[3-(Trifluoromethyl)phenyl] selenohypobromite | 91585-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(Trifluoromethyl)phenyl] selenohypobromite
• CAS: 91585-47-6
• 化学式: C₇H₄BrF₃Se
• 分子量: 303.968
• InChiKey: ZILUXZKEVSGFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Trifluoromethyl)phenyl] selenohypobromite 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.17h， 生成 2-<seleno>propenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Vinyl selenides and selenoxides: preparation, conversion to lithium reagents, Diels-Alder reactivity, and some comparisons with sulfur analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a035
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-trifluoromethyl) diselenide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(Trifluoromethyl)phenyl] selenohypobromite
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物与乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮的反应。环丙基羰基化合物的一步合成

  摘要：

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2897

文献信息

• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• Selenium-promoted electrophilic cyclization of arylpropiolamides: synthesis of 3-organoselenyl spiro[4,5]trienones
  作者：Ana Maria S. Recchi、Pedro H. P. Rosa、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/d0ob00609b

  日期：——

  3-organoselenyl-quinolinone derivative formation via 6-endo-dig was avoided using an electrophilic organoselenium species in a metal-free protocol. The use of phenylselenyl bromide (1.3 equiv.), as the electrophilic source, in nitromethane (3 mL) at 90 °C enabled the cyclization of N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamides, giving 3-organoselenyl[4,5]triene-2,6-dione derivatives. The extension of the

  本文介绍了硒促进芳基丙酰胺的亲电环化反应，该反应可通过5-endo-dig ipso-mode合成3-organoselenyl spiro [4,5] trienones。在无金属方案中，使用亲电子有机硒物种可避免通过6-endo-dig形成3-organoselenyl-quinolinone衍生物。在90°C的硝基甲烷（3 mL）中，使用苯基硒烯基溴化物（1.3当量）作为亲电子源，可以使N-（2-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯基丙酰胺化物环化，得到3-有机硒基[4，5]三烯-2，6-二酮衍生物。将标准条件扩展至N-（4-甲氧基苯基）-苯基丙酰胺，导致相应的3-有机硒基螺[4，5]三烯酮在8位具有羰基。除了，
• An Intramolecular Wittig Reaction Leading to Protected Terminal Acetylenes
  作者：A. L. Braga、J. V. Comasseto、N. Petragnani

  DOI：10.1055/s-1984-30789

  日期：——
• Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Rafaela Mozzaquatro Gay、Ricardo Brandão、Paulo H. Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo802736e

  日期：2009.3.6

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.
• REICH H. I.; WILLIS W. W. JR.; CLARK P. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2775-2784
  作者：REICH H. I.、 WILLIS W. W. JR.、 CLARK P. D.

  DOI：——

  日期：——