4-醛基-1,10-菲咯啉 | 31301-30-1

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 4-醛基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-4-carbaldehyde
• CAS: 31301-30-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: DBLDVGMUYWAEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-醛基-1,10-菲咯啉 在 四丁基氟化铵 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三氨基醚大环轮和多齿轴以 Cu（ii）模板形成[ n ]假轮烷（n = 2、3、4）†

  摘要：

  利用三胺和氧醚官能化的大环轮（NaphMC）和各种基于菲咯啉的多齿轴（L1，L2和L3），可通过以下方法高产率地形成[ n ]假轮烷（n = 2，3，4）。Cu（II）诱惑和π–π堆积相互作用。螺纹超分子体系的系统开发，即[2]假轮烷{ [2] CuPR（ClO 4）2 }，[3]假轮烷{ [3] CuPR（ClO 4）4 }和[4]假轮烷{ [4] CuPR（ ClO 4（6）分别由二齿L1，直链四齿L2和三脚架六齿L3描述。所有的[ n ]假轮烷都已通过几种光谱学和其他实验技术进行了很好的表征，例如电喷雾电离质谱（ESI-MS），等温滴定量热（ITC）研究，UV / Vis，EPR，IR和元素分析。此外，对[2]假轮烷的单晶X射线分析证实了L1在NaphMC腔中的穿线，从而形成了五配位的Cu（II）三元络合物。ITC研究揭示了形成[来自NaphMC – Cu（II）络合物和多齿轴的n ]假轮烷，如L3

  DOI：

  10.1039/c9dt01067j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,10-邻二氮杂菲 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-醛基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  一种绿色发光的铱络合物，用于以高量子产率敏化ion离子

  摘要：

  摘要合成了绿色发光的铱（III）络合物Ir（dfppy）2（cbphen）（dfppy = 2-（4'，6'-二氟-苯基）吡啶，cbphen = 4-羧酸盐-菲咯啉），并对其进行了充分表征。单晶数据证实了其Ir（C ^ N）2（N ^ N）结构，其菲咯啉上的羧酸酯基自由伸展，可以与euro（III）离子结合。使该络合物与EuCl3·6H2O和Eu（TTA）3·2H2O反应以提供双金属络合物。通过光物理研究，获得了EuIII离子的特征发射，同时铱（III）中心的绿色发射几乎被完全猝灭，表明该铱（III）配合物是EuIII离子的良好敏化剂。值得注意的是，通过引入铱（III）络合物作为生色团，EuIII离子的激发波长已扩展到可见光范围（470 nm）。此外，由于有效的能量转移，Ir3-Eu的量子产率几乎等于Eu（TTA）3·2H2O的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.01.019

文献信息

• Phosphorescent Sensor for Biological Mobile Zinc
  作者：Youngmin You、Sumin Lee、Taehee Kim、Kei Ohkubo、Weon-Sik Chae、Shunichi Fukuzumi、Gil-Ja Jhon、Wonwoo Nam、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja207163r

  日期：2011.11.16

  zinc ions in a reversible and selective manner in buffered solution (pH 7.0, 25 mM PIPES) with K(d) = 11 nM and pK(a) = 4.16. Enhanced signal-to-noise ratios were achieved by time-gated acquisition of long-lived phosphorescence signals. The sensor was applied to image biological free zinc ions in live A549 cells by confocal laser scanning microscopy. A fluorescence lifetime imaging microscope detected

  基于带有两个 2-(2,4-二氟苯基)吡啶 (dfppy) 环金属化配体和中性 1,10-菲咯啉 (phen) 配体的 Ir(III) 配合物构建了一种新的磷光锌传感器 (ZIrF)。通过亚甲基接头在 phen 配体的 4 位引入了锌特异性二 (2-甲基吡啶) 胺 (DPA) 受体。阳离子 Ir(III) 复合物在 CH(3)CN 溶液中表现出双磷光带，分别源自 dfppy 和 phen 配体的蓝色和黄色发射。锌配位选择性地增强了后者，提供了磷光比率响应。电化学技术、量子化学计算以及稳态和飞秒光谱被用来建立这种磷光响应的光物理机制。研究表明，锌配位扰乱了 DPA 和 phen 之间发生的光诱导电子转移和配体内电荷转移跃迁的非发射过程。ZIrF 可以在 K(d) = 11 nM 和 pK(a) = 4.16 的缓冲溶液（pH 7.0，25 mM PIPES）中以可逆和选择性的方式检测锌离子。
• Synthesis and Characterization of Nitroxide-Linked Ruthenium Complexes as Molecular Probes for Microheterogeneous Environments
  作者：Stefan H. Bossmann、Naresh D. Ghatlia、M. Francesca Ottaviani、Claudia Turro、Heinz Dürr、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1055/s-1996-4384

  日期：1996.11

  Several new TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide)-labeled ruthenium complexes were prepared. They can be discerned in two different classes featuring rigid and flexible linkers between the ruthenium(II)-polypyridyl complex and the stable nitroxide. The bis(heteroleptic) ruthenium complexes were synthesized from [Ru(L2)]Cl2 (L = 2,2’-bipyridine or 1,10-phenanthroline) and newly prepared phenanthroline-TEMPO-ligands. Finally, a tris(heteroleptic), spin-labeled ruthenium complex has been prepared from [Ru(DMSO)4]Cl2, dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine (dppz), 1,10-phenanthroline and a phenanthroline-TEMPO-ligand with a rigid linker.

  几种新的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）标记的钌配合物被合成。这些配合物分为两种不同类别，分别具有刚性和灵活的连接体，连接钌(II)-聚吡啶配合物和稳定的氮氧自由基。双（杂配体）钌配合物是从[Ru(L2)]Cl2（L = 2,2'-联吡啶或1,10-菲啉）和新合成的菲啉-TEMPO配体制备的。最后，三（杂配体）的自旋标记钌配合物则是由[Ru(DMSO)4]Cl2、二吡啶[3,2-a:2',3'-c]菲嗪（dppz）、1,10-菲啉以及与刚性连接体的菲啉-TEMPO配体合成的。
• In vitro antileishmanial activity of aza-scorpiand macrocycles. Inhibition of the antioxidant enzyme iron superoxide dismutase
  作者：Clotilde Marín、Mario Inclán、Inmaculada Ramírez-Macías、M. Teresa Albelda、Rocio Cañas、Ma Paz Clares、Jorge González-García、Maria Jose Rosales、Kristina Urbanova、Enrique García-España、Manuel Sánchez-Moreno

  DOI：10.1039/c5ra21262f

  日期：——

  The in vitro leishmanicidal activity of a series of nine aza-scorpiand-like macrocycles, recently synthesized, was tested on Leishmania infantum, Leishmania braziliensis and Leishmania donovani parasites, using promastigotes and intracellular amastigotes forms. The cytotoxicity of the tested compounds on J774.2 macrophage cells was also measured. Four of the tested compounds (1, 2, 8 and 9) showed

  在体外的一系列的leishmanicidal活动9氮杂scorpiand状的大环化合物，最近合成，于测试婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫和杜氏利什曼原虫寄生虫，利用前鞭毛体和胞内无鞭毛体形式。还测量了测试化合物对J774.2巨噬细胞的细胞毒性。测试化合物（四个1，2，8和9）显示出选择性指标比参考药物Glucantime的三个较高利什曼原虫种。此外，有关感染率和变形虫的数据表明，化合物1，2，8和9是针对这三种中最活跃的利什曼原虫属物种。与四个化合物（治疗寄生虫的排泄产物分布的变化1，2，8和9）也具有大量细胞质的改变相一致。另一方面，在所考虑的三种寄生虫物种中，活性最高的化合物是Fe-SOD的有效抑制剂，而它们对人CuZn-SOD的影响却很低。起始原料的高活性，低毒性，稳定性，低成本和简单的合成方法使这些化合物成为开发负担得起的抗杀菌剂的分子。
• Synthetic single and double aza-scorpiand macrocycles acting as inhibitors of the antioxidant enzymes iron superoxide dismutase and trypanothione reductase in Trypanosoma cruzi with promising results in a murine model
  作者：F. Olmo、M. P. Clares、C. Marín、J. González、M. Inclán、C. Soriano、K. Urbanová、R. Tejero、M. J. Rosales、R. L. Krauth-Siegel、M. Sánchez-Moreno、E. García-España

  DOI：10.1039/c4ra09866h

  日期：——

  Synthetic scorpiand-like azamacrocycles selectively inhibit SOD and TR enzymes of Trypanosoma cruzi in mice causing death of the parasites and increasing the mouse survival rate after infection and treatment.

  合成的类蝎子状氮杂大环化合物能选择性地抑制小鼠中的克鲁茨氏锥虫的SOD和TR酶，导致寄生虫死亡，并在感染和治疗后增加小鼠的存活率。
• Dinuclear PhotoCORMs: Dioxygen-Assisted Carbon Monoxide Uncaging from Long-Wavelength-Absorbing Metal–Metal-Bonded Carbonyl Complexes
  作者：Zhi Li、Agustin E. Pierri、Po-Ju Huang、Guang Wu、Alexei V. Iretskii、Peter C. Ford

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03138

  日期：2017.6.5

  deep-red (1 and 2) or NIR (3 and 4) light leads to homolytic cleavage of the Re–Mn bonds to give mononuclear metal radicals. In the absence of trapping agents, these radicals primarily recombine to reform dinuclear complexes. In oxygenated media, however, the radicals react with dioxygen to form species much more labile toward CO release via secondary thermal and/or photochemical reactions. Conjugation of

  我们描述了一种使用长波可见光和近红外（NIR）光触发有氧介质中笼状一氧化碳（CO）的光化学释放的新策略。双核rh-羰基锰配合物（CO）5 ReMn（CO）3（L），其中L =菲咯啉（1），联吡啶（2），联喹啉（3）或菲咯啉甲醛（4），每种均显示强金属–金属键到配体（σ MM →π大号*）在较长波长的电荷转移吸收带。用深红色（1和2）或NIR（3和4）进行光解）光导致Re-Mn键的均质裂解，产生单核金属自由基。在没有捕集剂的情况下，这些自由基主要重组形成双核配合物。然而，在含氧介质中，自由基通过二次热和/或光化学反应与双氧反应形成对CO释放更加不稳定的物质。与胺封端的聚（乙二醇）低聚物共轭4，可得到具有相似光化学性质的水溶性衍生物。在这种情况下，我们讨论了这些双核络合物作为可见光/近红外光激活的CO释放部分（photoCORMs）的潜在应用。