1-甲基-4-正己基苯 | 1595-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-正己基苯
• 英文名称: 1-hexyl-4-methyl-benzene
• 英文别名: 4-hexyltoluene；1-Hexyl-4-methylbenzene
• CAS: 1595-01-3
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: BCJOBVWKIGRZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.5 °C
• 沸点：
  115.0-115.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.8569 g/cm3
• 保留指数：
  1333
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-正己基苯 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以59%的产率得到1,4-diiodo-2-methyl-5-hexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Coupling Route to Substituted Poly(p-phenylenedienylene)s：通过构象控制调节带隙

  摘要：

  通过钯催化的末端二炔基烷烃与取代的二碘苯的交叉偶联缩合合成了一系列取代的聚（对苯二炔）（1a-f）。聚合反应用 1,4-二碘-5-己氧基-2-甲氧基苯或 1,4-二碘-5-己基-2-甲基苯和 1,6-己二炔、1,7-庚二炔或 1,8-辛二炔。因此，六种不同的聚（对苯二炔）（1a-f，[ArC⋮C(CH2)nC⋮C]m；Ar = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4)。1a-f 的分子内锆茂偶联得到含锆环戊二烯的聚合物 2a-f。然后将这些含金属的聚合物完全水解为取代的聚（对亚苯基）s = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4）。聚合物结构的变化允许分别在 316-524 nm 和 437-619 nm 范围内控制吸收和发射最大值。模型化合物的光学性质 = p...

  DOI：

  10.1021/ja9743811
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-炔 在 Lindlar's catalyst 、 calcium carbonate 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-甲基-4-正己基苯
  参考文献：
  名称：

  Cherkasov,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 196 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1,8-二羟基蒽醌 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1-甲基-4-正己基苯 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,8-dihydroxy-10-(4'-methoxy-phenyl)-anthrone 、 10-(4'-甲氧基苯基)-1,8,10-三羟基蒽酮
  参考文献：
  名称：

  10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for

  摘要：

  1,8-二羟基-10-苯基-9-蒽酮或9-蒽醇的单酯、二酯和三酯的化学式为##STR1##其中p为0或1，(a)当p=0，t=1且R.sub.2代表氢或--COR.sub.3，(b)当p=1，t=0且R.sub.1和R.sub.2各自独立代表氢或--COR.sub.3，R.sub.3代表1-17个碳原子的线性或支链烷基、环烷基、苯基或被低烷基、低烷氧基、卤素、硝基、--CF.sub.3或羟基取代的苯基，并且这些酯的混合物。这些酯是通过将1,8-二羟基-10-苯基-9-蒽酮与酸的活化形式反应制备而成。这些酯在人类或兽医学以及化妆品组合物中有用。

  公开号：

  US04843097A1

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Hydrodecyanation of Secondary Alkyl Nitriles and Malononitriles to Alkanes using DiMeImd-BH₃
  作者：Takuji Kawamoto、Kyohei Oritani、Atsushi Kawabata、Tsubasa Morioka、Hiroshi Matsubara、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00105

  日期：2020.5.1

  The decyanation of secondary aliphatic nitriles and the 2-fold decyanation of malononitriles leading to alkanes in the presence of 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane (diMeImd-BH3) are reported. These reactions proceed via a radical mechanism that involves the addition of a borane radical to the nitrile to form an iminyl radical, followed by cleavage of a carbon-carbon bond. Theoretical calculations

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。
• Pyridine compounds which are useful in treating a disease state
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04927838A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein Y and Y' are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, n+m must be at least 2, t is an integer from 0 to 10, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen and the other is ##STR2## wherein W is ##STR3## --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --, O, S, or ##STR4## and X.sub.1 is lower alkyl, phenyl unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by lower alkoxy, lower alkyl or halogen, and X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.5 and R.sub.6 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Y和Y'是氢或一起取O或S，*A是对苯二甲基或*----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----，X是O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地是0到3的整数，m是0到1的整数，s是0到1的整数，但当s为1时，n+m必须至少为2，t是0到10的整数，R.sub.1和R.sub.2独立地是较低的烷基、较低的烯烃基或芳基，或者R.sub.1或R.sub.2中的一个是氢，另一个是##STR2##其中W是##STR3##--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --，O，S，或##STR4##，X.sub.1是较低的烷基，苯基未取代或被较低的烷氧基、较低的烷基或卤素单取代、双取代或三取代，X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4独立地是氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，R.sub.3是氢、较低的烷基或芳基，R.sub.4是氢、较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基或酰基，R.sub.5是氢或较低的烷基，R.sub.6是氢、较低的烷基、环烷基、Het-较低的烷基或芳基，Het是含有一个或两个氮原子的单环6-成员杂芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.5和R.sub.6不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。

表征谱图