4-azido-N-butyl-1,8-naphthalimide | 1087053-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-N-butyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-azido-N-(n-butyl)naphthalimide；6-azido-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-Azido-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-azido-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1087053-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: OPRUWJGJIKQFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-N-butyl-1,8-naphthalimide 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中生物硫醇和成像的高选择性比率荧光探针†

  摘要：

  设计并合成了一种新型的N-丁基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺基比色和比例荧光探针，用于检测生物硫醇（半胱氨酸，高半胱氨酸和谷胱甘肽）。该探针对生物硫醇的选择性和灵敏度优于其他不含硫醇的氨基酸和常见阴离子，其颜色（从无色到黄色）和荧光（从蓝到黄绿色）均发生了显着变化。该机理基于硫醇对二硫键的裂解，然后进行分子内环化，得到产物N-丁基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺，具有出色的分子内电荷转移（ICT）。因此，观察到比例荧光信号。此外，该探针已成功应用于可视化活细胞中的内源硫醇。

  DOI：

  10.1039/c6ra04564b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-azido-N-butyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中生物硫醇和成像的高选择性比率荧光探针†

  摘要：

  设计并合成了一种新型的N-丁基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺基比色和比例荧光探针，用于检测生物硫醇（半胱氨酸，高半胱氨酸和谷胱甘肽）。该探针对生物硫醇的选择性和灵敏度优于其他不含硫醇的氨基酸和常见阴离子，其颜色（从无色到黄色）和荧光（从蓝到黄绿色）均发生了显着变化。该机理基于硫醇对二硫键的裂解，然后进行分子内环化，得到产物N-丁基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺，具有出色的分子内电荷转移（ICT）。因此，观察到比例荧光信号。此外，该探针已成功应用于可视化活细胞中的内源硫醇。

  DOI：

  10.1039/c6ra04564b

文献信息

• Modular RNA regulators and methods
  申请人：STC.UNM

  公开号：US10093929B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  This disclosure describes modular miRNA regulator molecules and methods of using modular miRNA regulator molecules. Generally, the modular miRNA regulator molecules include a recognition module and an inhibition module. Generally, the recognition module includes a polynucleotide in which at least a portion of the polynucleotide recognizes at least a portion of a preselected pre-miRNA. Generally, the inhibition module includes a moiety that inhibits nuclease processing of the preselected pre-RNA to a mature RNA.

  本公开描述了模块化miRNA调控分子及使用模块化miRNA调控分子的方法。一般来说，模块化miRNA调控分子包括一个识别模块和一个抑制模块。一般来说，识别模块包括一个多核苷酸，其中至少有一部分多核苷酸识别预选的预miRNA的至少一部分。一般来说，抑制模块包括一个能抑制核酸酶加工预选的预RNA至成熟RNA的基团。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• Chemosensors for Hydrogen Sulfide
  申请人：Peng Hanjing

  公开号：US20130302904A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Selective chemosensing agents for hydrogen sulfide are provided. The chemosensing agents can act fast under mild conditions, are chemically stable for long-term storage, are sensitive for detection under near physiological conditions, show a linear concentration-signal relationship within physiologically relevant hydrogen sulfide concentration ranges for easy quantitation, show minimal or no interference by other anions in the blood, and are functional in aqueous solutions and blood plasma.

  提供了针对硫化氢的选择性化学传感剂。这些化学传感剂可以在温和条件下快速作用，长期储存时具有化学稳定性，在接近生理条件下对检测敏感，显示出在生理相关硫化氢浓度范围内呈线性浓度-信号关系以便于定量分析，在血液中几乎不受其他阴离子的干扰，且在水溶液和血浆中具有功能性。
• A colorimetric and ratiometric fluorescent probe for the imaging of endogenous hydrogen sulphide in living cells and sulphide determination in mouse hippocampus
  作者：Ling Zhang、Sai Li、Mei Hong、Yuqing Xu、Shuaishuai Wang、Yi Liu、Yong Qian、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4ob00285g

  日期：——

  A naphthalimide-azide based colorimetric and ratiometric fluorescent probe, NAP-1, has been developed for the selective and sensitive detection of hydrogen sulphide. Advantages of the probe NAP-1 include a low detection limit (110 nM), good selectivity, high sensitivity and excellent photostability. A linear relationship between the emission intensity ratios and sulphide concentrations was observed in PBS buffer and bovine serum, respectively. Our probe facilitates ratiometric determination and imaging of endogenous H2S in living cells. Furthermore, this probe was successfully applied to the measurement of endogenous sulphide in human plasma and mouse hippocampus. A significant reduction in sulphide levels and CBS mRNA expression was observed in the hippocampus of mouse models of lipopolysaccharide-induced neuroinflammation-related diseases, suggesting that decreased levels of endogenous H2S might be involved in the pathogenesis of neuroinflammation-related neurodegenerative diseases.

  我们开发了一种基于萘啶酰亚胺-叠氮化物的比色法和比率法荧光探针 NAP-1，用于选择性和灵敏地检测硫化氢。探针 NAP-1 的优点包括检测限低（110 nM）、选择性好、灵敏度高和光稳定性好。在 PBS 缓冲液和牛血清中分别观察到了发射强度比和硫化物浓度之间的线性关系。我们的探针有助于活细胞中内源性 H2S 的比率测定和成像。此外，该探针还被成功应用于测量人血浆和小鼠海马中的内源性硫化物。在脂多糖诱导的神经炎症相关疾病小鼠模型的海马中观察到硫化物水平和 CBS mRNA 表达的明显降低，这表明内源性 H2S 水平的降低可能与神经炎症相关的神经退行性疾病的发病机制有关。
• An Inhibitor of Glutathione S-Transferase Omega 1 that Selectively Targets Apoptotic Cells
  作者：Nicholas J. Pace、Daniel R. Pimental、Eranthie Weerapana

  DOI：10.1002/anie.201203730

  日期：2012.8.13

  On (cell) suicide watch: The increased permeability of apoptotic cells was used to identify a peptide‐based, covalent inhibitor (NJP2) for glutathione S‐transferase omega (GSTO1) that is highly selective for apoptotic cells, with no inhibition of healthy cells (see scheme). This apoptosis‐specific peptide could also be used for imaging programmed cell death.

  在（细胞）自杀观察中：凋亡细胞通透性增加用于鉴定谷胱甘肽S-转移酶ω（GSTO1）的基于肽的共价抑制剂（NJP2），它对凋亡细胞具有高度选择性，而对健康细胞没有抑制作用（请参阅方案）。这种凋亡特异性肽还可用于对程序性细胞死亡进行成像。