5-溴甲基-3-对甲苯基异噁唑 | 129135-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴甲基-3-对甲苯基异噁唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(p-tolyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 129135-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: FPRJQQSZPBCSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.4550 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-3-对甲苯基异噁唑 在 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-Oxa-7,15-dithia-3-azatetracyclo[15.2.2.12,5.19,13]tricosa-1(20),2,5(23),9,11,13(22),17(21),18-octaene
  参考文献：
  名称：

  结合异恶唑单元的二硫杂和四硫杂环烷的合成

  摘要：

  5-溴甲基-3-（对-溴甲基苯基）异恶唑与邻，间和对-双（巯基甲基）苯的反应产生了相应的二硫杂-和/或四硫杂异恶唑，它们的相对产率在很大程度上取决于性质。巯基甲基化合物。上述异恶唑二溴化物与双（巯基甲基）异恶唑反应，得到两种异构的二硫杂异恶唑烷的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340239
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-溴甲基-3-对甲苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过氧化腈与溴丙炔的 1,3 偶极环加成反应原位区域选择性合成异恶唑的无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了使用 DMF/水混合物作为溶剂合成一系列 3-苯基-5-(溴甲基)异恶唑类似物的多组分反应 (MCR)，以良好至优异的收率提供所需的产品。该反应有效地涉及炔丙基溴和原位生成的 α-氯醛肟之间的 1,3-偶极环加成反应。该协议在温和的无金属条件下进行得很好，并显示出对多种取代基的耐受性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-021-02009-8

文献信息

• Facile synthesis and docking studies of 7-hydroxyflavanone isoxazoles and acrylates as potential anti-microbial agents
  作者：P. Asha Bhanu、B. China Raju、Y. Jayavardhana Rao、G. Narasimha、B. Kesava Rao

  DOI：10.1007/s00044-019-02476-5

  日期：2020.2

  first report assigning unique synthesis of 7-hydroxyflavanone derivatives and their anti-microbial activity proved with in silico studies. Furthermore, the present study is useful for constructive research to synthesize novel compounds along with their biological activity. Series of 7-hydroxyflavanone based novel isoxazoles 6a–h and acrylates 8a–k were synthesized. Isoxazole compounds 6e, 6g–h and acrylates

  本研究旨在合成新型的7-羟基黄酮类化合物，并评估其生物学活性。两个系列的化合物，例如2-苯基-7-（（3-苯基异恶唑-5-基）甲氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6a–h）和丙烯酸4-氧代-2-苯基苯并七基-7-基丙烯酸酯（8a– k）由7-羟基黄烷酮合成。所有化合物都经过了抗微生物活性和分子对接研究。结果表明，与标准药物相比，化合物6e，6g–h，8h–i和8k具有最强的抗菌活性。此外，对接研究表明化合物6a和8h分别具有最高的固醇14-α脱甲基酶和DNA促旋酶B结合亲和力分数。这是首次报告7-羟基黄酮酮衍生物的独特合成方法，并且其抗微生物活性已通过计算机研究证明。此外，本研究对于合成新型化合物及其生物学活性的建设性研究很有用。 合成了一系列基于7-羟基黄酮的新型异恶唑6a–h和丙烯酸酯8a–k。异恶唑化合物6e，6g-h和丙烯酸酯8h-i和8k被认为是最有效的抗微生物剂。
• Product selectivity of thermal Buchner reaction of methyl 2-(3-arylisoxazol-5-yl)-2-diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene, and ring-opening/closing reaction of products
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132153

  日期：2021.5

  norcaradiene adducts. In contrast, their thermal reaction with mesitylene gave only the products of carbene insertion into C–H bond of mesitylene. According to DFT calculations, such a difference in the product selectivity of the thermal Buchner reaction of the diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene is associated with the fact that the first two reactions proceed under kinetic control, and

  合成了2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯，并研究了其热布氏反应与苯，萘和均三甲苯的产物选择性。异恶唑基取代的重氮乙酸酯与苯的反应产生了处于快速平衡的环庚三烯/降冰片烯异构体加合物的混合物。将相同的重氮化合物与萘一起加热仅能生成稳定的降丁卡汀加合物。相反，它们与均三甲苯的热反应仅使卡宾插入到均三甲苯的C–H键中。根据DFT计算，重氮乙酸酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应产物选择性的这种差异与以下事实有关：前两个反应是在动力学控制下进行的，最后一个在热力学控制下。合成的异恶唑被转化为一个新的功能化烯胺酮家族，（Z）-甲基5-氨基-2,5-二芳基-3-氧代-2-苯基戊-4-烯酸酯，通过与Mo（CO）6 / H 2 O氢化试剂反应，其中Mo（CO）6也催化起始化合物的正二十碳烯基的逆布氏反应。所获得的烯胺酮是方便的3，6-二芳基-4-羟基-3-苯基吡啶-2-2（1 H）-的前体，由它们在热条件下以高收率制备。
• Synthesis of 5-Bromomethylisoxazoles and Their Reactions with Secondary Amines
  作者：A.G. Aliev

  DOI：10.1007/s11178-005-0314-8

  日期：2005.8

  Treating R-3-chloro-4-bromo-2-buten-1-ones with hydroxylamine hydrochloride afforded 3-alkyl(aryl, furyl)-5-bromomethylisoxazoles. By reaction of the latter with secondary amines new previously unknown aminoisoxazoles were synthesized.

  用盐酸羟胺处理R-3-氯-4-溴-2-丁烯-1-酮，得到了3-烷基（芳基、呋喃基）-5-溴甲基异噁唑。通过后者与二级胺反应，合成了新的之前未知的氨基异噁唑。
• A convenient method for efficient synthesis of isoxazole-containing thiadiazepine derivatives
  作者：Aleksandr V. Pavliuk、Yurii V. Bezugly、Vladimir V. Sukhoveev、Vladimir I. Kashkovsky

  DOI：10.1007/s10593-019-02612-4

  日期：2019.12

  effective strategy has been developed for the preparation of isoxazole-containing thiadiazepine derivatives via the reaction of 1,3-diallyl sulfamide with the corresponding 3-aryl-5-bromomethylisoxazoles using ring-closing metathesis as the key synthetic step. This route grants access to such thiadiazepine derivatives which cannot be synthesized by other methods.

  已经开发出一种有效的策略，用于制备含异恶唑的噻二氮杂卓衍生物，该方法通过1,3-二烯丙基硫酰胺与相应的3-芳基-5-溴甲基异恶唑的反应，使用闭环复分解作为关键的合成步骤。该途径允许获得不能用其他方法合成的噻二氮杂卓衍生物。
• Design and synthesis of sinomenine D-ring tetrazole-isoxazole and tetrazole-triazole derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Jie Jin、Ruixiang Xu、Xuedan Wu、Xiaolong Fang、Weili Kong、Kehua Zhang、Jie Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133261

  日期：2023.2

  The synthesis of D-ring tetrazole-isoxazole and tetrazole-triazole sinomenine derivatives at N–CH3 via 1, 3-dipolar cycloaddition reactions were accomplished and a total of 34 novel sinomenine N-heterocyclic derivatives were obtained in 69–93% yields. The N–CH3 of sinomenine was first transformed into N–CN structure under the action of cyanogen bromide, and then N–CN reacted with sodium azide to give

  通过1, 3-偶极环加成反应在N - CH 3 合成了D环四唑-异恶唑和四唑-三唑青藤碱衍生物，共得到34个青藤碱N-杂环衍生物，收率为69-93%。青藤碱的N -CH 3在溴化氰作用下首先转变为N -CN结构，然后N -CN与叠氮化钠反应生成N-四唑衍生物。四唑上的N -H键被不同的异恶唑溴化物取代，直接得到四唑-异恶唑青藤碱衍生物。N号四唑上的-H键被炔丙基溴取代，得到带有炔丙基的青藤碱衍生物，末端炔烃再与1, 3-偶极原位反应得到D环四唑-三唑青藤碱衍生物。所有合成的衍生物均通过 FT-IR、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行表征。