methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranoside | 55797-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,6S)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 55797-37-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₈
• 分子量: 309.317
• InChiKey: TUXKCDIHLNSPRH-OJEYFTNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  148.71
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 Dowex-50(H⁺) sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-d-神经氨酸的2-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要报道了N-乙酰基-d-神经氨酸衍生物的合成。4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接由N-乙酰基-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接制备2）收率好。3与过量甲醇的Koenigs-Knorr反应得到N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的甲基α-糖苷（4）。2，3-O-异亚丙基-d-核糖基-1,4-内酯，2,3-O-异亚丙基神经氨酸和5-氟-2,3-O-异亚丙基神经氨酸与3反应生成甲基N-乙炔基的端基异构体混合物-d-神经氨酸衍生物。这些化合物的立体化学由nmr和cd光谱以及糖苷键水解速率的测定证实。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84004-6

文献信息

• Bodenmueller, Arthur; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 541 - 548
  作者：Bodenmueller, Arthur、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——