2-(2-(ethoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid | 63158-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(ethoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-3-indol-essigsaeure；3-carboxymethyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-3-indoleacetic acid；2-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 63158-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: UOOCFJPRJMNFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(ethoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以66%的产率得到3-甲基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  便宜的杂芳烃的自由基甲基化和相关的烷基化

  摘要：

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00190
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 O-乙基-S-羧基甲基二硫代碳酸 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2-(2-(ethoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  便宜的杂芳烃的自由基甲基化和相关的烷基化

  摘要：

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00190

文献信息

• KELLER H.; LANGER E.; LEHNER H., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1977, 108, NO 1, 123-131
  作者：KELLER H.、 LANGER E.、 LEHNER H.

  DOI：——

  日期：——
• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。