2-嘧啶磺酰氯 | 220548-03-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-嘧啶磺酰氯
• 中文别名: 嘧啶-2-磺酰氯
• 英文名称: pyrimidine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 220548-03-8
• 化学式: C₄H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 178.599
• InChiKey: CULAGHAXBSYDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-嘧啶磺酰氯 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters as shelf stable alternatives to sulfonyl chlorides

  摘要：

  Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters are shelf stable alternatives to the often less stable sulfonyl chlorides. They are easily prepared from thiols and react readily with primary and secondary amines to produce sulfonamides in high yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 在 盐酸 、 氯 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-嘧啶磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：磺酰胺取代的环辛基吡喃酮。

  摘要：

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960441m

文献信息

• A Novel, Practical Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Thiol and Disulfide Derivatives
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Mehdi Soheilizad

  DOI：10.1055/s-0029-1217989

  日期：2009.10

  Hydrogen peroxide, in the presence of zirconium tetrachloride, is a very efficient reagent for the direct oxidative conversion of thiol and disulfide derivatives into the corresponding sulfonyl chlorides with high purity through oxidative chlorination. Excellent yields, very short reaction times, mild reaction conditions, and the avoidance of harsh reagents are the main advantages of this method.

  在四氯化锆的存在下，过氧化氢是一种非常有效的试剂，可通过氧化氯化将硫醇和二硫化物衍生物直接氧化转化为相应的高纯度磺酰氯。优异的收率、极短的反应时间、温和的反应条件以及避免使用刺激性试剂是该方法的主要优点。
• Poly(N,N'-Dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N',N'-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide as Efficient Reagents to Direct Oxidative Conversion of Thiols and Disulfide to Sulfonyl Chlorides
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3692

  日期：2011.10.20

  Faculty of Chemistry, Bu-Ali Sina University, Hamedan, IranReceived July 6, 2011, Accepted August 19, 2011Poly(N,N'-Dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) (PCBS) and N,N,N',N'-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide (TCBDA) were found to be a mild and efficient reagent for the direct oxidative conversion ofsulfur compounds to the corresponding arenesulfonyl chlorides in good to excellent yields through

  Bu-Ali Sina University化学系有机化学系, HameDAn, Iran ) 和 N,N,N',N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺 (TCBDA) 被发现是一种温和而有效的试剂，可通过氧化反应将硫化合物直接氧化转化为相应的芳基磺酰氯，并以良好至优异的产率氯化。整个过程简单、实用，并且可以方便地获得各种芳基或杂芳基磺酰氯。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法具有吸引力，并与芳基或杂芳基磺酰氯的现有合成互补。关键词：氧化氯化，磺酰氯，硫醇，二硫化物，N-氯磺酰胺介绍芳基和杂芳基磺酰氯是主要用于制备磺酰胺的一类重要化合物。磺胺基序普遍存在于多种生物活性化合物中，具有广泛的生物和药物活性，包括抑制碳酸酐酶、
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) and<i>N</i>-Chlorosuccinimide (NCS) as Efficient Reagents for the Direct Oxidative Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonyl Chlorides
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Saba Hemmati、Davood Kordestani

  DOI：10.1080/10426507.2011.621910

  日期：2012.6

  were found to be mild and efficient reagents for the direct oxidative conversion of sulfur compounds to the corresponding arenesulfonyl chlorides in good-to-excellent yields through the oxidative chlorination. The overall process is simple and practical, and it provides convenient access to a variety of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides. The mild reaction conditions and the broad substrate scope

  摘要 三氯异氰脲酸 (TCCA) 和 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 被发现是一种温和而有效的试剂，可通过氧化氯化将硫化合物直接氧化转化为相应的芳烃磺酰氯，产率从良好到优异。整个过程简单实用，为获得多种芳基或杂芳基磺酰氯提供了方便。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法具有吸引力并与现有的芳基或杂芳基磺酰氯的合成互补。图形概要
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015138934A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The disclosure encompasses compounds having e.g., Formula (la) or (lb), compositions thereof, and methods of modulating CFTR activity. The diclosure also encompasses methods of treating a condition associated with CFTR activity or condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a compound of Formula (I) or (lb).

  该披露涵盖了具有例如Formula (Ia)或(Ib)的化合物，其组合物以及调节CFTR活性的方法。该披露还涵盖了治疗与CFTR活性相关的疾病或与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用Formula (I)或(Ib)化合物的有效量。
• Ring Opening of Pymisyl‐Protected Aziridines with Organocuprates
  作者：Jan Bornholdt、Jakob Felding、Rasmus P. Clausen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.201001026

  日期：2010.11.2

  The pyrimidine‐2‐sulfonyl (pymisyl) group is introduced as a new protecting group that can be used to activate aziridines towards ring opening. It is readily introduced and removed under mild conditions. Regioselective ring opening of pymisyl‐protected 2‐methyl‐aziridine with organocuprates gives the corresponding sulfonamides in high yields, and the pymisyl group can subsequently be removed upon treatment

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。