uracil N1-acetaldehyde | 3055-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: uracil N1-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetaldehyde；(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetaldehyde；1(2h)-Pyrimidineacetaldehyde, 3,4-dihydro-2,4-dioxo-；2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 3055-23-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: IQLBKCJGVIQTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uracil N1-acetaldehyde 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 β-(5-Butylamino-1-uracilyl)-α-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Β-（1-尿嘧啶）-α-羟基丙酸衍生物的合成及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509711
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2,4-二酮 在 natural phosphate coated with HCl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 uracil N1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备新型α-氨基膦酸酯和膦酸无环核苷的高效一锅三组分程序

  摘要：

  摘要 醛（无环核苷）、胺（或氨基酸）和亚磷酸三乙酯的高效一锅三组分 Kabachnik-Fields 反应用于合成氨基膦酸酯，使用碘包覆的天然磷酸盐 (I2@NP) 作为催化剂. 测试了新型 α-氨基膦酸酯和膦酸无环核苷的抗 HCV 和抗 HIV 活性。分子对接表明，这些化合物的非活性可能是由于不存在疏水性药效团。

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1826516

文献信息

• With unprotected amino acids to tetrazolo peptidomimetics
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Qian Wang、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c7cc03370b

  日期：——

  We have synthesized a library of tetrazolo peptidomimetics in two steps. The universality of this Ugi-tetrazole reaction was further examined using the N,C-unprotected dipeptide Gly–Gly and tripeptide Gly–Gly–Gly for the first time.

  我们通过两步合成了一系列四唑肽类模拟物。进一步使用未保护的N,C-二肽甘氨酸-甘氨酸和三肽甘氨酸-甘氨酸-甘氨酸首次检验了这种Ugi-四唑反应的普适性。
• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US20080275085A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides a novel piperidine derivative and a tachykinin receptor antagonist containing same, as well as a compound represented by the formula: wherein R 1 is carbamoylmethyl, methylsulfonylethylcarbonyl and the like; R 2 is methyl or cyclopropyl; R 3 is a hydrogen atom or methyl; R 4 is a chlorine atom or trifluoromethyl; R 5 is a chlorine atom or trifluoromethyl; and a group represented by the formula: is a group represented by the formula: wherein R 6 is a hydrogen atom, methyl, ethyl or isopropyl; R 7 is a hydrogen atom, methyl or a chlorine atom; and R 8 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or methyl; or 3-methylthiophen-2-yl, and a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的哌啶衍生物和含有该衍生物的催吐肽受体拮抗剂，以及由下式表示的化合物： 其中R1为羰胺甲基、甲磺酰乙基羰基等；R2为甲基或环丙基；R3为氢原子或甲基；R4为氯原子或三氟甲基；R5为氯原子或三氟甲基；以及由下式表示的基团： 是由下式表示的基团： 其中R6为氢原子、甲基、乙基或异丙基；R7为氢原子、甲基或氯原子；R8为氢原子、氟原子、氯原子或甲基；或3-甲基噻吩-2-基，并且其盐。
• Two-Step Synthesis of Complex Artificial Macrocyclic Compounds
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Eman M. M. Abdelraheem、Arianna Rossetti、Aleksandra Twarda-Clapa、Bogdan Musielak、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201704426

  日期：2017.8.28

  the Ugi‐reaction has been developed. This synthetic approach of just two steps is unprecedented, short, efficient and works over a wide range of medium (8–11) and macrocyclic (≥12) loop sizes. The substrate scope and functional group tolerance is exceptional. Using this approach, we have synthesized 39 novel macrocycles by two or even one single synthetic operation. The properties of our macrocycles

  已经开发了使用Ugi反应设计从头到尾链接的人工大环化合物的方法和综合方法。这种只有两步的综合方法是空前的，简短的，有效的，并且可以在各种中型（8-11）和大环型（≥12）回路尺寸下工作。底物范围和官能团耐受性极高。使用这种方法，我们通过两个甚至一个合成操作合成了39个新的大环。我们讨论了我们的大环化合物的性质，探讨了它们与传统类药物不可药物化的生物靶标结合的潜力。作为这些人工大环化合物的应用，我们强调了强效的p53–MDM2拮抗作用。
• Combining High‐Throughput Synthesis and High‐Throughput Protein Crystallography for Accelerated Hit Identification
  作者：Fandi Sutanto、Shabnam Shaabani、Rick Oerlemans、Deniz Eris、Pravin Patil、Mojgan Hadian、Meitian Wang、May Elizabeth Sharpe、Matthew R. Groves、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.202105584

  日期：2021.8.9

  mmol scale synthesis on 96-well format and on a high-throughput nanoscale format in a highly automated fashion. High-throughput PX of our libraries efficiently yielded potent covalent inhibitors of the main protease of the COVID-19 causing agent, SARS-CoV-2. Our results demonstrate, that the marriage of in situ HT synthesis of (covalent) libraires and HT PX has the potential to accelerate hit finding

  蛋白质晶体学 (PX) 广泛用于推动药物优化的高级阶段或通过片段浸泡发现药物化学起点。然而，PX 的最新进展可能会使其在早期药物发现中发挥更综合的作用。在这里，我们首次展示了高通量合成和高通量 PX 的相互作用。我们描述了一种实用的多组分反应方法，适用于以高度自动化的方式在 96 孔格式和高通量纳米级格式上进行毫摩尔级合成的不同结构单元的丙烯酰胺和丙烯酰胺和酯。我们文库的高通量 PX 有效地产生了 COVID-19 致病因子 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶的有效共价抑制剂。我们的结果表明，（共价）库的原位 HT 合成和 HT PX 的结合有可能加速命中发现并为药物化学项目提供有意义的策略。
• A short de novo synthesis of nucleoside analogs
  作者：Michael Meanwell、Steven M. Silverman、Johannes Lehmann、Bharanishashank Adluri、Yang Wang、Ryan Cohen、Louis-Charles Campeau、Robert Britton

  DOI：10.1126/science.abb3231

  日期：2020.8.7

  nucleic acid analog in one pot with control of anomeric conformation based on cyclization conditions. Nucleotide analogs accessible by this strategy include those with modifications at C2′ and C4′, purines and pyrimidines, and locked and protected products. Science, this issue p. 725; see also p. 623 Proline catalysis enables rapid and flexible nucleoside analog synthesis. Nucleoside analogs are commonly

  通往复杂环的捷径 核苷酸类似物是有价值的工具和治疗方法，因为它们能够干扰 DNA 合成等过程，而 DNA 合成对快速分裂细胞和复制病毒至关重要。这些分子的化学合成具有挑战性。Meanwell 等人。开发了一种“核糖最后”合成策略，其中通过 l-或 d-脯氨酸催化的羟醛反应形成氟化无环核酸（参见 Miller 的观点）。然后可以将该中间体环化以在基于环化条件控制异头构象的一锅中产生核酸类似物。可通过该策略获得的核苷酸类似物包括那些在 C2' 和 C4'、嘌呤和嘧啶以及锁定和受保护的产物上进行修饰的核苷酸类似物。科学，这个问题 p。725; 另见第 623 脯氨酸催化可实现快速灵活的核苷类似物合成。核苷类似物常用于治疗癌症和病毒感染。他们的合成受益​​于数十年的研究，但往往是旷日持久的，不适合多样化，并且依赖于有限的手性碳水化合物起始材料。我们提出了一种从简单的非手性材料快速构建核苷类似物的方