5-溴甲基-3-(4-甲氧基苯基)异噁唑 | 196877-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴甲基-3-(4-甲氧基苯基)异噁唑
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-bromomethylisoxazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole；5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 196877-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD06738487
• 分子量: 268.11
• InChiKey: QDQMLRXNRCWYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  383.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-3-(4-甲氧基苯基)异噁唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [3-(4-甲氧基苯基)-5-异噁唑yl]甲胺
  参考文献：
  名称：

  新型含异恶唑部分的2-氰基丙烯酸酯的设计，合成和除草活性†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有异恶唑部分的新型2-氰基丙烯酸酯。它们的结构通过1 H NMR和元素分析（或高分辨率质谱）表征。评价了它们对四种物种的除草活性，结果表明，即使在75 g / ha的剂量下，某些标题化合物在出苗后处理中也表现出优异的对油菜和a菜杂草的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf902541w
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-溴甲基-3-(4-甲氧基苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的香豆素衍生物对B16细胞黑色素合成及细菌抑制作用的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.039

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated isoxazoles and their elaboration through inter- and intra-molecular C–H arylation
  作者：Jian-Siang Poh、Cristina García-Ruiz、Andrea Zúñiga、Francesca Meroni、David C. Blakemore、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c6ob00970k

  日期：——

  conditions for the preparation of a range of trifluoromethylated isoxazole building blocks through the cycloaddition reaction of trifluoromethyl nitrile oxide. It was found that controlling the rate (and therefore concentration) of the formation of the trifluoromethyl nitrile oxide was Critical for the preferential formation of the desired isoxazole products versus the furoxan dimer. Different conditions were

  我们报告了通过三氟甲基腈的环加成反应制备一系列三氟甲基化的异恶唑结构单元的条件。已发现控制三氟甲基丁腈氧化物的形成速率（以及浓度）对于优先形成所需的异恶唑产物比呋喃二聚体。针对芳基和烷基取代的炔烃优化了不同的条件。此外，已针对这些结构单元简要探讨了异恶唑4位的反应性。分子间CH-H芳基化，锂化和亲电淬灭以及烷氧基化的条件均通过简短的底物作用域确定，这表明对一系列功能的有用耐受性。最后，开发了通过分子内环化或分子间交叉偶联进行结构多样化的互补过程。
• Facile synthesis and docking studies of 7-hydroxyflavanone isoxazoles and acrylates as potential anti-microbial agents
  作者：P. Asha Bhanu、B. China Raju、Y. Jayavardhana Rao、G. Narasimha、B. Kesava Rao

  DOI：10.1007/s00044-019-02476-5

  日期：2020.2

  first report assigning unique synthesis of 7-hydroxyflavanone derivatives and their anti-microbial activity proved with in silico studies. Furthermore, the present study is useful for constructive research to synthesize novel compounds along with their biological activity. Series of 7-hydroxyflavanone based novel isoxazoles 6a–h and acrylates 8a–k were synthesized. Isoxazole compounds 6e, 6g–h and acrylates

  本研究旨在合成新型的7-羟基黄酮类化合物，并评估其生物学活性。两个系列的化合物，例如2-苯基-7-（（3-苯基异恶唑-5-基）甲氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6a–h）和丙烯酸4-氧代-2-苯基苯并七基-7-基丙烯酸酯（8a– k）由7-羟基黄烷酮合成。所有化合物都经过了抗微生物活性和分子对接研究。结果表明，与标准药物相比，化合物6e，6g–h，8h–i和8k具有最强的抗菌活性。此外，对接研究表明化合物6a和8h分别具有最高的固醇14-α脱甲基酶和DNA促旋酶B结合亲和力分数。这是首次报告7-羟基黄酮酮衍生物的独特合成方法，并且其抗微生物活性已通过计算机研究证明。此外，本研究对于合成新型化合物及其生物学活性的建设性研究很有用。 合成了一系列基于7-羟基黄酮的新型异恶唑6a–h和丙烯酸酯8a–k。异恶唑化合物6e，6g-h和丙烯酸酯8h-i和8k被认为是最有效的抗微生物剂。
• [EN] CBP/CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION CBP/CATÉNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：3 2 PHARMA

  公开号：WO2021183796A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Provided are compounds of formula (Ia), (Ib) and (IIa), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Additionally provided are compositions and pharmaceutical compositions comprising the compounds, therapeutic methods using same for modulating (e.g., inhibiting) CREB binding protein (CBP)/β-catenin mediated signaling in treating a condition, disease or disorder (e.g., fibrosis, cancer, neurological conditions, metabolic disorders (e.g., diabetes, etc.), and skin conditions (dermatitis, psoriasis, scarring, alopecia, etc.) mediated by aberrant CBP/β -catenin signaling, and cosmetic methods for treating skin conditions (e.g., aging, etc.). Additionally provided are methods for enhancing vaccine efficacy using the compounds and compositions. Further provided are methods for efficiently synthesizing a clinical grade drug, comprising use, in a penultimate, or last reaction step under GMP conditions, of an intermediate 2-propynyl-compound to form a clinical grade isoxazole derivative (e.g., via 3+2 cycloaddition).

  提供了式(Ia)、(Ib)和(IIa)的化合物，以及其药学上可接受的盐。此外，还提供了包含这些化合物的组合物和药物组合物，以及使用它们调节（例如抑制）CREB结合蛋白（CBP）/β-连环蛋白介导信号的治疗方法，用于治疗由异常CBP/β-连环蛋白信号介导的疾病、疾病或紊乱（例如纤维化、癌症、神经疾病、代谢紊乱（例如糖尿病等）和皮肤疾病（皮炎、牛皮癣、瘢痕、脱发等），以及用于治疗皮肤疾病（例如衰老等）的化妆方法。此外，还提供了使用这些化合物和组合物增强疫苗效力的方法。此外，还提供了用于高效合成临床级药物的方法，包括在GMP条件下，在倒数第二步或最后一步反应中使用中间体2-丙炔基化合物形成临床级异噁唑衍生物（例如，通过3+2环加成）。
• Synthesis and bioactivity of novel isoxazole chalcone derivatives on tyrosinase and melanin synthesis in murine B16 cells for the treatment of vitiligo
  作者：Chao Niu、Li Yin、Li Fei Nie、Jun Dou、Jiang Yu Zhao、Gen Li、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.066

  日期：2016.11

  chalcone derivatives 1–18, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized, and biologically evaluated for their activity on mushroom tyrosinase and melanin synthesis in murine B16 cells. The result indicated that most of prepared compounds 1–18 showed potent activating effect on tyrosinase, especially for 1–2, 4, 6–7, 9 and 15. Among them, compounds 2, 4 and 9 demonstrated the best activity with

  一系列新的查耳酮衍生物的1 - 18，轴承异恶唑基部分，设计并合成，和生物学评价其活性对蘑菇酪氨酸酶和鼠B16细胞的黑色素合成。结果表明，大多数制备的化合物的1 - 18对酪氨酸强效的激活作用，特别是对于1 - 2，4，6 - 7，9和15。其中，化合物2，4和9显示出最好的活性，EC 50  = 1.3，2.5和3.0μmol·L-1分别比阳性对照8-甲氧基补骨脂蛋白（8-MOP，EC 50  = 14.8μmol·L -1）好得多；在B16细胞中，所有测试的化合物对黑素生成的活性均强于8-MOP（值为115％）。有趣的是用卤素（取代的衍生物1，2，4，5，7，9）一般是更有效。与8-MOP相比，分别具有3倍和4倍效力的化合物2（463％）和18（438％）被公认为是进一步抗玻璃体药理研究的最有希望的候选药物。
• Safe and Scaleable Oxidation of Benzaldoximes to Benzohydroximinoyl Chlorides^†
  作者：Eric C. Hansen、Mahmut Levent、Terrence J. Connolly

  DOI：10.1021/op100013m

  日期：2010.5.21

  Benzohydroximinoyl chlorides are useful precursors to nitrile oxides used in the preparation of various heterocycles via 1,3-dipolar cycloadditions. These intermediates are typically accessed by oxidation of aldoximes using N-chlorosuccinimide. This simple and efficient reaction is highly exothermic and a significant induction period can be observed. The potential for a sudden and significant heat

  苯氢氧亚甲基酰氯是通过1，3-偶极环加成制备各种杂环中所用的腈氧化物的有用前体。这些中间体通常通过使用N-氯代琥珀酰亚胺氧化醛肟来获得。这种简单而有效的反应是高度放热的，可以观察到明显的诱导期。突然大量释放热量的可能性使大规模反应难以控制，并且具有潜在危险。在本文中，我们描述了此反应的热分析，以确定在常见添加剂存在下的热流，以确定安全放大的最有效方法。在筛选出的添加剂中，HCl水溶液始终避免了诱导期，并使剂量控制过程得以开发。