4-甲基硫代-2-[(苯磺酰基)氨基]丁酸 | 51786-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基硫代-2-[(苯磺酰基)氨基]丁酸
• 英文名称: 4-[(methylsulfanyl)-2-(phenylsulfonyl)amino]butanoic acid
• 英文别名: L-N-(Phenylsulfonyl)methionine；N-benzenesulphonyl methionine；N-benzenesulphonylmethionine；(2S)-2-(benzenesulfonamido)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 51786-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S₂
• mdl: MFCD02331398
• 分子量: 289.376
• InChiKey: QUSPUZQKMRMVFL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基硫代-2-[(苯磺酰基)氨基]丁酸 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 异丙基溴化镁 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 N-[(2R)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF

  摘要：

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。

  公开号：

  US20130281695A1
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以82.1%的产率得到4-甲基硫代-2-[(苯磺酰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  具有药理学意义的新型苯磺氨酰基羧酸的设计，合成，分子对接，抗微生物和抗氧化活性

  摘要：

  该研究探索了一些新的苯磺氨酰基羧酸的合成方法，它们的分子对接，抗菌和抗氧化活性。该方法涉及在碱水溶液中氨基酸与苯磺酰氯的温和反应。使用FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对化合物进行表征。测试了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，伤寒沙门氏菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌活性。微生物。通过抑制产生的稳定的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基在体外测量化合物的抗氧化活性。正确进行了分子对接，研究了五种不同的疾病状况，即锥虫病，疟疾，细菌，真菌感染和氧化应激。根据结果​​，与使用的标准药物氧氟沙星相比，化合物4c，4d，4e和4g具有更优异的体外抗菌和抗真菌活性。化合物4e显示出最出色的抗氧化活性。化合物4g与尿酸氧化酶的氨基酸残基表现出显着的二维相互作用黄曲霉与尿嘧啶复合。有趣的是，化合物4a，4c，4d，4e和4g表现出与相应的标准药物（如青

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02440-3

文献信息

• New carboxamides bearing benzenesulphonamides: Synthesis, molecular docking and pharmacological properties
  作者：Florence Uchenna Eze、Uchechukwu Chris Okoro、David Izuchukwu Ugwu、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103265

  日期：2019.11

  Ten new derivatives of benzenesulphonamide bearing carboxamide functionality were synthesized and investigated for their in vitro antimicrobial, antioxidant and in vivo anti-inflammatory activities. Compound 9d inhibited carrageenan induced rat-paw oedema at 93.81, 88.79 and 86.09% at 1 h, 2 h and 3 h administration respectively. In the antimicrobial activity, compound 9a (6.54, 6.69 and 6.64 mg/mL)

  合成了十种带有羧酰胺功能的苯磺酰胺的新衍生物，并对其体外抗菌，抗氧化剂和体内抗炎活性进行了研究。化合物9d在施用1小时，2小时和3小时时分别以93.81、88.79和86.09％抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿。在抗微生物活性方面，化合物9a（6.54、6.69和6.64 mg / mL）分别对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌最有效，化合物9e（6.45和6.46 mg / mL）对P.的活性最高。铜绿和黑曲霉化合物9i（6.24 mg / mL）分别对大肠杆菌最具活性。在抗氧化剂测定中，仅化合物9a（IC 50 0.3052 mg / mL）具有与维生素C（IC 50 0.2090 mg / mL）相当的活性。
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Aminoacylation of metallo alkyls and alkenyls
  作者：Christopher G. Knudsen、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00161a023

  日期：1983.7
• Mukherjee, G. N.; Sen, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 10, p. 717 - 720
  作者：Mukherjee, G. N.、Sen, A.

  DOI：——

  日期：——
• US9187419B2
  申请人：——

  公开号：US9187419B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisoar Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2647624B1

  公开（公告）日：2016-10-12