2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)aniline | 25568-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)aniline
• 英文别名: 2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)aniline
• CAS: 25568-69-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: MIFKRUNSFYRBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)aniline 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-((5-chloro-4-((2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)amino)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)(4-methylpiperazin1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 Axl 强效抑制剂的发现：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Axl 通常在许多癌症中过度表达，并与肿瘤生长、转移、耐药性和较差的总体生存率相关，因此已成为癌症治疗的一个有前景的靶点。然而，用于 Axl 抑制的新化学形式的可用性是有限的。在此，我们介绍了新型 Axl 抑制剂的开发和表征，包括一系列二苯基嘧啶二胺衍生物的设计、合成和构效关系 (SAR)。这些化合物中的大多数都表现出显着的抗 Axl 激酶活性。特别是，有前途的化合物m16显示出最高的酶抑制效力（IC 50 = 5 nM）并阻断多种肿瘤细胞的增殖效力（ 42 个癌细胞系中 4 个的CC 50 <100 nM）。此外，化合物m16还具有较好的药代动力学特征和肝微粒体稳定性。所有这些有利的结果使m16成为进一步开发的良好领先治疗候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2md00153e
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(o-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 Axl 强效抑制剂的发现：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Axl 通常在许多癌症中过度表达，并与肿瘤生长、转移、耐药性和较差的总体生存率相关，因此已成为癌症治疗的一个有前景的靶点。然而，用于 Axl 抑制的新化学形式的可用性是有限的。在此，我们介绍了新型 Axl 抑制剂的开发和表征，包括一系列二苯基嘧啶二胺衍生物的设计、合成和构效关系 (SAR)。这些化合物中的大多数都表现出显着的抗 Axl 激酶活性。特别是，有前途的化合物m16显示出最高的酶抑制效力（IC 50 = 5 nM）并阻断多种肿瘤细胞的增殖效力（ 42 个癌细胞系中 4 个的CC 50 <100 nM）。此外，化合物m16还具有较好的药代动力学特征和肝微粒体稳定性。所有这些有利的结果使m16成为进一步开发的良好领先治疗候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2md00153e

文献信息

• Synthesis and structure of pyrido[1,2-<i>a</i>]quinazoline condensed derivatives
  作者：Olexii Yu. Voskoboinik、Viktor V. Stavytskyi、Oleksii M. Antypenko、Maksym S. Kazunin、Dmytro V. Kravtsov、Svetlana V. Shishkina、Sergiy I. Kovalenkoa

  DOI：10.1080/00397911.2020.1762223

  日期：2020.7.2

  Abstract Present manuscript describes the synthesis and molecular structure features of novel condensed pyrido[1,2-a]quinazolines. The above-mentioned compounds were synthesized via condensation of 2-[azolyl-(аzinyl-)]anilines with 5-oxohexanoic acid. The tandem condensation intermediates were isolated and cyclized under various conditions. The structures of synthesized compounds were confirmed by

  摘要 本手稿描述了新型稠合吡啶并 [1,2-a] 喹唑啉的合成和分子结构特征。上述化合物是通过 2-[唑基-(аzinyl-)]苯胺与 5-氧代己酸缩合合成的。在各种条件下分离和环化串联缩合中间体。合成化合物的结构通过LC-MS和NMR-光谱证实。通过X射线分析检测到取代的吡啶并[1,2-a][1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉分子作为两个共振结构的叠加的存在。图形概要
• Tandem heterocyclization of 2‐(azolyl‐(azinyl‐))anilines as an efficient method for preparation of substituted pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]azolo‐(azino‐)[ <i>c</i> ]quinazolines
  作者：Viktor Stavytskyi、Oleksii Voskoboinik、Oleksii Antypenko、Nataliia Krasovska、Konstantyn Shabelnyk、Iryna Konovalova、Svitlana Shishkyna、Sergiy Kholodniak、Serhii Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3862

  日期：2020.3

  The synthesis of novel pyrrolo[1,2‐a]azolo‐(azino‐)[c]quinazolines by tandem reaction of 2‐(azolyl‐(azinyl‐))anilines with oxocarboxylic acids was described in this article. The mechanism of obtained compounds formation was proposed, and the intermediate of the heterocyclization has been isolated and characterized. The IR‐, 1H and 13C NMR‐, chromato‐mass spectra of synthesized compounds were studied

  新颖吡咯并[1,2的合成一个[ - ] azolo-（连氮基）ç ]喹唑啉通过2-串联反应（azolyl-（吖嗪基- ））与氧代羧酸苯胺本文中被描述。提出了形成化合物的机理，并对杂环化的中间体进行了分离和表征。研究了合成化合物的IR，1 H和13 C NMR，色谱质谱，以评估其结构和光谱图特征。所得化合物的分子结构还通过X射线衍射法证明。
• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1A
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000066563A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Formula (i) wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are independently H, halogen, -OH, -C¿1-3?alkyl, -C1-3alkoxy, -SC1-2alkyl, or -CF3, with the proviso that at least 2 of R?2, R3, R4 and R5¿ are H; R6 is H or -CH¿3; R?1 is -S(O)¿nR?7 where n is 1 or 2, -S(O)¿2NHR?8, -C(O)R?9, -NR14R15, -C(R17)=NOR16¿, (a) or a 5,6, or 7 membered heteroalkyl or heteroaryl group optionally substituted. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。式(I)中，R?2、R3、R4和R5¿独立地为H、卤素、-OH、-C¿1-3?烷基、-C1-3烷氧基、-SC1-2烷基或-CF3，但至少有2个R?2、R3、R4和R5¿为H；R6为H或-CH¿3；R?1为-S(O)¿nR?7，其中n为1或2，-S(O)¿2NHR?8，-C(O)R?9，-NR14R15，-C(R17)=NOR16¿，(a)或可选择取代的5、6或7成员杂烷基或杂芳基基团。这些化合物在治疗α-1A介导的疾病或病况，例如尿失禁方面有用。
• Anti-fibrotic compounds
  申请人：Certa Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US11014873B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Provided herein are anti-fibrotic compounds, in particular those of Formula (I), that inhibit the TGF-beta signaling pathway. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the anti-fibrotic compounds, and methods of treating diseases or conditions associated with fibrosis, inflammation, and benign or malignant neoplastic diseases in a subject by administering a compound or composition described herein. (Formula (I))

  本文提供了抑制 TGF-beta 信号通路的抗纤维化化合物，特别是式（I）化合物。还提供了包含抗纤维化化合物的药物组合物，以及通过施用本文所述化合物或组合物治疗受试者与纤维化、炎症、良性或恶性肿瘤疾病相关的疾病或病症的方法。式（I
• 2-(Anilinomethyl)imidazolines as α1 adrenergic receptor agonists: α1a subtype selective 2′-heteroaryl compounds
  作者：Jason D. Speake、Frank Navas、Michael J. Bishop、Deanna T. Garrison、Eric C. Bigham、Stephen J. Hodson、David L. Saussy、Jim A. Liacos、Paul E. Irving、Bryan W. Sherman

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00050-7

  日期：2003.3

  The structure-activity relationship of 2'-pyrrole, pyrazole and triazole substituted 2-(anilinomethyl)imidazolines as alpha(1) adrenergic agonists was investigated. The size and orientation of substituents, as well as the position of the heteroatoms, were found to have a profound effect on the potency and selectivity of the molecules. Potent alpha(1A) subtype selective agonists have been identified. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.