2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-[3-(hydroxy(methoxy)phosphoryl)-L-alanine]phosphoramidate | 1353013-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-[3-(hydroxy(methoxy)phosphoryl)-L-alanine]phosphoramidate
• 英文别名: (2R)-3-[hydroxy(methoxy)phosphoryl]-2-[[hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]amino]propanoic acid；(2R)-3-[hydroxy(methoxy)phosphoryl]-2-[[hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]amino]propanoic acid
• CAS: 1353013-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₁₁P₂
• 分子量: 469.282
• InChiKey: LKRUWGOQOJFXFP-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-[3-(hydroxy(methoxy)phosphoryl)-L-alanine]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯d4T衍生物作为链终止剂的 合成及体外酶促和抗病毒性评估

  摘要：

  核苷类似物的抗HIV活性与它们对细胞和病毒激酶以及对HIV-RT的三磷酸酯的底物特异性高度相关。已合成了一系列氨基磷酸酯d4T衍生物，并将其评估为HIV-1 RT的底物，并对其体外抗HIV活性进行了测试。化合物2和4能够抑制HIV-1复制到相同的程度的d4T和d4TMP在MT-4细胞，以及在CEM / 0细胞和CEM / TK -细胞。数据表明，这些氨基磷酸酯在发挥其抗病毒活性之前先被水解成d4T。

  DOI：

  10.1039/c1ob06214j