4-chloroacetamido-9-(n-butyl)-1,8-naphthalimide | 93809-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloroacetamido-9-(n-butyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-(2-chloroacetyl)amino-N-butyl-1,8-naphthalimide；4-Chloracetylamino-N-butylnaphthalimid；N-(2-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 93809-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 344.798
• InChiKey: VGQCWHQVEGXFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  586.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloroacetamido-9-(n-butyl)-1,8-naphthalimide 、 二甘醇胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于铜2+的高灵敏，快速响应的萘二甲酰亚胺基荧光探针及其应用

  摘要：

  设计并成功合成了一种新型的基于萘二甲酰亚胺的含二甘醇胺的Cu 2+荧光探针，该探针可作为水溶性基团并提供对Cu 2+的配位能力。探针L对Cu 2+的响应是可逆的，并且非常快（20 s）。Cu 2+检测的最低检测限为49 nM，足以检测饮食和环境中允许的最大铜含量。如荧光光谱和ESI-MS所支持的，L和Cu 2+之间的结合的化学计量比为1：1。L已用于Cu 2+的成像在MCF-7细胞中获得满意的结果。传感器L可以通过分子逻辑门进行分析。还发现L -Cu 2+的荧光可以由光酸调节。

  DOI：

  10.1039/c7nj02813j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)-2-[2,4-dinitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)anilino]acetamide 在 锌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloroacetamido-9-(n-butyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于构建光笼和调节生物功能的 Sanger 试剂敏化酰胺键的光裂解

  摘要：

  光不稳定群体提供了有前途的工具来研究具有高度空间和时间控制的生物过程。在研究中，我们设计并制备了 Sanger 试剂的几种新型甘氨酸酰胺衍生物，并证明它们可用作 Zn2+ 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的一类新型光笼。我们表明，这些物质的光裂解机制涉及 2,4-二硝基苯基和甘氨酸亚甲基之间的初始光驱动环化，形成酰基苯并咪唑 N-氧化物，其经历二次光诱导脱羧与酰胺键断裂相关。裂解反应以适度到高的量子产率进行。我们证明这些衍生物可用于 Zn2+ 的靶向细胞内递送，通过光触发 Zn2+ 释放进行荧光成像，和调节生物过程，包括碳酸酐酶 (CA) 的酶活性、N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 的负调节和心肌细胞的脉搏率。上述成功的概念验证示例为使用基于 Sanger 试剂的甘氨酸酰胺作为光笼探索复杂的细胞功能和信号通路开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11357

文献信息

• 一种荧光探针化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院烟台海岸带研究所

  公开号：CN110229106A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明涉及一种荧光探针化合物及其制备方法。所述荧光探针化合物如式Ⅰ所示。本发明的荧光探针化合物，合成方法简单，容易大量获取，可以在不同酸度条件下检测汞离子，用于检测的酸度范围为pH=2‑7。式。
• Combining the PeT and ICT mechanisms into one chemosensor for the highly sensitive and selective detection of zinc
  作者：Ting Wei、Jinglu Wang、Yu Chen、Yifeng Han

  DOI：10.1039/c5ra11194c

  日期：——

  A novel fluorescent sensor (ZS1) based on the dual-mechanism of PeT/ICT for the highly sensitive and selective detection of Zn2+ was designed and synthesized. ZS1 displays remarkable selectivity for Zn2+ with an enhanced red-shift in both absorption and emission, which results from the Zn2+-triggered deprotonation of its amide group. ZS1 could detect as low as 7.2 × 10−9 M Zn2+ with an association

  设计并合成了一种基于PeT / ICT双重机理的新型荧光传感器（ZS1），用于Zn 2+的高灵敏度和选择性检测。ZS1对Zn 2+显示出显着的选择性，吸收和发射的红移均增强，这是由于Zn 2+触发了酰胺基的去质子作用。ZS1可以检测到低至7.2×10 -9 M Zn 2+，其缔合常数值为6.27×10 4 M -1。更重要的是，它显示出对Zn 2+的特异性和灵敏识别，尤其是避免了Cd的干扰。2+在水溶液中。还证明该探针可检测活细胞中的Zn 2+。
• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• Zn²⁺-Triggered Amide Tautomerization Produces a Highly Zn²⁺-Selective, Cell-Permeable, and Ratiometric Fluorescent Sensor
  作者：Zhaochao Xu、Kyung-Hwa Baek、Ha Na Kim、Jingnan Cui、Xuhong Qian、David R. Spring、Injae Shin、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja907334j

  日期：2010.1.20

  It is still a significant challenge to develop a Zn2+-selective fluorescent sensor with the ability to exclude the interference of some heavy and transition metal (HTM) ions such as Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Cd2+, and Hg2+. Herein, we report a novel amide-containing receptor for Zn2+, combined with a naphthalimide fluorophore, termed ZTRS. The fluorescence, absorption detection, NMR, and IR studies indicated that ZTRS bound Zn2+ in an imidic acid tautomeric form of the amide/di-2-picolylamine receptor in aqueous solution, while most other HTM ions were bound to the sensor in an amide tautomeric form. Due to this differential binding mode, ZTRS showed excellent selectivity for Zn2+ over most competitive HTM ions with an enhanced fluorescence (22-fold) as well as a red-shift in emission from 483 to 514 nm. Interestingly, the ZTRS/Cd2+ complex showed an enhanced (21-fold) blue-shift in emission from 483 to 446 nm. Therefore, ZTRS discriminated in vitro and in vivo Zn2+ and Cd2+ with green and blue fluorescence, respectively. Due to the stronger affinity, Zn2+ could be ratiometrically detected in vitro and in vivo with a large emission wavelength shift from 446 to 514 nm via a Cd2+ displacement approach. ZTRS was also successfully used to image intracellular Zn2+ ions in the presence of iron ions. Finally, we applied ZTRS to detect zinc ions during the development of living zebrafish embryos.