2,2''-dimethyl-(1,1',2',1'')-terphenyl | 75896-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2''-dimethyl-(1,1',2',1'')-terphenyl
• 英文别名: 1,2-Bis(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 75896-77-4
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: SJILXSIBTZWCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  344.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2''-dimethyl-(1,1',2',1'')-terphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2,2"-bis(dibromomethyl)-1,1':2',1"-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  邻取代邻三联苯及其衍生物的构象研究和立体动力学

  摘要：

  摘要 制备了2,2″-二甲基-邻三联苯的衍生物，并通过变温NMR分析对其构象进行了研究。由于围绕芳基-芳基 (Ar Ar) 和芳基-CH2 (Ar CH2) 键的旋转受限，这些分子显示存在阻转异构体。它们相互转化的势垒被确定为 ΔG‡ 的函数，ΔG‡ 是聚结温度下的过渡态自由能。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.122
• 作为产物：
  描述：

  3,3''-dichloro-2,2''-dimethyl-o-terphenyl 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,2''-dimethyl-(1,1',2',1'')-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Mitchell, Reginald H.; Shue-Hen Yan, Joseph, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluorene and Indenofluorene Compounds: Tandem Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling and Cyclization
  作者：Tao-Ping Liu、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/anie.201000327

  日期：2010.4.6

  “Fluor” it: Palladium‐catalyzed tandem reactions, in which C(sp3)H bond activation is the key step (see scheme; DMA=dimethylacetamide), lead to substituted fluorenes and indenofluorenes through annulation in high yield and in one step. This method has potential for the preparation of other cyclic compounds, as well as substituted oligofluorenes and polyfluorenes.

  “ Fluor”：钯催化的串联反应，其中C（sp 3）H键的活化是关键步骤（请参阅方案； DMA =二甲基乙酰胺），通过高产率环合反应可生成取代的芴和茚并芴。该方法具有制备其他环状化合物以及取代的低聚芴和聚芴的潜力。
• General and highly active catalyst for mono and double Hiyama coupling reactions of unreactive aryl chlorides in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0cc03535a

  日期：——

  A new beta-diketiminatophosphane Pd catalyst was found to be highly effective in the mono and double Hiyama coupling reactions of unactivated aryl chlorides in water.

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。
• Halogen Selectivity in Nickel Salt-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents with Bromochlorobenzenes a Novel Synthetic Method of Unsymmetrical Terphenyl
  作者：Yoshiharu Ikoma、Kazuhiko Ando、Yoshitake Naoi、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1080/00397919108016772

  日期：1991.2

  Abstract The reactions of aryl Grignard reagents with p- and m-bromochlorobenzenes catalyzed by non-ligated NiCl2 give selectively chlorobiphenyl derivatives. By the stepwise reaction, an unsymmetrical terphenyl was synthesized in a good yield.

  摘要 在未连接的 NiCl2 催化下，芳基格氏试剂与对溴氯苯和间溴氯苯反应，选择性地生成氯联苯衍生物。通过逐步反应，以良好的收率合成了不对称的三联苯。
• Preferential Oxidative Addition in Palladium(0)-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions of Dihaloarenes with Arylboronic Acids
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ja052547p

  日期：2005.7.1

  The study of Pd(0)-/t-Bu3P system as a powerful catalyst for the cross-coupling of n,m-dihaloarenes with 1 equiv of arylboronic acids is described. Our work demonstrated that the fate of the regenerated Pd(0) catalyst can be controlled when the appropriate ligand is employed. The results described here may lead to the development of new, efficient processes to conjugate polymers with controlled length

  描述了 Pd(0)-/t-Bu3P 系统作为正、间二卤代芳烃与 1 当量芳基硼酸交叉偶联的强大催化剂的研究。我们的工作表明，当采用合适的配体时，可以控制再生 Pd(0) 催化剂的命运。这里描述的结果可能会导致开发新的、有效的方法来共轭具有受控长度的聚合物，这在分子电子学中可能有用。
• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol as phosphine-free ligand for Pd-catalyzed Suzuki and one-pot Wittig-Suzuki reaction
  作者：A. R. Chaudhary、A. V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.2877

  日期：2012.8

  Air stable and easily accessible, 1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthols are used as efficient phosphine‐free ligands in palladium‐catalyzed Suzuki reaction for a variety of substrates under conventional heating as well as ultrasonic conditions. Multi‐brominated aromatic substrates were successfully converted to corresponding arylated moieties with good conversion and selectivity. A novel one‐pot two‐step cascade reaction strategy involving Wittig and Suzuki reactions is developed for efficient synthesis of 4‐styryl biphenyls (C6‐C2‐C6‐C6 unit). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.