4-hydroxy-2-methyl-N'-{(E)-[4-(2-propanyl)phenyl]phenylmethylidene}-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide-1,1-dioxide | 1421592-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-N'-{(E)-[4-(2-propanyl)phenyl]phenylmethylidene}-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide-1,1-dioxide
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-N-[(E)-(4-propan-2-ylphenyl)methylideneamino]-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxamide；4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-N-[(E)-(4-propan-2-ylphenyl)methylideneamino]-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 1421592-19-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: ACWBPLWADXAIMP-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酸乙酯 1,1-二氧化物 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-N'-{(E)-[4-(2-propanyl)phenyl]phenylmethylidene}-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Antinociceptive and Anti-Inflammatory Activities of Novel Piroxicam Analogues

  摘要：

  本文报告了一系列苯并噻嗪 N-酰肼 14a-h 的设计、合成、抗痛觉和抗炎活性，这些化合物是通过对非甾体抗炎药物吡罗昔康 (1) 进行结构改造而设计的。在合成的类似物中，化合物 14f (LASSBio-1637) 和 14g (LASSBio-1639) 被确定为新型抗痛觉和抗炎原型，口服具有活性，其作用机制似乎不同于吡罗昔康，因为它们在 10 毫摩尔浓度下作为环氧化酶（COX-1 和 COX-2）抑制剂没有活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214126

文献信息

• Design, Synthesis, Antinociceptive and Anti-Inflammatory Activities of Novel Piroxicam Analogues
  作者：Amanda de Miranda、Walfrido Júnior、Yolanda da Silva、Magna Alexandre-Moreira、Rosane Castro、José Sabino、Luciano Lião、Lídia Lima、Eliezer Barreiro

  DOI：10.3390/molecules171214126

  日期：——

  In this paper we report the design, synthesis, antinociceptive and anti-inflammatory activities of a series of benzothiazine N-acylhydrazones 14a–h, planned by structural modification of piroxicam (1), a non steroidal anti-inflammatory drug. Among the synthesized analogues, compounds 14f (LASSBio-1637) and 14g (LASSBio-1639) were identified as novel antinociceptive and anti-inflammatory prototypes, active by oral administration, acting by a mechanism of action that seems to be different from that of piroxicam, since they were inactive as an inhibitor of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) at concentrations of 10 mM.

  本文报告了一系列苯并噻嗪 N-酰肼 14a-h 的设计、合成、抗痛觉和抗炎活性，这些化合物是通过对非甾体抗炎药物吡罗昔康 (1) 进行结构改造而设计的。在合成的类似物中，化合物 14f (LASSBio-1637) 和 14g (LASSBio-1639) 被确定为新型抗痛觉和抗炎原型，口服具有活性，其作用机制似乎不同于吡罗昔康，因为它们在 10 毫摩尔浓度下作为环氧化酶（COX-1 和 COX-2）抑制剂没有活性。