methyl 2-[[(3aS,9aS)-1-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)octyl]-2-oxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetate | 1351472-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(3aS,9aS)-1-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)octyl]-2-oxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetate
• CAS: 1351472-14-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: BWGGMLOSFAVNCE-RPIGFSMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(3aS,9aS)-1-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)octyl]-2-oxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREPROSTINIL PRODUCTION
  [FR] PRODUCTION DE TRÉPROSTINIL

  摘要：

  揭示了一种通过使用手性诱导剂进行立体选择性炔基加成反应来制备曲前列素的合成中间体的方法。还描述了通过炔基加成反应制备曲前列素或其药用可接受盐的方法，以及用于合成前列环素衍生物的新型中间体。功能醇保护基保护醇基，使其不参与分子其他部分正在发生的反应。在转化和水解之前，中间体稍后被去保护以获得最终的曲前列素产品。

  公开号：

  WO2011153363A1
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-3-羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl 2-[[(3aS,9aS)-1-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)octyl]-2-oxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[g]naphthalen-5-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREPROSTINIL PRODUCTION
  [FR] PRODUCTION DE TRÉPROSTINIL

  摘要：

  揭示了一种通过使用手性诱导剂进行立体选择性炔基加成反应来制备曲前列素的合成中间体的方法。还描述了通过炔基加成反应制备曲前列素或其药用可接受盐的方法，以及用于合成前列环素衍生物的新型中间体。功能醇保护基保护醇基，使其不参与分子其他部分正在发生的反应。在转化和水解之前，中间体稍后被去保护以获得最终的曲前列素产品。

  公开号：

  WO2011153363A1

文献信息

• TREPROSTINIL PRODUCTION
  申请人：Batra Hitesh

  公开号：US20110319641A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention is directed to a novel method for preparing a synthetic intermediate for treprostinil via a stereoselective alkyne addition reaction. Also described are methods of preparing treprostinil comprising the alkyne addition reaction described herein as well as novel intermediates useful for synthesis prostacyclin derivatives, such as treprostinil.

  本发明涉及一种通过立体选择性炔基加成反应制备Treprostinil合成中间体的新方法。还描述了利用本文所述的炔基加成反应制备Treprostinil的方法，以及用于合成前列环素衍生物（如Treprostinil）的新型中间体。
• US8481782B2
  申请人：——

  公开号：US8481782B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• US8940930B2
  申请人：——

  公开号：US8940930B2

  公开（公告）日：2015-01-27