N1,N3-二(萘-1-基)丙二酰胺 | 10265-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N1,N3-二(萘-1-基)丙二酰胺
• 英文名称: N,N'-di(naphthalen-1-yl)malonamide
• 英文别名: N,N'-di(1-naphthyl)malonamide；N1,N3-bis(naphthalene-1-yl)malonamide；Malon-di-α-naphthylamid；N.N'-Malonyl-bis(α-amino-naphthalin)；N,N'-Di-[1]naphthyl-malonamid；Malonsaeure-bis-α-naphthylamid；N.N'-Di-α-naphthyl-malonamid；N1,N3-di(naphthalen-1-yl)malonamide；N,N'-dinaphthalen-1-ylpropanediamide
• CAS: 10265-48-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: RETNWOLYVHIWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  708.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-二(萘-1-基)丙二酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  几种新型的烯醇型偶合组分4-羟基苯并[ h ]喹啉-2-（1 H）-one衍生的偶氮分散染料的合成，表征和光谱性质

  摘要：

  4-羟基苯并〔ħ ]喹啉基-2-（1- ħ） -酮（IV）从3-（萘-1-基氨基）的环化缩合来合成-3-氧代丙酸（我）或ñ，ñ ' -二（萘-1-基）丙二酰胺（II），然后与重氮化的p偶联取代的苯胺衍生物。通过光谱和分析方法确定合成染料的结构。在六种不同极性的纯有机溶剂中研究了这些新型偶氮染料对紫外可见吸收光谱的溶剂影响。关于苯环上取代基的性质讨论了染料的颜色。通过1 H NMR光谱在DMSO-d 6和CDCl 3中研究了偶氮化合物的互变异构结构。还报道了酸和碱对染料可见吸收光谱的影响。电离常数，p K a，对于这些染料，在80体积中测定。在室温下％的乙醇-水介质，并与取代基常数，相关σ p。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.008
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 1-萘胺 在 乙醚 作用下， 生成 N1,N3-二(萘-1-基)丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Hydroxybenzo[<i>h</i>]Quinoline-2(1<i>H</i>)-One and Some Derivatives
  作者：E.O. Moradi Rufchahi、M. Pourbabaea

  DOI：10.3184/174751916x14599583786239

  日期：2016.5

  1-naphthylamine with diethyl malonate under reflux. These two compounds were then separately cyclised to 4-hydroxybenzo[h]quinolin-2-(1H)-one in two different reactions in polyphosphoric acid. A series of esters and ethers of the 4-hydroxy group and some 3-substituted derivatives were prepared. The structures of the compounds were confirmed by infra-red NMR spectroscopy and elemental analysis.

  3-(萘基-1-氨基)-3-氧代丙酸和N,N'-二(萘基-1-基)丙二酰胺通过1-萘胺与丙二酸二乙酯在回流下反应合成。然后这两种化合物在多磷酸中的两个不同反应中分别环化为 4-羟基苯并[h]喹啉-2-(1H)-one。制备了一系列 4-羟基的酯和醚以及一些 3-取代的衍生物。化合物的结构经红外核磁共振光谱和元素分析证实。
• Anion cascade reactions III: Synthesis of 3-isoquinuclidone bridged polycyclic lactams
  作者：Zhiguo Zhang、Bingbing Shi、Xiyang Cao、Nana Ma、Hao Wu、Xingjie Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109184

  日期：2024.2

  Bridged polycyclic lactams are important structural units in organic functional materials, natural products, and pharmaceuticals. A flexible and efficient anion cascade reaction was developed for the preparation of bridged polycyclic lactams from readily available malonamides and 1,4‑dien-3-ones. Various highly substituted bridged polycyclic lactams were synthesized in good to excellent yields by tandem

  桥连多环内酰胺是有机功能材料、天然产物和药物中的重要结构单元。开发了一种灵活高效的阴离子级联反应，用于从容易获得的丙二酰胺和 1,4-二烯-3-酮制备桥联多环内酰胺。在t BuOK 存在下，在市售 EtOH 溶剂中，在 60 °C 下，通过串联亲核序列以良好至优异的产率合成了各种高度取代的桥联多环内酰胺。值得注意的是，简单的反应可以在克规模上进行。从机理上讲，双迈克尔加成反应和半胺化反应参与串联转化。
• Ligand-based modelling followed by synthetic exploration unveil novel glycogen phosphorylase inhibitory leads
  作者：Maha Habash、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.086

  日期：2011.8

  Glycogen phosphorylase (GP) is a valid anti-diabetic target. Accordingly, we applied a drug discovery workflow to unveil novel inhibitory GP leads via combining pharmacophore modeling, QSAR analysis and in silico screening, followed by synthetic exploration of active hits. Virtual screening identified six low micromolar inhibitory leads from the National Cancer Institute (NCI) list of compounds. The most potent hits exhibited anti-GP IC50 values of 3.2 and 4.1 mu M. Synthetic exploration of hit 59 (IC50 = 4.1 mu M) yielded 25 lead inhibitors with the best illustrating IC50 of 3.0 mu M. Interestingly, we prepared several novel mixed oxalyl amide anti-GP leads employing new chemical reaction involving succinic acid-based adducts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRAEUNIGER; STENS, Pharmazie, 1963, vol. 18, p. 585 - 600
  作者：BRAEUNIGER、STENS

  DOI：——

  日期：——
• Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 43
  作者：Whiteley

  DOI：——

  日期：——