3-溴-4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 1240526-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴-4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-4-chloro-1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1240526-73-1
• 化学式: C₆H₄BrClN₄
• mdl: MFCD16547665
• 分子量: 247.482
• InChiKey: FVGVGUBKQFIPMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到1-甲基-3-溴-4-氨基吡唑[3,4-d]并嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS PERK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE COMME INHIBITEURS DE PERK

  摘要：

  这项发明涉及取代三唑烷酮衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Y1和Z如本文所定义。该发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、阿尔茨海默病、神经病痛、脊髓损伤、创伤性脑损伤、缺血性中风、中风、帕金森病、糖尿病、代谢综合征、代谢紊乱、亨廷顿病、克雅氏病、致命性家族性失眠、格斯特曼-施特劳斯勒-谢因克症候群及相关朊蛋白病、肌萎缩侧索硬化、进行性核上性麻痹、心肌梗死、心血管疾病、炎症、器官纤维化、肝脏慢性和急性疾病、脂肪肝病、肝脂肪变性、肝纤维化、肺部慢性和急性疾病、肺纤维化、肾脏慢性和急性疾病、肾脏纤维化、慢性创伤性脑病（CTE）、神经退行性疾病、痴呆症、额颞叶痴呆症、tau蛋白病、皮克氏病、尼曼-皮克氏病、淀粉样变性、认知障碍、动脉粥样硬化、眼部疾病、心律失常、器官移植以及器官移植用途中的运输。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制PERK活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017046738A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-溴-4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS PERK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE COMME INHIBITEURS DE PERK

  摘要：

  这项发明涉及取代三唑烷酮衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Y1和Z如本文所定义。该发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、阿尔茨海默病、神经病痛、脊髓损伤、创伤性脑损伤、缺血性中风、中风、帕金森病、糖尿病、代谢综合征、代谢紊乱、亨廷顿病、克雅氏病、致命性家族性失眠、格斯特曼-施特劳斯勒-谢因克症候群及相关朊蛋白病、肌萎缩侧索硬化、进行性核上性麻痹、心肌梗死、心血管疾病、炎症、器官纤维化、肝脏慢性和急性疾病、脂肪肝病、肝脂肪变性、肝纤维化、肺部慢性和急性疾病、肺纤维化、肾脏慢性和急性疾病、肾脏纤维化、慢性创伤性脑病（CTE）、神经退行性疾病、痴呆症、额颞叶痴呆症、tau蛋白病、皮克氏病、尼曼-皮克氏病、淀粉样变性、认知障碍、动脉粥样硬化、眼部疾病、心律失常、器官移植以及器官移植用途中的运输。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制PERK活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017046738A1

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• 2,2,2-Trifluoroethoxy Aromatic Heterocycles: Hydrolytically Stable Alternatives to Heteroaryl Chlorides
  作者：Ethan L. Fisher、Christopher W. am Ende、John M. Humphrey

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02453

  日期：2019.4.19

  unstable heteroaryl chlorides. This group provides improved shelf stability by years while maintaining reactivity toward nucleophiles in SNAr reactions. A highlighted trifluoroethyl ether was shown to be tolerant to aqueous Suzuki conditions, permitting sequential Suzuki/SNAr processes inaccessible to the heterocyclic chlorides. The strategic use of trifluoroethyl ethers enables storage of otherwise unstable

  在本文中，我们描述了2,2,2-三氟乙氧基作为水解不稳定的杂芳基氯化物的替代离去基团。该组在保持S N Ar反应中对亲核试剂的反应性的同时，提供了提高的货架稳定性。高亮度显示的三氟乙基醚被证明是耐受含水Suzuki条件，从而允许连续的铃木/ S Ñ的Ar处理难以接近杂环氯化物。三氟乙基醚的策略性使用可以储存原本不稳定的杂环氯化物，并限制了昂贵的分解过程。