bis(3-trifluoromethyl) diselenide | 53973-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-trifluoromethyl) diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diselane；bis(3-(trifluoromethyl)phenyl) diselenide；m-trifluoromethyl diphenyl diselenide；di(m-trifluoromethylphenyl) diselenide；1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diselenide；Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]diselane；1-(trifluoromethyl)-3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]diselanyl]benzene
• CAS: 53973-75-4
• 化学式: C₁₄H₈F₆Se₂
• 分子量: 448.128
• InChiKey: DGOYKERNPXVRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±52.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：12.5 mg/mL（27.89 mM；超声加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

1,2-双(3-三氟甲基苯基)二烷是一种活性化合物，可用作研究用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-trifluoromethyl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Trifluoromethyl-benzeneselenol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体选择性还原：4-有机硒基喹啉的合成

  摘要：

  本研究描述了 2-氨基芳炔基酮与有机硒醇盐反应形成 ( Z )-乙烯基硒化物，其通过分子内缩合生成 4-有机硒基喹啉。使用优化的反应条件，用各种芳基炔基酮和二有机基二硒化物研究了这种环化的普遍性。对反应机理的研究导致了乙烯基硒化物的分离和鉴定，它是该环化的关键中间体。为了扩大结构多样性并证明制备的 4-有机硒基喹啉的适用性，我们研究了它们作为底物在使用n裂解碳 - 硒键中的应用-丁基锂，然后通过亲电试剂和 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应捕获锂中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01255
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 selenium 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(3-trifluoromethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硒化物在光下与六环己基二铅反应活性的澄清

  摘要：

  在这项研究中，详细研究了有机硫属化合物在光下与代表性烷基铅键化合物的反应性。在光照射下，Cy 6 Pb 2 (Cy＝环己基)的Cy-Pb键发生均裂，生成环己基自由基(Cy•)。该自由基可以被二苯基二硒化物成功捕获，表现出优异的碳自由基捕获能力。在(PhS) 2和(PhTe) 2的情况下，相应的环己基硫醚和碲化物的产率低于(PhSe) 2的产率。这可能是由于(PhS) 2的低碳自由基捕获能力和环己基碲键的高光敏性而发生的。

  DOI：

  10.3390/molecules26206265
• 作为试剂：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 bis(3-trifluoromethyl) diselenide 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Selenide Ions as Catalysts for Homo- and Crossed-Tishchenko Reactions of Expanded Scope

  摘要：

  Selenide ions have been shown to catalyze the Tishchenko reaction for the first time. These catalysts are superior to previously reported thiolate analogues and promote the disproportionation of aldehydes with increased reaction rates and broader scope at lower catalyst loadings and temperatures. Significantly improved catalyst performance was also observed in the aryl selenide mediated crossed intermolecular Tishchenko reaction.

  DOI：

  10.1021/ol203439g

文献信息

• α-Arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenide via metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang、Zhangjin Pan、Shuangshuang Chen、Xuqian Shen、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.059

  日期：2015.7

  Direct α-arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenides has been achieved by using a mixture of TBHP and DTBP oxidants at 120 °C without transition-metal catalyst via oxidative C(sp3)–H bond functionalization. The method exhibits good functional group tolerance and products were isolated in moderate to high yields.

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。
• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Organoselenium compounds from purines: Synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities and memory improvement effect
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Renata L. Oliveira、Karline C. Rodrigues、Guilherme T. Voss、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.019

  日期：2017.12

  We describe here a simple method for the synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities, and memory improvement effect. This class of compounds was synthesized in good yields by a reaction of 6-chloropurine with diaryl diselenides using NaBH4 as reducing agent and PEG-400 as solvent. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antioxidant

  我们在这里描述了一种简单的合成具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的方法，并改善了记忆。通过使用NaBH 4作为还原剂和PEG-400作为溶剂，使6-氯嘌呤与二芳基二硒化物反应，可以高收率地合成这类化合物。此外，评估了合成的化合物的体外抗氧化剂和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。在体内记忆改善方面评估了最佳的AChE抑制剂。我们的结果表明，6-（（（4-氯苯基）硒基）-9 H-嘌呤和6-（对甲苯基硒基）-9 H-嘌呤在体外呈递。抗氧化作用。此外，6-（（（4-氟苯基）硒基）-9 H-嘌呤抑制了AChE活性并改善了记忆力，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗剂。
• Glycerol as a promoting medium for cross-coupling reactions of diaryl diselenides with vinyl bromides
  作者：Loren C. Gonçalves、Gabriela F. Fiss、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.107

  日期：2010.12

  herein the use of glycerol as a novel solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides with vinyl bromides catalyzed by CuI. This cross-coupling reaction was performed with diaryl diselenides and (Z)- or (E)-vinyl bromides bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The mixture glycerol/catalyst can be

  我们在本文中描述了甘油在二芳基二硒化物与CuI催化的乙烯基溴的交叉偶联反应中作为新型溶剂的用途。该交叉偶联反应是用带有吸电子和给电子基团的二芳基二硒化物和（Z）-或（E）-乙烯基溴化物进行的，从而以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基硒化物。甘油/催化剂的混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。