β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl]-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α,β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl]-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(b1-3)[GlcNAc(b1-6)]Gal(b1-4)Glc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₂₆
• 分子量: 910.832
• InChiKey: CQGSSQUEZKAIKH-WFUFXDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl]-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α,β-D-glucopyranose 、 N-acetyl neuraminic acid 在 shrimp alkaline phosphatase 、 Neisseria meniningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Photobacterium damselae α-2,6-sialyltransferase 、 magnesium 、 胞苷-5’-三磷酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成人乳寡糖文库

  摘要：

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00478
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以626 mg的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranosyl]-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成人乳寡糖文库

  摘要：

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00478