1,4-bis(thiophen-3-yl)buta-1,3-diyne | 81294-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,4-bis(thiophen-3-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-di(thiophen-3-yl)buta-1,3-diyne；1,4-di(3-thienyl)-1,3-butadiyne；3-(4-Thiophen-3-ylbuta-1,3-diynyl)thiophene
• CAS: 81294-14-6
• 化学式: C₁₂H₆S₂
• 分子量: 214.312
• InChiKey: QUSGECQWSWDGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  355.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(thiophen-3-yl)buta-1,3-diyne 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-乙炔基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)@Luviset clear as recyclable catalyst for the formation of C–C bond in homo-coupling of terminal alkynes

  摘要：

  开发了一种可回收的Cu(ii)@Luviset clear催化系统，用于末端炔烃的同源偶联反应，产物收率优异。

  DOI：

  10.1039/c5ra17834g
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(3-噻吩基)乙炔 在 吡啶 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1,4-bis(thiophen-3-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜粉介导的碘乙炔均偶联反应合成对称 1,3-丁二炔

  摘要：

  摘要 开发了在铜粉和吡啶存在下由碘乙炔合成对称1,3-丁二炔的新路线。通过涉及铜粉的有效且简单的过程，无需任何进一步活化，即可获得中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910802026568

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• A co-operative Ni–Cu system for C_sp–C_sp and C_sp–C_sp2 cross-coupling providing a direct access to unsymmetrical 1,3-diynes and en-ynes
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c4cc07413k

  日期：——

  An efficient cross coupling of alkynes with alkynyl and alkenyl halides catalysed by a Ni–Cu system without any ligand leading to the synthesis of a series of functionalised 1,3-di-ynes and en-ynes has been achieved.

  一种高效的Ni-Cu体系催化的炔烃与炔基卤化物和烯基卤化物的交叉偶联反应，在没有任何配体的情况下，成功合成了一系列官能化的1,3-二炔和烯-炔化合物。
• Synthesis and structural characterization of a monomeric di-copper-substituted silicotungstate [γ-H2SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2]4− and the catalysis of oxidative homocoupling of alkynes
  作者：Kazuya Yamaguchi、Keigo Kamata、Syuhei Yamaguchi、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.06.004

  日期：2008.8

  acetonitrile, benzonitrile, and 1,2-dichloroethane, showed that complex 1 was present as a monomer of the di-copper-substituted γ-Keggin silicotungstate. Complex 1 could act as an effective homogeneous catalyst for the oxidative homocoupling of various types of alkynes, including aromatic, aliphatic, and heteroatom-containing ones. The reaction possibly proceeds as follows: First, the ligand exchange

  具有双-μ - 1,1-叠氮基配体的双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐TBA 4 [ γ- H 2 SiW 10 O 36 Cu 2（μ -1,1-N 3）2 ]（1，TBA在水性介质中合成＝（四TBA ＝四-正丁基铵）。1的阴离子部分的晶体结构是基-基末端叠氮桥联双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体。的NMR和CSI-MS谱1在乙腈，苄腈和1,2-二氯乙烷等有机溶剂中的分析表明，配合物1作为双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体存在。配合物1可以作为有效的均相催化剂，用于各种类型的炔烃（包括芳族，脂族和含杂原子的炔烃）的氧化均偶联。反应可能如下进行：首先，配体交换在1中的叠氮基之间进行。 和炔基通过二铜（II）-炔基中间体与还原的铜（I）物种形成相应的二炔，然后还原的物种被分子氧再氧化，氧化的物种与炔反应生成炔基中间的。
• Scope and reaction mechanism of an aerobic oxidative alkyne homocoupling catalyzed by a di-copper-substituted silicotungstate
  作者：Noritaka Mizuno、Keigo Kamata、Yoshinao Nakagawa、Takamichi Oishi、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.cattod.2010.02.073

  日期：2010.11

  TBA = tetra-n-butylammonium) could act as an efficient reusable homogeneous catalyst for the aerobic oxidative alkyne homocoupling. Various kinds of structurally diverse terminal alkynes including aromatic, heteroaromatic, aliphatic, double bond-containing, silylacetylene, propargylic alcohol, and propargylic amine derivatives could selectively be converted into the corresponding diynes in the presence of I.

  二-铜-取代的γ-Keggin型硅钨TBA 4 [γ-H 2硅钨酸10 ö 36的Cu 2（μ-1,1-N 3）2 ]（我，TBA =四Ñ -butylammonium）可以充当作为有效的可重复使用的好氧氧化炔烃均相催化剂。在I的存在下，包括芳族，杂芳族，脂族，含双键，甲硅烷基乙炔，炔丙基醇和炔丙基胺衍生物在内的各种结构多样的末端炔烃可以选择性地转化为相应的二炔。I的催化活性它比单铜取代的硅钨酸盐，单体铜络合物和简单的铜盐要高得多，表明I中的双铜核在目前的炔均偶联中起着重要的作用。已经提出了反应机理，该反应机理涉及形成二铜（II）-炔基中间体，还原性消除二炔，以及被O 2再氧化还原的铜物质。