溶剂黄43 | 19125-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 溶剂黄43
• 中文别名: C.I.油溶黄166
• 英文名称: 2-butyl-6-(butylamino)-1H-benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalimide；2-butyl-6-(butylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 19125-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: DXWHZJXKTHGHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127℃
• 沸点：
  500.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174
• LogP：
  4.643 at 25℃
• 溶解度：
  2.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途： 该产品用于为树脂、醋酸纤维、锦纶、尼龙、塑料、涂料以及印刷油墨着色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄43 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6'-(((5-hydroxy-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(butylazanediyl))bis(2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  Cascade energy transfer in a conformationally mobile multichromophoric dendrimer

  摘要：

  一种构象灵活的二代和三代聚（芳香醚）树状聚合物有利于定量级联荧光共振能量转移，而不会出现不需要的染料自淬灭相互作用，例如激基聚集体的形成。

  DOI：

  10.1039/b207905d
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)nitrosoamine 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 溶剂黄43
  参考文献：
  名称：

  Photocalibrated NO Release from N-Nitrosated Napthalimides upon One-Photon or Two-Photon Irradiation

  摘要：

  在体外研究中，NO 供体通常被用作外源性来源。然而，现有供体释放 NO 的动力学或剂量并不容易监测。这使得阐明 NO 在生物反应中的参与变得更加复杂。我们在此报告了一系列 NO 供体（NOD545a-g），它们的 NO 释放是由 365 纳米的紫外光或 740 纳米的双光子激光触发的，重要的是，它们的 NO 释放伴随着剧烈的荧光开启，在体外研究中，我们利用光谱方法或显微镜方法实时跟踪 NO 释放的动力学和剂量。这些优点使 NOD545a-g 成为 NO 生物学中有用的分子工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b01603

文献信息

• Energy Transfer in Aminonaphthalimide-Boron-Dipyrromethene (BODIPY) Dyads upon One- and Two-Photon Excitation: Applications for Cellular Imaging
  作者：Daniel Collado、Patricia Remón、Yolanda Vida、Francisco Najera、Pratik Sen、Uwe Pischel、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1002/asia.201301334

  日期：2014.3

  Aminonaphthalimide–BODIPY energy transfer cassettes were found to show very fast (kEET≈1010–1011 s−1) and efficient BODIPY fluorescence sensitization. This was observed upon one‐ and two‐photon excitation, which extends the application range of the investigated bichromophoric dyads in terms of accessible excitation wavelengths. In comparison with the direct excitation of the BODIPY chromophore, the two‐photon

  发现氨基萘-BODIPY能量转移盒，以显示非常快（ķ EET ≈10 10 -10 11 小号-1）和高效的BODIPY荧光增感。在单光子和双光子激发中观察到了这一点，这在可访问的激发波长方面扩展了所研究的双色双性体的应用范围。与BODIPY发色团的直接激发相比，双光子吸收横截面δ的成对层的被显著由氨基萘供体[存在递增δ ≈10GM对BODIPY与19-26 GM在二分体在λ EXC = 840纳米; 1 GM（哥珀-迈耶单位）= 10-50  cm 4  s分子-1光子-1 ]。随时间变化的密度泛函理论计算证明了供体和受体的电子去耦，这是能量传递盒概念的前提。在HeLa细胞荧光成像的原理证明方法中证明了新探针在单光子激发和双光子激发模式中的适用性。据我们所知，这是多光子激发与含BODIPY的二元体的能量转移盒概念相结合的首次演示。
• A facile route to functionalized naphthalimide dyes via copper-catalyzed C–N, C–O, and C–S cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.010

  日期：2013.9

  A mild, facile, and efficient synthesis of fluorescent naphthalimide dyes via CuI-catalyzed CN, CO, and CS Ullman-type condensation reactions using amines, alcohols, and thiols is described. The reactions were carried out in the presence of KF/Al2O3 as a mild basic support in water as a green solvent. This protocol tolerates a wide range of functional groups and provides functionalized naphthalimide

  描述了一种温和，简便，有效的合成方法，该方法通过使用胺，醇和硫醇的CuI催化的C N，C O和C S Ullman型缩合反应合成荧光萘二甲酰亚胺染料。反应在作为绿色溶剂的水中作为温和碱性载体的KF / Al 2 O 3的存在下进行。该方案可耐受各种官能团，并能以良好至极佳的产率提供官能化的萘二甲酰亚胺染料。
• Peroxynitrite (ONOO⁻) generation from the HA-TPP@NORM nanoparticles based on synergistic interactions between nitric oxide and photodynamic therapies for elevating anticancer efficiency
  作者：Dawei Jiang、Tao Yue、Guichen Wang、Chaochao Wang、Chao Chen、Hongliang Cao、Yun Gao

  DOI：10.1039/c9nj04763h

  日期：——

  Due to biological safety and negligible toxicity, nitric oxide (NO) therapy has gained increasing interest in the field of cancer therapy during the past few years.

  由于生物安全性和可忽略毒性，过去几年来，一氧化氮（NO）疗法在癌症治疗领域越来越受到关注。
• Aggregation-induced emission or aggregation-caused quenching? Impact of covalent bridge between tetraphenylethene and naphthalimide
  作者：Xiaoxie Ma、Weijie Chi、Xie Han、Chao Wang、Shenghua Liu、Xiaogang Liu、Jun Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.031

  日期：2021.5

  classical AIEgen) and naphthalimide (NI, a popular fluorophore with ACQ characteristics) were connected through non-conjugated linkages and conjugated linkages. We showed that the nonconjugated-linkage of TPE to NI fragments leads to substantial PET in molecular aggregates and ACQ. In contrast, the conjugated connection between TPE and NI moieties results in the AIE phenomenon by suppressing twisted intramolecular

  了解控制聚集诱发发射（AIE）和聚集引起的猝灭的物理机制在开发功能性AIE材料中起着至关重要的作用。在这项工作中，四苯基乙烯（TPE，经典的AIEgen）和萘二甲酰亚胺（NI，具有ACQ特性的流行荧光团）通过非共轭键和共轭键连接。我们表明，TPE与NI片段的非共轭连接导致分子聚集体和ACQ中的大量PET。相反，TPE和NI部分之间的共轭连接通过抑制扭曲的分子内电荷转移而导致AIE现象。这项工作为AIE材料的合理设计提供了重要的指导。
• Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1, 8-anhydrides and their derivatives
  作者：Michael Alexiou、John Tyman、Ian Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92917-x

  日期：——

  The nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1,8-anhydrides can be substituted by amines in certain cases with retention of the anhydride grouping.

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。