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4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 5399-92-8

中文名称
4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
中文别名
4-氯-1H-吡咯[3,4-D]嘧啶;4-氯吡唑并嘧啶;4-氯吡唑-(3,4-D)嘧啶;4-氯-1H-吡唑[3,4-B]并吡啶
英文名称
4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
英文别名
4-chloropyrazolo<3,4-d>pyrimidine;4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine;4-chloro-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶化学式
CAS
5399-92-8
化学式
C5H3ClN4
mdl
MFCD03030404
分子量
154.559
InChiKey
YMXQUFUYCADCFL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >350?C
  • 沸点:
    224.6±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    54.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT
  • 海关编码:
    2933990090
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302+H312+H332,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    Refrigerator

SDS

SDS:941c61eef0ab51685314cfc1cee1e23b
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制备方法与用途

应用

4--1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶在我国石油开采领域中的应用最为广泛,主要作为絮凝剂、稀释剂及降滤失剂,在酸化、钻井和采油等工艺中被广泛应用。

合成方法

向20 mL小瓶中加入1(97%,88 mg,0.5 mmol)、乙基三胺(0.070 mL,0.5 mmol)和四氢呋喃(THF,1 mL)。在氮气氛围下,将反应混合物冷却至0℃并搅拌10分钟。随后向该溶液中滴加一(2p;0.026 mL,0.525 mmol)的THF(1 mL)溶液。然后将反应混合物升温至室温并搅拌1小时。真空除去溶剂后,残余物在CH2Cl2(6 mL)和H2O(10 mL)之间分配。分离各层,并用 (2×6 mL)萃取相。将合并的有机层干燥(MgSO4),然后真空浓缩得到标题化合物4--1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶,产率为56 mg(74%)。产物为深黄色粉末,熔点为156-158°C。通过核磁共振氢谱(1H NMR,500 MHz,DMSO-d6)和碳谱(13C NMR,126 MHz,CDCl3)进一步表征了产物结构:1H NMR δ=14.51(br s,1H),8.83(s,1H),8.45(d,J=0.95 Hz,1H;13C NMR δ=155.4、155.1、154.7、133.8、113.5。合成路线如图所示。

图 4--1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成路线

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

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文献信息

  • 一种1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其制 备方法和应用
    申请人:南方医科大学
    公开号:CN107383014B
    公开(公告)日:2019-04-30
    本发明公开了一种1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用。一种1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物,其结构通式为:同时也公开了一种1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物的制备方法,以及该化合物在制备蛋白激酶活性异常相关疾病的药物中的应用。本发明开发出一种结构新颖,具有显著抗肿瘤活性的1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物,该化合物可以作为BRAF/VEGFR‑2激酶的双靶点抑制剂,在治疗因蛋白激酶活性异常所引起的疾病方面有良好的效果和广阔的应用前景。
  • Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as BRAFV600E and VEGFR-2 dual inhibitors
    作者:Yuanyuan Wang、Shanhe Wan、Zhonghuang Li、Yu Fu、Guangfa Wang、Jiajie Zhang、Xiaoyun Wu
    DOI:10.1016/j.ejmech.2018.05.054
    日期:2018.7
    Aiming to explore novel BRAFV600E and VEGFR-2 dual inhibitors, a series of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in this study. Most of the synthesized 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds displayed moderate to high potent activity in both enzymatic and cellular proliferation assays. Among these compounds, 9e, 9g, 9m and 9u showed remarkably
    为了探索新型的BRAF V600E和VEGFR-2双重抑制剂,在本研究中设计,合成了一系列1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶生物。在酶促和细胞增殖试验中,大多数合成的1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物均显示中等至高强度的活性。在这些化合物中,与阳性对照索拉非尼相比,9e,9g,9m和9u表现出对BRAF V600E和VEGFR-2激酶的显着高抑制活性。特别地,化合物9u还显示出对BRAF的有效抗增殖活性表达V600E的A375(IC 50  = 1.74μM)和H-29(IC 50  = 6.92μM)以及表达VEGFR-2的HUVEC(IC 50  = 5.89μM),也可与索拉非尼媲美。此外,激酶选择性谱显示9u对野生型BRAF和15种其他测试的蛋白激酶几乎没有或没有明显的抑制活性。流式细胞仪分析表明,化合物9u主要在G 0 / G 1期阻滞了A375和HUVEC细胞系,并具有浓度
  • Discovery and preliminary structure–activity relationship of 1H-indazoles with promising indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition properties
    作者:Shan Qian、Tao He、Wei Wang、Yanying He、Man Zhang、Lingling Yang、Guobo Li、Zhouyu Wang
    DOI:10.1016/j.bmc.2016.10.003
    日期:2016.12
    necessary for IDO1 inhibition, and the substituent groups at the both 4-position and 6-position largely affect inhibitory activity. The docking model exhibited that the effective interactions of 1H-indazoles with ferrous ion of heme and key residues of hydrophobic Pocket A and B ensured the IDO1 inhibitory activities. The study suggested that the 1H-indazole was a novel interesting scaffold for IDO
    吲哚胺2,3-双加氧酶1(IDO1)介导的色酸降解的犬尿酸途径被确定为逃避潜在有效免疫应答的肿瘤细胞中重要的免疫效应子途径。IDO1是抗癌治疗的一个有吸引力的靶标,并且IDO1抑制剂的发现在学术研究实验室和制药组织中都在紧锣密鼓地进行中。我们的研究发现1H-吲唑是一种具有重要IDO1抑制活性的新型关键药效团。合成了一系列新的1H-吲唑生物并确定了酶抑制活性,化合物2g表现出最高的活性,IC50值为5.3μM。1H-吲唑生物作为新型IDO1抑制剂的结构活性关系(SARs)分析表明1H-吲唑支架对于IDO1抑制是必需的,并且4位和6位的取代基都对抑制活性有很大影响。 。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚离子以及疏性口袋A和B的关键残基的有效相互作用确保了IDO1抑制活性。研究表明1H-吲唑是抑制IDO进一步发展的一种新颖有趣的支架。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚离子以及疏性口袋
  • [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE
    申请人:RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD
    公开号:WO2016049048A1
    公开(公告)日:2016-03-31
    Disclosed are methods for treating autism spectrum disorders and/or anxiety disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. Anxiety disorders include agoraphobia (with or without panic disorder), generalized anxiety disorder (GAD), social anxiety disorder (SAD), panic disorder (PD), post-traumatic stress disorder (PTSD) and obsessive-compulsive disorder (OCD).
    本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDAN-甲基-D-天冬氨酸)拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症(伴有或不伴有惊恐障碍)、广泛性焦虑障碍(GAD)、社交焦虑障碍(SAD)、惊恐障碍(PD)、创伤后应激障碍(PTSD)和强迫症(OCD)。
  • [EN] ARYL-BIPYRIDINE AMINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE ARYL-BIPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
    申请人:PETRA PHARMA CORP
    公开号:WO2019126733A1
    公开(公告)日:2019-06-27
    The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I): wherein A, X, Y, Z, Q, R1, R2, R3, R4, R5, and n are described herein.
    这项发明涉及PI5P4K抑制剂,用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病,其化学式为(I):其中A、X、Y、Z、Q、R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述。
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