5-acetamido-4-guanidino-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate | 913745-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-4-guanidino-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-acetamido-4-guanidino-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate；methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(diaminomethylideneamino)-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 913745-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 472.452
• InChiKey: VMBIPYWIZJBNOF-IIHMKKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-4-guanidino-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 以61.3%的产率得到扎那米韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZANAMIVIR
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZANAMIVIR

  摘要：

  本发明提供一种制备5-(乙酰氨基)-4-[(氨基亚胺甲基)氨基]-2,6-脱氧-3,4,5-三脱氧-D-甘露醇-D-半乳糖-9-酸式(I)的方法，该方法包括将化合物式(IV)还原为化合物式(V)，还原反应使用Lindlar催化剂，在氢气存在下进行；将化合物式(V)与吡唑-1H-羧酰胍或其适宜的盐反应，得到化合物式(VIII)；水解化合物式(VIII)，得到化合物式(I)。本发明还提供化合物式(VIII)，其可用于制备扎那米韦。本发明还提供制备化合物式(VIII)的方法和涉及使用化合物式(VIII)的方法，包括用于合成扎那米韦的方法。

  公开号：

  WO2012114350A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3aR,4R,7aR)-2-甲基-4-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-3a,7a-二氢-4H-吡喃并[3,4-d][1,3]恶唑-6-羧酸酯 在 吡啶 、 二苯基膦叠氮化物 、 硫化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 5-acetamido-4-guanidino-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scheigetz, John; Zamboni, Robert; Bernstein, Michael A., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 637 - 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZANAMIVIR
  申请人：Charan Ganpat Dan Shimbhu

  公开号：US20140073804A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention provides a process for preparing 5-(acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-enonic acid Formula (I), which process comprises reducing compound of Formula (IV) by Lindlar catalyst in presence of hydrogen to obtain compound of Formula (V). reacting compound of Formula (V) with pyrazole-1H-carboxamidine or its suitable salt to obtain compound of Formula (VIII). hydrolyzing the compound of Formula (VIII) to give compound of Formula (I). The present invention also provides compounds of formula (VIII) which may be used in the synthesis of zanamivir. The present invention also provides process for preparing compound of formula (VIII) and process involving the use of Formula (VIII), including in the synthesis of zanamivir.

  本发明提供了一种制备5-(乙酰氨基)-4-[(氨基亚甲基)氨基]-2,6-脱氧-3,4,5-三去氧-D-甘露醇-D-半乳糖-9-烯酸酐式化合物（I）的方法，该方法包括将式（IV）化合物在氢气存在下通过Lindlar催化剂还原得到式（V）化合物，将式（V）化合物与吡唑-1H-羧酰胍或其适宜的盐反应得到式（VIII）化合物，水解式（VIII）化合物得到式（I）化合物。本发明还提供了式（VIII）化合物，可用于制备扎那米韦。本发明还提供了制备式（VIII）化合物的方法和涉及使用式（VIII）化合物的方法，包括在扎那米韦的合成中。