3-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 63158-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 63158-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00426373
• 分子量: 275.304
• InChiKey: LMOQEQOVOXFENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  185-192 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(methoxycarbonylmethyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Collot, Valerie; Schmitt, Martine; Marwah, Padma, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 12, p. 2823 - 2847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（2-乙氧基-2-氧乙基）-1H-吲哚-2-羧酸乙酯的化学：通过分子内环化反应合成嘧啶基[4,5-b]吲哚和4-羟基喹啉-2,3-二羧酸二乙酯

  摘要：

  摘要 我们报告了一个新的2-oxo-1,2,4,9-tetrahydro-3 H -pyrimido [4,5- b ]吲哚衍生物和4-乙基羟基喹啉-2,3-二羧酸二乙酯的合成3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-1 H-吲哚-2-羧酸酯。分子内环化形成目标环系统。由双（酰基叠氮化物）中间体制备同时具有酰基叠氮化物和异氰酸酯官能度的关键底物。直接与亚甲基连接的酰基叠氮化物官能团通过反应性异氰酸酯中间体区域特异性地转化为尿素和氨基甲酸酯。尿素和氨基甲酸酯的热处理提供了目标2-oxo-1,2,4,9-tetrahydro-3 H -pyrimido [4,5- b]吲哚。此外，描述了起始吲哚二酯底物的臭氧分解和随后对4-羟基喹啉-2，3-二羧酸二乙酯的碱处理。 我们报告了一个新的2-oxo-1,2,4,9-tetrahydro-3 H -pyrimido [4,5- b ]吲哚衍生物和4-乙基羟基喹啉-2

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588119

文献信息

• Efficient Synthesis of the First N-Methyloxoarcyriaflavin Including an Original Central Seven-Membered Cycle
  作者：Sylvain Routier、Aurélie Bourderioux、Aziz Ouach、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1218626

  日期：2010.3

  A new route to the first N-methyloxoarcyriaflavin was designed. The compound was obtained by a palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction, followed by an electrophilic cyclization onto a C-2 indolic position as a key step. indole - tropone - palladium - electrophilic cyclization - rearrangement

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of New 2-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolin-2-ium Salts as Antifungal Agents
  作者：Zhe Hou、Li-Fei Zhu、Xin-chi Yu、Ma-Qiang Sun、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b00505

  日期：2016.4.13

  analysis. By using the mycelium growth rate method, the compounds were evaluated for antifungal activities in vitro against six plant pathogenic fungi, and structure-activity relationships (SAR) were derived. Almost all of the compounds showed obvious inhibition activity on each of the fungi at 150 muM. For all of the fungi, 10 of the compounds showed average inhibition rates of >80% at 150 muM, and

  合成了22个2-芳基-9-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-2-鎓溴化物和四个9-去甲基化衍生物，并通过光谱分析对其进行了表征。通过使用菌丝体生长速率方法，评估了这些化合物在体外对六种植物病原真菌的抗真菌活性，并推导了结构-活性关系（SAR）。几乎所有化合物在150μM时对每种真菌均表现出明显的抑制活性。对于所有真菌，其中的10种化合物在150μM时显示出平均抑制率> 80％，并且大多数EC50值在2.0-30.0μM的范围内。SAR分析表明，N-芳基环的取代方式显着影响活性。N9烷基化可提高活性，而C环的芳构化则可降低活性。
• Novel indole-2-carboxylates as ligands for the strychnine-insensitive N-methyl-D-aspartate-linked glycine receptor
  作者：Nancy M. Gray、Michael S. Dappen、Brian K. Cheng、Alexis A. Cordi、John P. Biesterfeldt、William F. Hood、Joseph B. Monahan

  DOI：10.1021/jm00108a007

  日期：1991.4

  their ability to inhibit the binding at the strychnine-insensitive glycine receptor that is associated with the NMDA-PCP-glycine receptor complex. All of the compounds were selective for the glycine site relative to other sites on the receptor macrocomplex and several of the compounds in this series were found to have submicromolar affinity for this receptor. The lead compound, 2-carboxy-6-chloro-3-indoleacetic

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。
• �ber China-Alkaloide. 8. Mitteilung. �ber ?-Oxymethyl-indole und Indol-?-aldehyde. Synthese des ?-(Oxymethyl)-?-(2-oxy�thyl)-indols, eines Abbauproduktes des Cinchonamins
  作者：W. I. Taylor

  DOI：10.1002/hlca.19500330125

  日期：——

  1. α-Oxymethyl-indole IV, V und VI lassen sich in guter Ausbeute durch Reduktion der entsprechenden Indol-α-carbonsäure-ester I, II und III mit Lithiumaluminiumhydrid gewinnen.

  1.通过用氢化铝锂还原相应的吲哚-α-羧酸酯I，II和III，可以以高收率获得α-氧甲基-吲哚IV，V和VI。
• Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of
  申请人：C.D. Searle & Co.

  公开号：US05137910A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Compositions containing certain indole-2-carboxylate compounds and derivatives are described as being therapeutically effective in treatment of CNS disorders resulting from neurotoxic damage or neurodegenerative diseases, particularly those CNS disorders resulting from ischemic events. Preferred compounds are of the formula ##STR1## wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 is independently selected from hydrido, bromo, chloro and fluoro, and wherein each of R.sup.10 and R.sup.12 is independently selected from hydrido and lower alkyl, and pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  所述含有特定吲哚-2-羧酸酯化合物和衍生物的组合物被描述为在治疗由神经毒性损伤或神经退行性疾病引起的中枢神经系统障碍方面具有治疗效果，特别是那些由缺血事件引起的中枢神经系统障碍。首选化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.5和R.sup.6中的每一个独立选择自氢、溴、氯和氟，R.sup.10和R.sup.12中的每一个独立选择自氢和较低的烷基，并且其药用可接受盐。