3-(3-噻吩基)-2-丙炔腈 | 73606-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(3-噻吩基)-2-丙炔腈
• 中文别名: (2R)-3-[(羟基{[(2R,3R,5S,6R)-2,3,4,5,6-五羟基环己基]氧代}磷基)氧代]丙烷-1,2-二基二十六烷酸酯
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(Thiophen-3-YL)prop-2-ynenitrile；3-thiophen-3-ylprop-2-ynenitrile
• CAS: 73606-42-5
• 化学式: C₇H₃NS
• 分子量: 133.174
• InChiKey: LBTQFVWRDKGODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5 °C
• 沸点：
  227.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩基)-2-丙炔腈 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase-105 、 ene-reductase-pu-0006 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以84 %的产率得到3-(thiophen-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  BioLindlar 催化剂：烯还原酶促进氰基炔的选择性生物还原，得到 (Z)-氰基烯烃

  摘要：

  由于该官能团可能发生广泛的化学转化，因此炔烃是有吸引力的起始材料。现在报道了由烯还原酶催化的贫电子炔烃的选择性生物还原以产生( Z )-或( E )-烯烃。制备型生物转化以完全选择性进行，得到 ( Z )-氰基烯烃（分离收率 63-97%），因此类似于过渡金属（例如 Lindlar）催化剂所显示的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202410283
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-2-thiophen-3-yl-acrylonitrile 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARIOU M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 11-12, 651-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom-Economic Route to Cyanoarenes and 2,2′-Dicyanobiarenes via Iron-Catalyzed Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Diynes and Tetraynes with Alkynylnitriles
  作者：Divya Bhatt、Hrishikesh Chowdhury、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01217

  日期：2017.7.7

  An efficient protocol for the synthesis of cyanoarenes has been developed via an iron-catalyzed chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes with alkynylnitriles under mild reaction conditions with good to excellent yields. The reaction is catalyzed by the combination of FeCl2·4H2O as a metal source, 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp) as a ligand, and Zn as a reducing

  在温和的反应条件下，通过铁催化的二炔与炔腈的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出氰基芳烃的有效合成方法，收率良好至极佳。在DME溶剂中，FeCl 2 ·4H 2 O作为金属源，2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp）作为配体和Zn作为还原剂的组合催化该反应。该方案进一步扩展到由四炔与炔腈的反应合成2,2'-二氰基双戊二烯骨架。
• Additive-Controlled Switchable Selectivity from Cyanobenzenes to 2-Alkynylpyridines: Ruthenium(II)-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Diynes and Alkynylnitriles
  作者：Divya Bhatt、Neha Patel、Hrishikesh Chowdhury、Prasad V. Bharatam、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.201800228

  日期：2018.5.2

  developed by the reaction of 1,6‐diynes with alkynylnitriles using chloro(pentamethylcyclopentadienyl) (cyclooctadiyne)ruthenium(II) as catalyst in dimethoxyethane (DME). The course of the reaction can be drastically altered simply by adding a catalytic amount of AgOTf as an additive resulting in a comprehensive shift in product formation from cyanoarenes to 2‐alkynylpyridines. Theoretical studies clearly indicate

  1,6-二炔与炔腈的反应通过使用氯（五甲基环戊二烯基）（环辛二炔）钌（II）作为二甲氧基乙烷（DME）的催化剂，已开发出一种高效的依赖添加剂的化学选择方案，用于合成稠合的氰基芳烃和2-炔基吡啶）。只需添加催化量的AgOTf作为添加剂，即可彻底改变反应过程，从而导致产物形成从氰基芳烃向2-炔基吡啶的全面转变。理论研究清楚地表明，中性Ru-络合物是氰基苯形成的原因，而原位生成的阳离子Ru-络合物在2-炔基吡啶的形成中起着至关重要的作用。
• Copper-Catalyzed C–H Cyanation of Terminal Alkynes with Cyanogen Iodide
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Naoki Sakata、Masahito Murai、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol402863g

  日期：2013.11.15

  A copper-catalyzed reaction of terminal alkynes with cyanogen iodide (ICN) that produces alkynyl cyanides has been developed. The use of tetramethylpiperidine as a sterically congested base was successful in this reaction. Some control experiments revealed that the reaction involves the noncatalyzed formation of alkynyl iodides followed by copper-catalyzed cyanation of the iodides without the formation

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。
• Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Yang Zheng、Ruwei Yao、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc04987c

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes was reported with broad substrate generality in moderate to high yield.

  一种Cu（II）催化的直接炔烃氰化反应报道了广泛的底物适用性，产率在中到高收率范围内。
• Ionic Liquid-Mediated One-Pot 3-Acylimino-3<i>H</i>-1,2-dithiole Synthesis from Thiocarboxylic Acids and Alkynylnitriles via In Situ Generation of Disulfide Intermediates
  作者：Chandresh Kumari、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00301

  日期：2022.7.1

  derivatives via a metal-free annulation reaction of alkynylnitriles with thiocarboxylic acids mediated by ionic liquids [BMIM]Br has been reported. This operationally simple protocol offers an easy and rapid access to a library of dithiol derivatives in moderate to good yields. The mechanistic studies show a benzoyldithio anion addition to alkynylnitriles followed by an annulation reaction through the involvement

  已经报道了一种实用且直接的策略，用于通过离子液体 [BMIM]Br 介导的炔基腈与硫代羧酸的无金属环化反应合成 3-acylimino-3 H -1,2-dithiol 衍生物。这种操作简单的协议提供了一种以中等至良好的产量轻松快速地访问二硫醇衍生物库的方法。机理研究表明，苯甲酰二硫代阴离子加成到炔基腈中，然后通过作为关键中间体的二硫化物部分参与环化反应。