N1,N3-二BOC-亚精胺 | 83392-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1,N3-二BOC-亚精胺
• 英文名称: N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine
• 英文别名: tert-butyl N-[3-({4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}amino)propyl]carbamate；N₁,N₈-di(tert-butoxycarbonyl)spermidine；N1,N3-DiBoc-spermidine；tert-butyl N-[3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylamino]propyl]carbamate
• CAS: 83392-10-3
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₄
• 分子量: 345.483
• InChiKey: IGJAYGNJQNIACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-二BOC-亚精胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4N-hexanoylspermidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAIN CHAIN POLYAMINES
  [FR] POLYAMINES À CHAÎNE PRINCIPALE

  摘要：

  公开号：

  WO2016007821A3
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 sodium iodide sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 N1,N3-二BOC-亚精胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-acylspermidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91005-6

文献信息

• A Practical Entry to the Crambescidin Family of Guanidine Alkaloids. Enantioselective Total Syntheses of Ptilomycalin A, Crambescidin 657 and Its Methyl Ester (Neofolitispates 2), and Crambescidin 800
  作者：D. Scott Coffey、Andrew I. McDonald、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja000234i

  日期：2000.5.1

  Among the most structurally remarkable guanidine natural products are the crambescidin/ptilomycalin A family of marine alkaloids. The evolution of a practical strategy for preparing pharmacologically significant crambescidin/ptilomycalin A alkaloids that lack oxidation at C13 is described. The first total syntheses of crambescidin 800 (2), crambescidin 657 (6), and neofolitispate 2 (7) are reported

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和
• Exploiting Protein Fluctuations at the Active-Site Gorge of Human Cholinesterases: Further Optimization of the Design Strategy to Develop Extremely Potent Inhibitors
  作者：Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Marianna Borriello、Sandra Gemma、Alessandro Panico、Marco Persico、Bruno Catalanotti、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Marianna Agnusdei、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Ettore Novellino、Tatyana Belinskaya、Ashima Saxena、Caterina Fattorusso

  DOI：10.1021/jm701253t

  日期：2008.6.1

  network among the key substructures. This drew the optimization of our design strategy to discover potent and reversible inhibitors of human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase (hAChE and hBuChE) that selectively interact with specific protein substructures. Accordingly, two tricyclic moieties differently spaced by functionalized linkers were investigated as molecular yardsticks to probe the

  蛋白质构象波动对于生物学功能至关重要，尽管蛋白质运动与功能之间的关系尚待充分研究。通过对胆碱酯酶（ChEs）的全面生物信息学分析，我们确定了引起蛋白质波动和功能的特定热点，以及在关键子结构之间调节合作网络的活性位点残基。这吸引了我们设计策略的优化，以发现有效和可逆的人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂（hAChE和hBuChE），这些抑制剂可选择性地与特定蛋白质亚结构相互作用。因此，研究了两个功能不同的连接基间隔不同的三环部分作为分子尺度，以探讨与hChE峡谷中特定热点的最佳相互作用。确定了许多SAR趋势，发现多位点抑制剂3a和3d是迄今为止已知的最有效的hBuChE和hAChE抑制剂。
• The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells
  作者：Adam Q. Siddiqui、Louise Merson-Davies、Paul M. Cullis

  DOI：10.1039/a903293b

  日期：——

  Synthetic routes were developed to synthesise an N 4-mono-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate and two novel structural isomers (N 1- and N 8-spermidine–nitroimidazole conjugates). A synthetic method was developed to synthesise an N 1,N 7-bis-derivatised norspermidine–nitroimidazole conjugate and further applied to the synthesis of an N 1,N 8-bis-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate. The compounds were examined for their ability to serve as substrates for the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells, by measuring their inhibition of [14C]spermidine uptake. Marked differences were observed between the nitroimidazole–polyamine conjugates. For maximum recognition as a substrate by the polyamine transport system, the aminobutyl unit of spermidine should remain underivatised. The preferred site(s) for spermidine amino derivatisation was in the order: N 1 > N 8 ≈ N 1, N 8 > N 4.

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。
• 一种合成亚精胺盐酸盐的方法
  申请人：南京康立瑞生物科技有限公司

  公开号：CN111302953B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及一种合成亚精胺盐酸盐的方法，反应式如下式(I)所示：式(Ⅰ)中，化合物2的4‑氨基‑1‑丁醇中氨基的保护基团R1为叔丁氧羰基Boc‑、三苯基甲基Trt‑、对甲氧基三苯基甲基Mmt‑中的一种；化合物的丙二胺的保护基R2为叔丁氧羰基Boc‑)、三苯基甲基Trt‑、对甲氧基三苯基甲基(Mmt‑)中的一种；Mitsunobo反应条件中使用的试剂为三苯基磷，偶氮二甲酸二叔丁酯、偶氮二甲酸二乙酯、偶氮二甲酸二异丙酯中的一种。本发明制备方法所需工艺条件简单，反应条件温和，能够有效得到亚精胺盐酸盐，合成步骤较短，合成收率较高。
• Targeting of cytotoxic agents by polyamines: synthesis of a chlorambucil–spermidine conjugate
  作者：Gerald M. Cohen、Paul M. Cullis、John A. Hartley、Andrew Mather、Martyn C. R. Symons、Richard T. Wheelhouse

  DOI：10.1039/c39920000298

  日期：——

  An efficient synthesis of the chlorambucil–spermidine conjugate 4 has been achieved via N1,N8-bis-Boc-spermidine and 4 has been shown to crosslink DNA 104 times more efficiently than chlorambucil itself.

  通过N1,N8-双-Boc-精胺，高效合成了苯丁酸氮芥-精胺偶联物4，并证明其在DNA交联效率上比苯丁酸氮芥本身高出104倍。