2009.7

  6-Substituted 5-formyl uracils undergo an interesting reaction with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in the presence of base catalyst to afford deformylated uracils and 4,4′-methylidenebis(1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone) in excellent yields.

  6-取代的 5-甲酰基尿嘧啶在碱性催化剂存在下与 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮发生有趣的反应，得到去甲酰基尿嘧啶和 4,4'-亚甲基双(1-苯基-3-甲基-5) -吡唑啉酮），收率极佳。
• A facile synthesis of α,β-difluoro-α,β-unsaturated carbonyl compounds by use of molecular fluorine addition
  作者：Masayuki Sato、Tomoko Taniguchi、Taiko Hirokawa、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1357-n

  日期：1995.9

  Molecular fluorine adds either to carbocyclic or to heterocyclic β-chloro enone systems to give the β-chloro-α,β-difluoro compounds. Treatment of the adducts with a base resulted in selective β-elimination of hydrogen chloride to afford α,β-difluoro-α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  分子氟加到碳环或杂环β-氯烯酮体系中，得到β-氯-α，β-二氟化合物。用碱处理加合物导致氯化氢的选择性β-消除，得到α，β-二氟-α，β-不饱和羰基化合物。