1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene | 108887-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
• 英文别名: Silane, [[(1|A,3|A,5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diyl]bis(oxy)]bis[(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；[(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 108887-35-0
• 化学式: C₃₉H₇₂O₂Si₂
• 分子量: 629.17
• InChiKey: YYGPOUVOBLNWHS-XLQSZZCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.65
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene 在 吡啶 、 乙醇 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,5-di(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种帕立骨化醇的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及帕立骨化醇合成技术领域，且公开了一种帕立骨化醇的合成工艺，以维生素D3为起始原料制备得到中间产物Sa‑12，以维生素D2为起始原料制备得到中间产物Sb‑3；中间产物Sa‑12与中间产物Sb‑3通过wittig反应得到中间产物Sc‑1；由中间产物Sc‑1制备得到中间产物Sc‑3；以(‑)‑甲基‑D‑BATA‑羟基异丁酸脂为原料制备得到中间产物Sd‑4；中间产物Sc‑3与中间产物Sd‑4通过wittig反应得到中间产物Se‑1，中间产物Se‑1经过脱羟基保护，得到目标产物帕立骨化醇，帕立骨化醇的结构经1HNMR，13CNMR和MS表征之后得到了一条新的合成帕立骨化醇的路线。

  公开号：

  CN114805159A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7a-methyl-1H-inden-1-yl]propanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.96h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  在22和23位被tri化的1α-羟基维生素D3的合成和药代动力学表现出高比放射性。

  摘要：

  描述了一种新型的1α-羟基维生素D3（1 alpha OHD3）（1）放射性化合物的合成及其药代动力学。通过还原酮（12）中乙炔侧链与in气中的关键反应制备了在22和23位positions化的放射性1αOHD3（[22,23-（3）H4] 1αOHD3）（5）。钯木炭的存在以及随后与A环合成子的Wittig反应（16）。[22,23-（3）H4] 1αOHD3（5）具有高比放射性（111.5 Ci / mmol），已成功用于大鼠的药代动力学研究。在药代动力学研究中，口服或静脉内给药[22,23-（3）后，维生素D3、1 alpha，25-二羟基维生素D3 [1 alpha，25（OH）2D3]的活性形式的血浆浓度水平）H4] 1 alpha OHD3（5），半衰期更长，最大浓度更低，曲线下方的面积比在26和27位27化的1 alpha，25（OH）2D3处理后的面积低（4）。这些结果可能表明1

  DOI：

  10.1248/cpb.48.215

文献信息

• Reductive alkylation of a selenoacetal in the elaboration of steroid side chains: Stereochemistry and application in a synthesis of 1α-hydorxyvitamin D3
  作者：Martin J Calverley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95364-4

  日期：1987.1

  selenoacetal intermediate () was prepared by functional group modification of the side chain in 1α-hydroxyvitamin D2 derivatives. Alkylation with isoamyl bromide gave two diastereoisomers whose configurations were deduced by 13C n.m.r. spectoscopy. A photo-induced deselenation reaction was adopted in order to generate the D3 side chain to the title compound.

  通过在1α-羟基维生素D 2衍生物中对侧链进行官能团修饰，制备了一种多功能的硒缩醛中间体（）。用异戊基溴烷基化得到两种非对映异构体，其构型通过13 C nmr光谱法推导。为了产生标题化合物的D 3侧链，采用了光诱导的脱硒反应。
• Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1400 - 1404
  作者：Kocienski, Philip J.、Lythgoe, Basil

  DOI：——

  日期：——