叔丁基(5-溴-2-氯苯基)氨基甲酸酯 | 740806-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基(5-溴-2-氯苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-2-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 5-bromo-2-chlorophenylcarbamate；tert-butyl N-(5-bromo-2-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 740806-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClNO₂
• 分子量: 306.587
• InChiKey: QPLKXDQLRIQYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(5-溴-2-氯苯基)氨基甲酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(5-amino-2-(4-(2-(3,3-difluoro-3-phosphonopropoxy)ethoxy)-2-methylphenethyl)benzo[f][1,7]naphthyridin-8-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as TLR activity modulators

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US09950062B2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 盐酸二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 叔丁基(5-溴-2-氯苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用仲铵盐有机催化剂对苯胺进行高度原位选择性氯化

  摘要：

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607388

文献信息

• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DU DOMAINE BTB DE BCL6 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019119145A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present application relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB, such as cancer.

  本申请涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制与BCL6 BTB的相互作用可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Wu Tom Yao Hsiang

  公开号：US20110053893A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• Incorporation of Phosphonate into Benzonaphthyridine Toll-like Receptor 7 Agonists for Adsorption to Aluminum Hydroxide
  作者：Alex Cortez、Yongkai Li、Andrew T. Miller、Xiaoyue Zhang、Kathy Yue、Jillian Maginnis、Janice Hampton、De Shon Hall、Michael Shapiro、Bishnu Nayak、Ugo D’Oro、Chun Li、David Skibinski、M. Lamine Mbow、Manmohan Singh、Derek T. O’Hagan、Michael P. Cooke、Nicholas M. Valiante、Tom Y.-H. Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00489

  日期：2016.6.23

  Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists have been used as vaccine adjuvants by enhancing innate immune activation to afford better adaptive response. Localized TLR7 agonists without systemic exposure can afford good adjuvanticity, suggesting peripheral innate activation (non-antigen-specific) is not required for immune priming. To enhance colocalization of antigen and adjuvant, benzonaphthyridine (BZN) TLR7

  小分子Toll样受体7（TLR7）激动剂已通过增强先天免疫激活作用以提供更好的适应性反应而用作疫苗佐剂。没有全身暴露的局部TLR7激动剂可以提供良好的佐剂性，表明免疫引发不需要外围先天性激活（非抗原特异性）。为了增强抗原和佐剂的共定位作用，苯甲萘啶（BZN）TLR7激动剂经过膦酸酯化学修饰，可以吸附到氢氧化铝（alum）上，氢氧化铝是一种常用于疫苗中的抗原稳定和注射部位沉积配方。通过增强BZN类似物的水溶性来避免两种不溶性颗粒的物理混合，从而促进了吸附过程。这些BZN-膦酸酯高度吸附在明矾上，大大减少了全身暴露，并增加了注射后的局部滞留。该报告证明了使用膦酸酯修饰的疫苗佐剂设计中的一种新方法，该方法可将小分子免疫增强剂（SMIP）吸附到明矾上，从而增强与抗原的共传递。
• Homogenous suspension of immunopotentiating compounds and uses thereof
  申请人：Skibinski David

  公开号：US09408907B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention generally relates to homogeneous suspensions of small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject in need thereof. The homogeneous suspensions may be used in combinations with various antigens or adjuvants for vaccine therapies.

  本发明通常涉及能够刺激或调节受需要者免疫反应的小分子免疫增强剂（SMIPs）的均匀悬浮液。这些均匀悬浮液可以与各种抗原或佐剂结合在一起用于疫苗治疗。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。