[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(4-methylindolin-1-yl)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate | 1493758-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(4-methylindolin-1-yl)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1493758-81-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₉
• 分子量: 463.485
• InChiKey: PDZWJWIBYQXGHN-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(4-methylindolin-1-yl)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[3-[(4-bromophenyl)hydroxymethyl]-4-methylindol-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL UREA COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了化合物I的化学式：或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20150111846A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(4-methylindolin-1-yl)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL UREA COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了化合物I的化学式：或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20150111846A1

文献信息

• Novel Indole-<i>N</i>-glucoside, TA-1887 As a Sodium Glucose Cotransporter 2 Inhibitor for Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Sumihiro Nomura、Yasuo Yamamoto、Yosuke Matsumura、Kiyomi Ohba、Shigeki Sakamaki、Hirotaka Kimata、Keiko Nakayama、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Minoru Tsuda-Tsukimoto

  DOI：10.1021/ml400339b

  日期：2014.1.9

  Inhibition of the renal sodium glucose cotransporter (SGLT) increases urinary glucose excretion (UGE) and thus reduces blood glucose levels during hyperglycemia. To explore the potential of new antihyperglycemic agents, we synthesized and determined the human SGLT2 (hSGLT2) inhibitory potential of novel substituted 3-benzylindole-N-glucosides 6. Optimization of 6 resulted in the discovery of 3-(4-cyclopropylbenzyl)-4-fluoroindole-N-glucoside 6a-4 (TA-1887), a highly potent and selective hSGLT2 inhibitor, with pronounced antihyperglycemic effects in high-fat diet-fed KK (HF-KK) mice. Our results suggest the potential of indole-N-glucosides as novel antihyperglycemic agents through inhibition of renal SGLT2.
• 1-(BETA-D-GLUCOPYRANOSYL)-1H-INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3057971B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED INDOLE-UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS SGLT INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3063162A1

  公开（公告）日：2016-09-07
• 1 -(BETA-D-GLUCOPYRANOSYL)-1H-INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3057971A1

  公开（公告）日：2016-08-24
• EP3063162B1
  申请人：——

  公开号：EP3063162B1

  公开（公告）日：2017-08-16