N-butyl-4-nitro-1,8-naphthalimide | 67834-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butyl-4-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-nitro-N-n-butyl-1,8-naphthalimide；4-nitro-N-butyl-1,8-naphthalimide；2-butyl-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-butyl-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 67834-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: AFQCMZGUMJRWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  492.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-nitro-1,8-naphthalimide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-butyl-4,5-dinitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Tailoring the properties of a hypoxia-responsive 1,8-naphthalimide for imaging applications

  摘要：

  一系列基于硝基萘酰亚胺的生物还原荧光传感器使得探针属性能够与生物应用相匹配。

  DOI：

  10.1039/c7ob03164e
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-butyl-4-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  涤纶织物染色用萘酰亚胺衍生物单偶氮分散染料的合成与表征

  摘要：

  以萘酰亚胺为原料制备了一系列单偶氮分散染料。萘酰亚胺的4-氨基-N-甲基（或N-乙基、N-丙基、N-丁基）衍生物用作重氮组分，β-萘酚、N,N-二乙基-间甲苯胺和对氨基苯乙酮构成耦合组件。为此，将苊进行硝化，然后进行氧化、胺化、还原、重氮化、偶联等各种单元过程。将合成的单偶氮分散染料应用于当地生产的涤纶织物，并对其光学性能进行了研究。通过 DSC、FTIR、H-NMR 和 UV-vis 分析技术对各种中间体以及染料进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500071

文献信息

• Thiol-inducible direct fluorescence monitoring of drug release
  作者：Jun Wu、Rong Huang、Changcheng Wang、Wenting Liu、Jiaqi Wang、Xiaocheng Weng、Tian Tian、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26680f

  日期：——

  A new bifunctional compound NCC, which undergoes thiol-mediated disulfide cleavage after cell entry, produces a red-shifted fluorescent emission in the cytosol and releases free active DNA alkylating agent CLB into the nucleus, and finally leads to DNA damage and cell death.

  一种新型双功能化合物NCC，在细胞内通过硫醇介导的二硫键断裂后，在细胞质中产生红移的荧光发射，并释放出活性DNA烷化剂CLB至细胞核内，最终导致DNA损伤和细胞死亡。
• Design and synthesis of light-harvesting rotor based on 1,8-naphthalimide units
  作者：Nikolai I. Georgiev、Nevena V. Marinova、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112733

  日期：2020.10

  fluorescence sensing multicomponent molecular device based on 1,8-naphthalimide fluorophores is synthesized and investigated. The system is designed as a light-harvesting antenna where energy supplier, molecular rotor and molecular “on-off” switcher are integrated. The peripheral 1,8-naphthalimide energy suppliers transfer rapidly the trapped energy to the core molecular rotor through high efficient FRET (99

  合成并研究了一种新型的基于1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的pH和粘度荧光传感多组分分子器件。该系统被设计为集能量供应器，分子转子和分子“开关”切换器的光收集天线。外围的1,8-萘二甲酰亚胺能量供应商通过高效的FRET（99％）将捕获的能量迅速转移到核心分子转子。4-哌嗪基-1,8-萘二甲酰亚胺核的激发导致TICT驱动的分子运动。由于TICT核心荧光团的非发射消磁特性，系统显示出低黄绿色荧光，即“通电” /“转子通电”状态。甲基哌嗪胺的质子化使TICT工艺不稳定，因此表明系统处于“通电” /“转子关闭”状态。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel indoleamine 2,3-dioxigenase 1 (IDO1) and thioredoxin reductase (TrxR) dual inhibitor
  作者：Qing-Zhu Fan、Ji Zhou、Yi-Bao Zhu、Lian-Jun He、Dong-Dong Miao、Sheng-Peng Zhang、Xiao-Ping Liu、Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104401

  日期：2020.12

  cancer immunotherapy. Thioredoxin reductase (TrxR) enzymes are reactive oxygen species (ROS) modulators that are involved in the tumor cell growth and survival processes. The 4-phenylimidazole scaffold is well-established as useful for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition, while piperlongumine (PL) and its derivatives have been reported to be inhibitors of TrxR. To take advantage of both

  靶向 Trp-Kyn 通路是一种有吸引力的癌症免疫治疗方法。硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 酶是活性氧 (ROS) 调节剂，参与肿瘤细胞生长和存活过程。4-苯基咪唑支架已被证实可用于抑制吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1)，而胡椒碱 (PL) 及其衍生物据报道是 TrxR 的抑制剂。为了同时利用免疫疗法和 TrxR 抑制，我们使用 4-苯基咪唑和 PL 支架的结构组合设计了第一代 IDO1 和TrxR双重抑制剂 ( ZC0101 )。ZC0101在体外对 IDO1 和TrxR表现出更好的双重抑制作用并且在细胞酶测定中比未结合形式的 4-苯基咪唑和 PL。它还在各种癌细胞系中显示出抗增殖活性，并在正常细胞和癌细胞之间具有选择性杀伤作用。此外，ZC0101有效诱导癌细胞凋亡和 ROS 积累。在ZC0101处理期间，TrxR1 和 IDO1 表达的敲低诱导细胞酶抑制和 ROS 积累效应，但只有降低
• Naphthalimide Scaffold Provides Versatile Platform for Selective Thiol Sensing and Protein Labeling
  作者：Pengcheng Zhou、Juan Yao、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00856

  日期：2016.4.15

  Reversible thiol modifications are fundamental of cellular redox regulation. Specific thiol detection, including thiol sensing and protein thiols labeling, is critical to study such modifications. We reported the discovery of 4-methylsulfonyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (MSBN), a highly selective fluorogenic probe for thiols based on the 1,8-naphthalimide scaffold. Thiols react with MSBN nearly quantitatively

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。
• Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1, 8-anhydrides and their derivatives
  作者：Michael Alexiou、John Tyman、Ian Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92917-x

  日期：——

  The nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1,8-anhydrides can be substituted by amines in certain cases with retention of the anhydride grouping.

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。