3-氨基丙酸苄基酯 | 14529-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基丙酸苄基酯
• 英文名称: benzyl 3-aminopropionate
• 英文别名: H-β-Ala-OBzl；b-alanine benzyl ester；H-β-Ala-OBn；benzyl β-alaninate；beta-alanine benzyl ester；β-alanine benzyl ester；β-Alanin-benzylester；benzyl β-alanine；Benzyl 3-aminopropanoate
• CAS: 14529-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00625377
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CANCPUBPPUIWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙酸苄基酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 N-[4-(aminomethyl)benzoyl]-β-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状前药和母体RGD拟肽的理化，转运和抗血栓性质的合成与比较

  摘要：

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00333-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-氨基丙酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  一种多溶剂体系，可对内1,2-烷烃二元醇进行一锅式不对称化/氧化

  摘要：

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100498

文献信息

• A pincer auxiliary to force difficult lactamisations
  作者：Hans Bieräugel、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1039/b303836j

  日期：——

  A new method to cyclise peptides is reported based on insertion of a salicylaldehyde derived pincer auxiliary in the linear precursor sequence. H-βAla-Phe-OH and H-Phe-βAla-OH were chosen as representative model peptides.

  据报道，一种新的肽环化方法基于在直链前体序列中插入水杨醛衍生的钳形辅助基团。选用了H-βAla-Phe-OH和H-Phe-βAla-OH作为代表性模型肽。
• N-acyl derivatives of amino acids and their esters, and drugs in which
  申请人：Panmedica

  公开号：US04621088A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  The present invention relates to new N-acyl derivatives of amino acids. These derivatives correspond to the general formula I below: ##STR1## in which A represents a linear or branched, saturated hydrocarbon radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a saturated ring containing 6 carbon atoms, X represents a --COOH radical, a --COOAlkyl radical (alkyl from C.sub.1 to C.sub.4), a hydrogen atom or a --CH.sub.3 group when Y is --COOH or --COOAlkyl, Y represents a --COOH radical, a --COOAlkyl radical (alkyl from C.sub.1 to C.sub.4), an --NH.sub.2 group, an --SH group, an --SCH.sub.3 group, a --NH--CH(.dbd.NH)--NH.sub.2 group, a substituted or unsubstituted phenyl group, an indolin-3-yl group or a 5-hydroxyindolin-3-yl group, and Q represents an optionally substituted aromatic ring or an optionally substituted heterocycle containing 1 or 2 nitrogen atoms. Drugs having an antiallergic action.

  本发明涉及新的氨基酸N-酰基衍生物，这些衍生物符合以下通式I：##STR1## 其中，A代表一个含有1至6个碳原子的直链或支链饱和烃基或一个含有6个碳原子的饱和环，X代表一个--COOH基团，一个--COOAlkyl基团（Alkyl为C.sub.1至C.sub.4的烷基），一个氢原子，或者当Y为--COOH或--COOAlkyl时，X代表一个--CH.sub.3基团，Y代表一个--COOH基团，一个--COOAlkyl基团（Alkyl为C.sub.1至C.sub.4的烷基），一个--NH.sub.2基团，一个--SH基团，一个--SCH.sub.3基团，一个--NH--CH(.dbd.NH)--NH.sub.2基团，一个取代或未取代的苯基，一个吲哚啉-3-基团或一个5-羟基吲哚啉-3-基团，Q代表一个可选地取代的芳香环或一个含有1或2个氮原子的可选地取代的杂环。本发明的药物具有抗过敏作用。
• Design and Synthesis of Potent Macrocyclic Benzolactam Growth Hormone Secretagogues
  作者：Robert J. De Vita、Alison J. Frontier、William R. Schoen、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Bridget S. Butler、Roy G. Smith

  DOI：10.1002/hlca.19970800421

  日期：1997.6.30

  The synthesis of a variety of potent macrocyclic growth hormone secretagogues, i.e.5, 9, 12, and 20–22, based on the known lead structure L-692,429 (1) is described. These conformationally constrained growth hormone secretagogues were prepared by joining the two essential pharmacophores, the amino-acid side chain at the 1H-1-benzazepine moiety and the 1,1′-biphenyl moiety with a variety of linkers

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。
• Adhesion receptor antagonists
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05614531A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Compounds of the formula I ##STR1## and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, their physiologically acceptable salts and/or solvates, inhibit the binding of fibrinogen to the corresponding receptor and can be used for the treatment of thromboses, osteoporosis, oncoses, stroke, myocardial infarct, inflammations, arteriosclerosis and osteolytic disorders.

  公式I的化合物及相应的5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，它们的生理上可接受的盐和/或溶剂，抑制纤维蛋白原与相应受体的结合，并可用于治疗血栓、骨质疏松症、肿瘤、中风、心肌梗死、炎症、动脉硬化和骨溶解性疾病。
• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

表征谱图