4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶在我国石油开采领域中的应用最为广泛,主要作为絮凝剂、稀释剂及降滤失剂,在酸化、钻井和采油等工艺中被广泛应用。
合成方法向20 mL小瓶中加入1(97%,88 mg,0.5 mmol)、乙基三胺(0.070 mL,0.5 mmol)和四氢呋喃(THF,1 mL)。在氮气氛围下,将反应混合物冷却至0℃并搅拌10分钟。随后向该溶液中滴加一水合肼(2p;0.026 mL,0.525 mmol)的THF(1 mL)溶液。然后将反应混合物升温至室温并搅拌1小时。真空除去溶剂后,残余物在CH2Cl2(6 mL)和H2O(10 mL)之间分配。分离各层,并用 (2×6 mL)萃取水相。将合并的有机层干燥(MgSO4),然后真空浓缩得到标题化合物4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶,产率为56 mg(74%)。产物为深黄色粉末,熔点为156-158°C。通过核磁共振氢谱(1H NMR,500 MHz,DMSO-d6)和碳谱(13C NMR,126 MHz,CDCl3)进一步表征了产物结构:1H NMR δ=14.51(br s,1H),8.83(s,1H),8.45(d,J=0.95 Hz,1H;13C NMR δ=155.4、155.1、154.7、133.8、113.5。合成路线如图所示。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
别嘌醇 | 4-hydroxypyrazolo(3,4-d)pyrimidine | 184789-03-5 | C5H4N4O | 136.113 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | 4-chloro-2-methyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 959430-67-2 | C6H5ClN4 | 168.585 |
4-氯-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 4-chloro-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1082950-96-6 | C5H2ClIN4 | 280.455 |
1-甲基-4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 4-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 23000-43-3 | C6H5ClN4 | 168.585 |
3-溴-4-氯-1H-吡唑啉并嘧啶 | 3-bromo-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 90914-41-3 | C5H2BrClN4 | 233.455 |
1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 271-80-7 | C5H4N4 | 120.114 |
—— | 4-chloro-2-propyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 959430-79-6 | C8H9ClN4 | 196.639 |
4-氯-1-乙基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 4-chloro-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1248709-15-0 | C7H7ClN4 | 182.612 |
—— | 4-Chloro-2-pentyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 959430-93-4 | C10H13ClN4 | 224.693 |
—— | 4-chloro-1-propyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 959430-78-5 | C8H9ClN4 | 196.639 |
2-(7-氯-3H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-3-基)乙醇 | 2-(4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethanol | 64127-15-7 | C7H7ClN4O | 198.612 |
4-氯-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 | 4-chloro-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 21254-15-9 | C8H9ClN4 | 196.639 |
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 4-Aminopyrazolo<3,4-d>pyrimidin | 2380-63-4 | C5H5N5 | 135.128 |
—— | 4-chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | —— | C9H11ClN4 | 210.666 |
3-溴-4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 3-bromo-4-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1240526-73-1 | C6H4BrClN4 | 247.482 |
—— | 4-chloro-2-cyclopentyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 959430-15-0 | C10H11ClN4 | 222.677 |
—— | 4-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1095822-25-5 | C11H17ClN4OSi | 284.821 |