methyl 2-[3-[(1S,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxan-2-yloxy)undec-2-ynyl]-2-prop-2-enylphenoxy]acetate | 1351472-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[3-[(1S,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxan-2-yloxy)undec-2-ynyl]-2-prop-2-enylphenoxy]acetate
• CAS: 1351472-12-2
• 化学式: C₃₄H₅₄O₆Si
• 分子量: 586.885
• InChiKey: BUYIVNFOMVPHPY-DRZSHNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-[(1S,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxan-2-yloxy)undec-2-ynyl]-2-prop-2-enylphenoxy]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREPROSTINIL PRODUCTION
  [FR] PRODUCTION DE TRÉPROSTINIL

  摘要：

  揭示了一种通过使用手性诱导剂进行立体选择性炔基加成反应来制备曲前列素的合成中间体的方法。还描述了通过炔基加成反应制备曲前列素或其药用可接受盐的方法，以及用于合成前列环素衍生物的新型中间体。功能醇保护基保护醇基，使其不参与分子其他部分正在发生的反应。在转化和水解之前，中间体稍后被去保护以获得最终的曲前列素产品。

  公开号：

  WO2011153363A1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-[(carbomethoxy)methoxy]benzaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-[3-[(1S,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxan-2-yloxy)undec-2-ynyl]-2-prop-2-enylphenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREPROSTINIL PRODUCTION
  [FR] PRODUCTION DE TRÉPROSTINIL

  摘要：

  揭示了一种通过使用手性诱导剂进行立体选择性炔基加成反应来制备曲前列素的合成中间体的方法。还描述了通过炔基加成反应制备曲前列素或其药用可接受盐的方法，以及用于合成前列环素衍生物的新型中间体。功能醇保护基保护醇基，使其不参与分子其他部分正在发生的反应。在转化和水解之前，中间体稍后被去保护以获得最终的曲前列素产品。

  公开号：

  WO2011153363A1