[(2R,3S)-5-methoxy-3-phenylselanyloxolan-2-yl]methanol | 143422-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-5-methoxy-3-phenylselanyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 143422-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃Se
• 分子量: 287.217
• InChiKey: QIUQRUXFJZJDRW-UBNQGINQSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-5-methoxy-3-phenylselanyloxolan-2-yl]methanol 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 吡啶 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)

  摘要：

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74799-x
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 盐酸 、 二乙基氟化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-5-methoxy-3-phenylselanyloxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)

  摘要：

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74799-x

文献信息

• Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74799-x

  日期：1992.6

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.