3-氨基丙酸盐酸盐 | 6057-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基丙酸盐酸盐
• 英文名称: β-alanine hydrochloride
• 英文别名: 3-aminopropanoic acid hydrochloride；3-aminopropionic acid hydrochloride；Beta-alanine hydrochloride；3-aminopropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 6057-90-5
• 化学式: C₃H₈NO₂*Cl
• 分子量: 125.555
• InChiKey: PDLNHDSYGLTYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.29
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 β-Alanine acid chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Transkarbams as transdermal permeation enhancers: Effects of ester position and ammonium carbamate formation

  摘要：

  Transkarbam 12, an ammonium carbamate formed by the reaction of dodecyl 6-aminohexanoate with carbon dioxide, is a highly active, broad-spectrum, nontoxic, and nonirritant transdermal permeation enhancer. It probably acts by a dual mechanism: a part of its activity is associated with the carbamic acid salt and/or its decomposition in the acidic stratum corneum. The ammonium ester thereby released is an active enhancer species as well, and its activity highly depends on the position of the ester group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.077
• 作为产物：
  描述：

  β-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 50.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 生成 3-氨基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  50-125℃下氨基酸羧酸酯基团质子化的热力学

  摘要：

  流动量热法已用于研究甘氨酸、DL-α-丙氨酸、DL-2-氨基丁酸、β-丙氨酸、4-氨基丁酸和 6-氨基己酸与 323.15 K 至 398.15 K 水溶液中质子的相互作用和在 1.52 兆帕。已在所研究的每个温度下获得了这些氨基酸的羧酸根基团质子化的 LogK、ΔH°、ΔS° 和 ΔCp°。给出了将这些值表示为温度函数的方程。质子化反应在较低温度下是放热的，并随着温度升高而吸热。logK、ΔH° 和 ΔS° 值在所研究的 α-氨基酸（即甘氨酸、DL-α-丙氨酸和 2-氨基丁酸）质子化的温度范围内接近。在每个温度下，这些热力学量的大小随着氨基和羧酸根之间的亚甲基数量的增加而增加。发现羧基质子化的 ΔCp° 值介于等库伦反应和电荷还原反应之间。在 323.15 K 时，羧酸盐基团的质子化反应具有更大的 ΔCp° 值，接近与电荷还原反应相关的那些值。随着温度升高，ΔCp° 降低并接近等库伦反应

  DOI：

  10.1007/bf00972523
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 二辛基-氧代鏻 、 β-丙氨酸 在 3-氨基丙酸盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N,N-bis(methylenedioctylphosphoryl)-3-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸的新型亲脂性氧化膦衍生物的合成及其对羧酸的膜转运性能

  摘要：

  开发了一锅法，用于在氨基酸盐酸盐的存在下，从二辛基或二癸基氧化膦，甲醛和氨基酸以高收率合成天然氨基酸的亲脂性N-（二烷基磷酰基甲基）衍生物。与某些氨基酸的反应在冠醚的催化下也是有效的。分离的N-（二烷基磷酰基甲基）和N，N-双（二烷基磷酰基甲基）氨基酸的结构是根据1 H，13 C和31 P NMR和质谱确定的。（S）-N的结构通过X射线分析证实了-[[（二环己基磷酰基）甲基]-α-丙氨酸，并表征了其分子在晶体中的分子间缔合。研究了新型磷酸化氨基酸相对于多官能团羧酸的膜传输特性，并估算了影响酸性底物膜传输效率和选择性的因素。揭示了通过含有N，N-双[（二辛基磷酰基）甲基]-β-丙氨酸的液膜选择性提取戊二酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428015090031

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• “Switch off/switch on” regulation of drug cytotoxicity by conjugation to a cell targeting peptide
  作者：Yossi Gilad、Michael A. Firer、Alex Rozovsky、Elena Ragozin、Boris Redko、Amnon Albeck、Gary Gellerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.073

  日期：2014.10

  Bi-nuclear amino acid platforms loaded with various drugs for conjugation to a peptide carrier were synthesized using simple and convenient orthogonally protective solid-phase organic synthesis (SPOS). Each arm of the platform carries a different anticancer agent linked through the same or different functional group, providing discrete chemo- and bio-release profiles for each drug, and also enabling

  使用简单方便的正交保护固相有机合成（SPOS）合成了负载有多种药物的双核氨基酸平台，这些平台可与肽载体偶联。该平台的每个臂均带有通过相同或不同功能基团连接的不同抗癌剂，从而为每种药物提供了离散的化学释放和生物释放特性，并且还可以通过与药物的缀合来“关闭/开启”调节药物的细胞毒性。平台和细胞靶向肽。这种方法的多功能性使得能够高效生产载药平台，并确定有利的药物组合/连接方式，以便随后缀合至靶向癌细胞治疗的载体部分。
• Structure–Activity Relationships (SAR) of [<small>D</small>-Arg<sup>2</sup>]Dermorphin(1—4) Analogues, <i>N<sup>α</sup></i>-Amidino-Tyr-<small>D</small>-Arg-Phe-X
  作者：Tadashi Ogawa、Tetsuhisa Miyamae、Toru Okayama、Masaki Hagiwara、Shinobu Sakurada、Tadanori Morikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.771

  日期：——

  preferable for expression of potent analgesic activity, and that the free carboxyl group is superior in its analgesic activity to that of the esterified or amidated carboxy group at the C-terminal. In addition, N-methylation of the amide bond at the 4th position contributed to improved analgesic activity. These results indicated that the strong and long-lasting analgesic effect of ADAMB is expressed by

  在研究口服给药后具有有效止痛作用的化合物的开发过程中，基于Nα-ami基-甲酰胺的结构，有74个C端类似物（Nα-d基-Tyr-D-Arg-Phe-X）。合成了Tyr-D-Arg-Phe-MeβAla-OH（ADAMB）。在皮下和口服给药后，通过鼠尾压力测试评估它们的镇痛活性，并详细检查其结构活性关系（SAR）。结果清楚地表明，对于有效的镇痛活性，优选在X位上​​含有侧链β-氨基酸的化合物，并且，游离羧基的镇痛活性优于酯化或酰胺化的羧基。 C端。此外，在第4位的酰胺键的N-甲基化有助于改善止痛活性。这些结果表明，ADAMB的强而持久的镇痛作用由Nα-酰胺化，酰胺键在第4位的N-甲基化和碳链长度（β-Ala）的协同作用来表达。残基在第4位，这是最合适的结构。
• Amidoheterocycles as modulators of the melanocortin-4 receptor
  申请人：——

  公开号：US20040224901A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Novel azetidinyl and pyrrolidinyl compounds are ligands of melanocortin-4 receptors and are useful for treating conditions responsive to the modulation of melanocortin-4 receptors such as obesity, diabetes, and sexual dysfunction. 1

  新型的氮杂环丙烷和吡咯烷化合物是黑色素皮质激素受体的配体，并且可用于治疗对黑色素皮质激素受体调节敏感的疾病，如肥胖、糖尿病和性功能障碍。
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] ANTAGONISTES VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU GLUCAGON, ELABORATION ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005118542A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明揭示了式(I)的新化合物，或其药用可接受的盐，具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆拮抗剂活性，以及制备这类化合物的方法。在另一实施方式中，本发明揭示了包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他胰高血糖素相关代谢紊乱等方法。