Ethyl 2-Carboethoxy-1-methyl-3-indoleacetate | 132623-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-Carboethoxy-1-methyl-3-indoleacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 132623-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: JBMPYFWJOMTTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-Carboethoxy-1-methyl-3-indoleacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-carboxy-N-methylindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑型甘氨酸拮抗剂：环氮原子的作用

  摘要：

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290303
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Ethyl 2-Carboethoxy-1-methyl-3-indoleacetate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of New 2-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolin-2-ium Salts as Antifungal Agents
  作者：Zhe Hou、Li-Fei Zhu、Xin-chi Yu、Ma-Qiang Sun、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b00505

  日期：2016.4.13

  analysis. By using the mycelium growth rate method, the compounds were evaluated for antifungal activities in vitro against six plant pathogenic fungi, and structure-activity relationships (SAR) were derived. Almost all of the compounds showed obvious inhibition activity on each of the fungi at 150 muM. For all of the fungi, 10 of the compounds showed average inhibition rates of >80% at 150 muM, and

  合成了22个2-芳基-9-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-2-鎓溴化物和四个9-去甲基化衍生物，并通过光谱分析对其进行了表征。通过使用菌丝体生长速率方法，评估了这些化合物在体外对六种植物病原真菌的抗真菌活性，并推导了结构-活性关系（SAR）。几乎所有化合物在150μM时对每种真菌均表现出明显的抑制活性。对于所有真菌，其中的10种化合物在150μM时显示出平均抑制率> 80％，并且大多数EC50值在2.0-30.0μM的范围内。SAR分析表明，N-芳基环的取代方式显着影响活性。N9烷基化可提高活性，而C环的芳构化则可降低活性。
• Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of
  申请人：C.D. Searle & Co.

  公开号：US05137910A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Compositions containing certain indole-2-carboxylate compounds and derivatives are described as being therapeutically effective in treatment of CNS disorders resulting from neurotoxic damage or neurodegenerative diseases, particularly those CNS disorders resulting from ischemic events. Preferred compounds are of the formula ##STR1## wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 is independently selected from hydrido, bromo, chloro and fluoro, and wherein each of R.sup.10 and R.sup.12 is independently selected from hydrido and lower alkyl, and pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  所述含有特定吲哚-2-羧酸酯化合物和衍生物的组合物被描述为在治疗由神经毒性损伤或神经退行性疾病引起的中枢神经系统障碍方面具有治疗效果，特别是那些由缺血事件引起的中枢神经系统障碍。首选化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.5和R.sup.6中的每一个独立选择自氢、溴、氯和氟，R.sup.10和R.sup.12中的每一个独立选择自氢和较低的烷基，并且其药用可接受盐。
• Synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester and its isomer 1-oxo-2,9-dihydro-1H-β-carboline-4-carboxylic acid ethyl ester
  作者：Jan Bergman、Stanley Rehn

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01197-3

  日期：2002.11

  4-Oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester was obtained when TosMIC was reacted with 3-methylene-oxindole acetic acid ethyl ester. An alternative synthesis to this pyrroloquinolone was performed via a reduction of a 2,3,4-trisubstituted pyrrole obtained in turn by treatment of a vinyl sulfone with ethyl isocyanoacetate under basic conditions. A β-carboline, isomeric

  当TosMIC与3-亚甲基-氧吲哚乙酸乙酯反应时，得到4-Oxo-4，5-二氢-3 H-吡咯并[2，3 - c ]喹啉-1-羧酸乙酯。该吡咯并喹诺酮的另一种合成是通过还原2,3,4-三取代的吡咯而完成的，该吡咯并通过在碱性条件下用异氰基乙酸乙酯处理乙烯基砜而得到。利用甲苯磺胺合成了与吡咯并喹诺酮同分异构的β-咔啉。
• Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of CNS disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0396124A2

  公开（公告）日：1990-11-07

  Compositions containing certain indole-2-carboxylate compounds and derivatives are described as being therapeutically effective in treatment of CNS disorders resulting from neurotoxic damage or neurodegenerative diseases, particularly those CNS disorders resulting from ischemic events. Preferred compounds are of the formula wherein each of R5 and R6 is independently selected from hydrido, bromo, chloro and fluoro, and wherein each of R10 and R12 is independently selected from hydride and lower alkyl, and pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  据描述，含有某些吲哚-2-羧酸盐化合物和衍生物的组合物对治疗神经毒性损伤或神经退行性疾病导致的中枢神经系统疾病，特别是缺血性事件导致的中枢神经系统疾病具有治疗效果。优选的化合物如下式所示 其中 R5 和 R6 各自独立地选自氢基、溴基、氯基和氟基，R10 和 R12 各自独立地选自氢基和低级烷基，及其药学上可接受的盐。
• GRAY, NANCY M.;DAPPEN, MICHAEL S.;CHENG, BRIAN K.;CORDI, ALEXIS A.;BIESTE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1283-1292
  作者：GRAY, NANCY M.、DAPPEN, MICHAEL S.、CHENG, BRIAN K.、CORDI, ALEXIS A.、BIESTE+

  DOI：——

  日期：——